2-(3-methoxyphenyl)-1,3-dithiane | 54308-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(3-methoxy-phenyl)-[1,3]dithiane；2-(3-Methoxy-phenyl)-1,3-dithian
• CAS: 54308-43-9
• 化学式: C₁₁H₁₄OS₂
• 分子量: 226.364
• InChiKey: QZBJJXMITFWMSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  363.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 baker's yeast on montmorillonite K₁₀ 、 potassium chloride 、 水 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 间甲氧基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of α-hydroxysilanes by bioreduction of aroyltrimethylsilanes

  摘要：

  芳香基乙酰硅烷 [Ar-CO-SiMe3; Ar = C6H5, 4-ClC6H4, 2-, 3- 和 4-OMeC6H4, 3,4-(OMe)2C6H3 和 3,4-OCH2OC6H3] 通过面包酵母还原为光学活性的α-硅基醇，产率为20-70％，对映体过量为43-88％。对硅在这类生物还原反应中的影响进行了评论。

  DOI：

  10.1039/a906335h
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxybenzaldehyde oxime 在 四氯化硅 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  固体氯化硅 (SiO 2 -Cl) 在有机合成中的新应用。从不同底物有效制备 2,2-双（羟甲基）-1,3-丙二醇二缩醛及其转硫缩醛化反应。从缩醛和缩醛中高效再生羰基化合物

  摘要：

  描述了固体氯化硅的新应用，它是一种易于获得且高效的催化剂，用于从醛、缩醛、酰基和肟制备 2,2-双-（羟甲基）-1,3-丙二醇的二缩醛。介绍了 2,2-双-（羟甲基）-1,3-丙二醇的二缩醛在氯化硅存在下转化为相应的 1,3-二噻烷和 1,3-二硫戊烷的转硫缩醛化反应。还描述了在该催化剂存在下羰基化合物从其相应的缩醛、缩酮、二缩醛和酰基的有效再生。

  DOI：

  10.1080/10426500214879

文献信息

• Trichloroisocyanuric Acid, as an Industrial Chemical, Promotes Transthioacetalization of Diacetals of 2,2-Bis (Hydroxymethyl)-1,3-propanediol and Cleavage of Thioacetals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1080/10426500214566

  日期：2002.11.1

  Trichloroisocyanuric acid has been used as a mild, efficient, and new catalyst for transthioacetalization of diacetals of 2,2-bis (hydroxymethyl)-1,3-propanediol in CH 2 Cl 2 at room temperature. A clean, easy, and general method for efficient deprotection of thioacetals to their corresponding carbonyl compounds using trichloroisocyanuric acid/silica gel and water system also is described.

  三氯异氰尿酸已被用作一种温和、高效的新型催化剂，用于室温下 CH 2 Cl 2 中 2,2-双（羟甲基）-1,3-丙二醇二缩醛的转硫代缩醛化反应。还描述了一种使用三氯异氰尿酸/硅胶和水系统将硫代缩醛有效脱保护为其相应羰基化合物的清洁、简单和通用的方法。
• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• An Organocatalytic Process for the Hydrolytic Cleavage of Dithianes Mediated by Imidazolium Ions: No Harsh Agents Required
  作者：Lauren Myles、Nicholas Gathergood、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/ejoc.201402947

  日期：2015.1

  A new, organocatalytic approach to the hydrolytic deprotection of dithianes has been developed involving a low-toxicity imidazolium-ion-based catalyst in an aqueous medium. A complimentary solvent-free method without added water and involving a sacrificial aldehyde is also reported. The catalyst does not appear to operate by a specific-acid catalysis mechanism.

  已经开发了一种新的有机催化方法来水解二噻烷的脱保护，该方法涉及在水性介质中使用低毒性咪唑鎓离子基催化剂。还报告了一种不加水且涉及牺牲醛的免费无溶剂方法。该催化剂似乎不是通过特定的酸催化机制起作用。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of Silanes from Silyl Ketones
  作者：Watchara Srimontree、Waranya Lakornwong、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03487

  日期：2019.12.6

  An unprecedented nickel-catalyzed decarbonylative silylation via CO extrusion intramolecular recombination fragment coupling of unstrained and nondirecting group-assisted silyl ketones is described. The inexpensive and readily available catalyst performs under mild reaction conditions and enables the synthesis of structurally diverse arylsilanes, including heterocyclic and natural product derivatives

  描述了一种空前的镍催化脱羰基甲硅烷化反应，该反应是通过CO挤出的非应变和非定向基团辅助的甲硅烷基酮的分子内重组片段偶联而实现的。这种廉价且容易获得的催化剂可在温和的反应条件下发挥作用，并能够合成结构多样的芳基硅烷，包括杂环和天然产物衍生物。
• AN EFFICIENT METHOD FOR THE THIOACETALIZATION OF CARBONYL COMPOUNDS IN THE PRESENCE OF CATALYTIC AMOUNTS OF BENZYLTRIPHENYLPHOSPHONIUM TRIBROMIDE
  作者：A. R. Hajipour、S. A. Pourmousavi、A. E. Ruoho

  DOI：10.1080/00304940709458596

  日期：2007.8

  in multi-step syntheses. Among carbonyl protecting groups, dithioacetals constitute an important class of compounds as acyl anion equivalents' or masked methylene functions in carbon-carbon bond forming reactions. They are versatile2 due to their straightforward preparation and also to their stability under basic or mildly acidic conditions. Although several methods have been reported for protection

  在多步合成中通常需要保护羰基。在羰基保护基团中，二硫代缩醛构成了一类重要的化合物，作为酰基阴离子等价物或碳-碳键形成反应中的掩蔽亚甲基官能团。由于其制备简单，并且在碱性或弱酸性条件下具有稳定性，因此它们用途广泛2。虽然已经报道了几种方法来保护羰基化合物作为二硫代缩醛，3-I7，但其中许多方法都有一定的局限性，例如产率低、反应条件苛刻、反应时间长和试剂昂贵。因此，仍然需要更温和、更简单和更有效的替代方案来保护羰基化合物。该试剂是通过在室温下将 Oxone (2KHSOs*KHS04*K2SO4) 的水溶液滴加到苄基三苯基溴化鏻和 NaBr 的水溶液中来合成的，得到黄色沉淀的定量收率，该沉淀在 279 nm 典型的三溴化物。18 试剂 1 易于处理，非常稳定，可以在工作台上存放数月而不会失去其活性。该试剂是在二氯甲烷中将羰基化合物转化为相应二硫代缩醛的有效催化剂，也是在酮存在下将醛转化为相应二