(S)-(-)-3-Methoxy-α-(trimethylsilyl)benzenemethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-(-)-3-Methoxy-α-(trimethylsilyl)benzenemethanol
• 英文别名: (S)-(3-methoxyphenyl)-trimethylsilylmethanol
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂Si
• 分子量: 210.348
• InChiKey: BPZJHGFUPYLEKX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 baker's yeast on montmorillonite K₁₀ 、 potassium chloride 、 水 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-(-)-3-Methoxy-α-(trimethylsilyl)benzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of α-hydroxysilanes by bioreduction of aroyltrimethylsilanes

  摘要：

  芳香基乙酰硅烷 [Ar-CO-SiMe3; Ar = C6H5, 4-ClC6H4, 2-, 3- 和 4-OMeC6H4, 3,4-(OMe)2C6H3 和 3,4-OCH2OC6H3] 通过面包酵母还原为光学活性的α-硅基醇，产率为20-70％，对映体过量为43-88％。对硅在这类生物还原反应中的影响进行了评论。

  DOI：

  10.1039/a906335h

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-hydroxysilanes by bioreduction of aroyltrimethylsilanes
  作者：Amauri F. Patrocínio、Ivan R. Corrêa Jr、Paulo J. S. Moran

  DOI：10.1039/a906335h

  日期：——

  Aromatic acylsilanes [Ar-CO-SiMe3; Ar = C6H5, 4-ClC6H4, 2-, 3- and 4-OMeC6H4, 3,4-(OMe)2C6H3 and 3,4-OCH2OC6H3] were reduced by baker’s yeast to optically active α-silyl alcohols in 20–70% yield and 43–88% ee. Comments are made on the influence of silicon in this bioreduction reaction.

  芳香基乙酰硅烷 [Ar-CO-SiMe3; Ar = C6H5, 4-ClC6H4, 2-, 3- 和 4-OMeC6H4, 3,4-(OMe)2C6H3 和 3,4-OCH2OC6H3] 通过面包酵母还原为光学活性的α-硅基醇，产率为20-70％，对映体过量为43-88％。对硅在这类生物还原反应中的影响进行了评论。