tert-butyl bicyclo[2.2.1]heptan-2-ylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl bicyclo[2.2.1]heptan-2-ylcarbamate
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• 分子量: 195.305
• InChiKey: BQHMSUVJSDUCDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 降莰烷 在 copper(l) iodide 、 二叔丁基过氧化物 、 4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以71%的产率得到tert-butyl bicyclo[2.2.1]heptan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化烷烃的分子间酰胺化和酰亚胺化

  摘要：

  我们报道了一系列罕见的铜催化烷烃与简单酰胺、磺酰胺和酰亚胺（即苯甲酰胺、甲苯磺酰胺、氨基甲酸酯和邻苯二甲酰亚胺）的反应，形成相应的 N-烷基产物。这些反应导致仲 C-H 键官能化超过叔 C-H 键，甚至发生在伯 C-H 键上。 [(phen)Cu(phth)] (1-phth) 和 [(phen)Cu(phth)2] (1-phth2) 是反应中的潜在中间体，已被分离并充分表征。研究了 1-phth 和 1-phth2 与烷烃、烷基自由基和自由基探针的化学计量反应，以阐明酰胺化的机理。催化和化学计量反应需要铜和 tBuOOtBu 来生成 N-烷基产物。在没有 tBuOOtBu 的情况下，1-phth 和 1-phth2 在 100 °C 下均不会与过量环己烷反应。然而，1-phth 和 1-phth2 与 tBuOOtBu 的反应分别以大约 70:20:30 的比例提供 N-环己基邻苯二甲酰亚胺

  DOI：

  10.1021/ja411912p

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Amidation and Imidation of Unactivated Alkanes
  作者：Ba L. Tran、Bijie Li、Matthias Driess、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja411912p

  日期：2014.2.12

  evidenced by the catalytic reaction of cyclohexane with benzamide in the presence of CBr4, which formed exclusively bromocyclohexane. Furthermore, stoichiometric reactions of [(phen)Cu(phth)2] with tBuOOtBu and (Ph(Me)2CO)2 at 100 °C without cyclohexane afforded N-methylphthalimide (Me-phth) from β-Me scission of the alkoxy radicals to form a methyl radical. Separate reactions of cyclohexane and d12-cyclohexane

  我们报道了一系列罕见的铜催化烷烃与简单酰胺、磺酰胺和酰亚胺（即苯甲酰胺、甲苯磺酰胺、氨基甲酸酯和邻苯二甲酰亚胺）的反应，形成相应的 N-烷基产物。这些反应导致仲 C-H 键官能化超过叔 C-H 键，甚至发生在伯 C-H 键上。 [(phen)Cu(phth)] (1-phth) 和 [(phen)Cu(phth)2] (1-phth2) 是反应中的潜在中间体，已被分离并充分表征。研究了 1-phth 和 1-phth2 与烷烃、烷基自由基和自由基探针的化学计量反应，以阐明酰胺化的机理。催化和化学计量反应需要铜和 tBuOOtBu 来生成 N-烷基产物。在没有 tBuOOtBu 的情况下，1-phth 和 1-phth2 在 100 °C 下均不会与过量环己烷反应。然而，1-phth 和 1-phth2 与 tBuOOtBu 的反应分别以大约 70:20:30 的比例提供 N-环己基邻苯二甲酰亚胺