3-甲氧基苯甲酰三甲基硅烷 | 107325-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基苯甲酰三甲基硅烷
• 英文名称: (3-methoxybenzoyl)trimethylsilane
• 英文别名: (3-Methoxyphenyl)(trimethylsilyl)methanone；(3-methoxyphenyl)-trimethylsilylmethanone
• CAS: 107325-75-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂Si
• 分子量: 208.332
• InChiKey: BBVPJNZBHCRLOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.9±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酰三甲基硅烷 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hwu Jih Ru, Tsay Shwu-Chen, Wang Naelong, Hakimelahi Gholam H., Organometallics, 13 (1994) N 6, S 2461- 2466

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 水 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-甲氧基苯甲酰三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of α-hydroxysilanes by bioreduction of aroyltrimethylsilanes

  摘要：

  芳香基乙酰硅烷 [Ar-CO-SiMe3; Ar = C6H5, 4-ClC6H4, 2-, 3- 和 4-OMeC6H4, 3,4-(OMe)2C6H3 和 3,4-OCH2OC6H3] 通过面包酵母还原为光学活性的α-硅基醇，产率为20-70％，对映体过量为43-88％。对硅在这类生物还原反应中的影响进行了评论。

  DOI：

  10.1039/a906335h

文献信息

• Acylsilanes in Iridium‐Catalyzed Directed Amidation Reactions and Formation of Heterocycles via Siloxycarbenes
  作者：Peter Becker、Ramona Pirwerdjan、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201508501

  日期：2015.12.14

  Exposing ortho‐amido aroylsilanes to visible light or heat leads to cyclization reactions that provide N‐heterocyclic compounds via siloxycarbenes as key intermediates. The previously unreported starting materials have been prepared by directed amidations of aromatic acylsilanes in the presence of an iridium catalyst followed by N‐alkylation.

  将邻氨基苯甲酰基硅烷暴露于可见光或高温下会导致环化反应，该环化反应通过甲硅烷氧基碳烯作为关键中间体提供N杂环化合物。以前未报导的起始原料是通过在铱催化剂存在下将芳族酰基硅烷直接酰胺化，然后进行N-烷基化反应制得的。
• Acyl silane directed Cp*Rh(<scp>iii</scp>)-catalysed alkylation/annulation reactions
  作者：Daniel L. Priebbenow、Carol Hua

  DOI：10.1039/d1cc03051e

  日期：——

  Studies into the Cp*Rh(III)-catalysed hydroarylation of alkenes with aryl acyl silanes led to the discovery of a new synthetic strategy to access unique silicon derived indene frameworks. Rather than protodemetalation of the metal enolate formed following insertion of an alkene into the aryl C–H bond, intramolecular aldol condensation of the acyl silane occurred to generate a series of 2-formyl- and

  对 Cp*Rh( III ) 催化的烯烃与芳酰基硅烷的加氢芳基化的研究发现了一种新的合成策略，以获取独特的硅衍生茚骨架。与在将烯烃插入芳基 C-H 键后形成的金属烯醇化物的原始脱金属不同，酰基硅烷的分子内醛醇缩合发生了一系列 2-甲酰基-和 2-乙酰基-3-甲硅烷基茚。这仅代表使用酰基硅烷作为弱配位导向基团的铑催化 C-H 官能化的第二个例子，并且分子内醛醇缩合策略被扩展到获得类似的硅衍生苯并呋喃。
• Acylsilanes in Rhodium(III)-Catalyzed Directed Aromatic C-H Alkenylations and Siloxycarbene Reactions with CC Double Bonds
  作者：Peter Becker、Daniel L. Priebbenow、Ramona Pirwerdjan、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201307446

  日期：2014.1.3

  siloxycarbenes. However, there are few reports regarding the application of siloxycarbenes in organic synthesis and surprisingly, their reaction with CC double or triple bonds remains virtually unexplored. To facilitate such a study, previously inaccessible aromatic acylsilanes containing an ortho‐tethered CC double bond were identified as suitable substrates. To access these key intermediates, we developed

  已知在热或光化学条件下，酰基硅烷会经历1,2-硅-氧迁移，从而形成甲硅烷碳烯。然而，存在关于在有机合成和出人意料的是，它们与下反应siloxycarbenes的应用的报道很少 C双键或三键的几乎保持未知。为了便于这样的研究，含有先前无法芳香族acylsilanes邻拴Ç  C双键被确定为合适的底物。为了获得这些关键中间体，我们开发了一种新的合成方法，该方法利用了铑催化的氧化型Heck型烯烃化反应，其中涉及将酰基硅烷部分用作导向基团。当暴露于可见光照射下时，邻位对烯化的酰基硅烷进行了平稳的分子内环化过程，以定量收率提供了有价值的茚满酮衍生物。该结果为开发涉及甲硅烷氧基卡宾中间体的新转化方法铺平了道路。
• Photochemical Intermolecular Silylacylations of Electron-Deficient Internal Alkynes
  作者：Peter Becker、Daniel L. Priebbenow、Hui-Jun Zhang、Ramona Pirwerdjan、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo402457x

  日期：2014.1.17

  Light-induced Brook rearrangements of acylsilanes facilitate silylacylation reactions of electron-deficient internal alkynes. A wide range of aromatic substituents on the acylsilane aryl group are tolerated, affording a series of functionalized enonyl silanes. The presence of electron-withdrawing substituents on the alkyne is crucial for the success of the addition process.

  光诱导的酰基硅烷的Brook重排促进了电子不足的内部炔烃的甲硅烷基化反应。酰基硅烷芳基上的多种芳族取代基是可耐受的，从而提供了一系列官能化的烯丙基硅烷。炔烃上吸电子取代基的存在对于加成过程的成功至关重要。
• Fluorinated Ketones as Trapping Reagents for Visible-Light-Induced Singlet Nucleophilic Carbenes
  作者：Daniel L. Priebbenow、Rowan L. Pilkington、Kyle N. Hearn、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00708

  日期：2021.4.2

  Singlet nucleophilic carbenes (SNCs) containing only one heteroatom donor remain underutilized in chemical synthesis. We recently discovered that visible-light-induced SNC intermediates can be trapped by fluorinated ketones via 1,2-carbonyl addition to afford benzoin-type products. This discovery represents a rare example of nucleophilic carbenes reacting with ketones and delivers an efficient, user-friendly

  仅包含一个杂原子供体的单重亲核碳烯（SNC）在化学合成中仍未得到充分利用。我们最近发现，可见光诱导的SNC中间体可通过1,2-羰基加成被氟化酮捕获，从而获得安息香型产品。这一发现代表了亲核碳烯与酮反应的罕见例子，并提供了一种高效，用户友好且可扩展的方法来访问仅由光驱动的氟化叔醇衍生物，从而避免了使用外源催化剂或添加剂。