5,6,7,8,9-pentadeoxy-2,3-O-isopropylidene-L-ribo-non-6-enofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6,7,8,9-pentadeoxy-2,3-O-isopropylidene-L-ribo-non-6-enofuranose
• 英文别名: (2S,3S,4S)-tetrahydro-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-<(Z)-pent-2'-enyl>-furan-1-ol；(3aS,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-[(Z)-pent-2-enyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: BQKZUJXHJJOVIP-VCUACDGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8,9-pentadeoxy-2,3-O-isopropylidene-L-ribo-non-6-enofuranose 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl (11R,12S,13S,9Z,15Z)-11,12,13-trihydroxyoctadeca-9,15-dienoate
  参考文献：
  名称：

  （11 R，12 S，13 S，9 Z，15 Z）-9、12、13-三羟基十八烯-9、15-二烯酸的不对称全合成，这是一种抗稻瘟病的自卫药

  摘要：

  的狄尔斯-阿尔德呋喃和1-氰基乙烯基（1'的加合物- [R）-camphanate转化为甲基[（叔丁基）二甲基甲5-脱氧-2，3- ö异亚丙基β-L-核糖-hexofuranosid]尿酸盐（（+）- 4）。用二异丁基铝氢化物还原，得到相应的醛，将其与衍生自三苯基-（丙基）溴化phosph的内鎓盐缩合，得到（1 R，2 S，3 S，4 S）-1-[（叔丁基）二甲基甲硅烷氧基] tetrahedro-2，3-（异丙基-二烯二氧基）-4-[（Z）-pent-2'-烯基]呋喃（（+）- 7）。除去甲硅烷基保护基团得到相应的呋喃糖的混合物，其与[8-（甲氧基羰基）-辛基]三苯基溴化derived衍生的叶立德进行了维蒂希反应，得到甲基（11 R，12 S，13 S，9 Z，15 Z）-13-羟基-11，12-（异亚丙基-二氧基）十八烷基-9，15-二烯酸酯（（-）- 9）。酸性水解，然后皂化，得到（11

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770605
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-二-O-(1-甲基乙亚基)-D-木糖 在 Pd-Pb-CaCO₃ (Lindlar catalyst) 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 、 高碘酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 5,6,7,8,9-pentadeoxy-2,3-O-isopropylidene-L-ribo-non-6-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  Wu, Wen-Lian; Wu, Yu-Lin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 24, p. 3081 - 3086

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wu, Wen-Lian; Wu, Yu-Lin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 24, p. 3081 - 3086
  作者：Wu, Wen-Lian、Wu, Yu-Lin

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Total Synthesis of (11R, 12S, 13S, 9Z, 15Z)-9, 12, 13-Trihydroxyoctadeca-9, 15-dienoic Acid, a self-defensive agent against rice-blast disease
  作者：Alain Baudat、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19940770605

  日期：1994.9.21

  the corresponding aldehyde which was condensed with the ylide derived from triphenyl-(propyl)phosphonium bromide to give (1R, 2S, 3S, 4S)-1-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]tetrahedro-2, 3-(isopropyl-idenedioxy)-4-[(Z)-pent-2′ -enyl]furan ((+)-7). Removal of the silyl protective group gave a mixture of the corresponding furanose that underwent Wittig reaction with the ylide derived from [8-(methoxycarb

  的狄尔斯-阿尔德呋喃和1-氰基乙烯基（1'的加合物- [R）-camphanate转化为甲基[（叔丁基）二甲基甲5-脱氧-2，3- ö异亚丙基β-L-核糖-hexofuranosid]尿酸盐（（+）- 4）。用二异丁基铝氢化物还原，得到相应的醛，将其与衍生自三苯基-（丙基）溴化phosph的内鎓盐缩合，得到（1 R，2 S，3 S，4 S）-1-[（叔丁基）二甲基甲硅烷氧基] tetrahedro-2，3-（异丙基-二烯二氧基）-4-[（Z）-pent-2'-烯基]呋喃（（+）- 7）。除去甲硅烷基保护基团得到相应的呋喃糖的混合物，其与[8-（甲氧基羰基）-辛基]三苯基溴化derived衍生的叶立德进行了维蒂希反应，得到甲基（11 R，12 S，13 S，9 Z，15 Z）-13-羟基-11，12-（异亚丙基-二氧基）十八烷基-9，15-二烯酸酯（（-）- 9）。酸性水解，然后皂化，得到（11