10β-(2-methoxyethoxy)-dihydroartemisinin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10β-(2-methoxyethoxy)-dihydroartemisinin
• 英文别名: (1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-10-(2-methoxyethoxy)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane
• 化学式: C₁₈H₃₀O₆
• 分子量: 342.433
• InChiKey: YTGHUVQCCOWNLH-QOBNMGNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙二醇甲醚 、 dihydroartemisinin 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 以38%的产率得到10β-(2-methoxyethoxy)-dihydroartemisinin
  参考文献：
  名称：

  N'Da, David D.; Breytenbach, Jaco C., South African Journal of Chemistry, 2011, vol. 64, p. 163 - 172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antimalarial activity of ethylene glycol oligomeric ethers of artemisinin
  作者：Minette Steyn、David D N'Da、Jaco C Breytenbach、Peter J Smith、Sandra Meredith、Wilma J Breytenbach

  DOI：10.1111/j.2042-7158.2010.01205.x

  日期：2011.1.14

  ether derivatives of the antimalarial drug artemisinin, determine their values for selected physicochemical properties and evaluate their antimalarial activity in vitro against Plasmodium falciparum strains. METHODS   The ethers were synthesized in a one-step process by coupling ethylene glycol moieties of various chain lengths to carbon C-10 of artemisinin. The aqueous solubility and log D values were

  目的本研究的目的是合成抗疟药青蒿素的一系列乙二醇醚衍生物，确定其选定理化性质的值，并评估其体外对恶性疟原虫菌株的抗疟活性。方法通过将各种链长的乙二醇部分偶联到青蒿素的碳C-10上，一步一步合成醚。在磷酸盐缓冲盐水（pH 7.4）中测定水溶性和log D值。筛选衍生物与蒿甲醚和氯喹一起对抗恶性疟原虫的氯喹敏感性（D10）和中度氯喹抗性（Dd2）菌株的抗疟活性。主要发现随着乙二醇链的延长，每个系列的水溶性都增加了。IC50值表明，所有衍生物均对D10和Dd2菌株均具有活性。不管菌株如何，它们的效力均低于蒿甲醚。但是，事实证明，它们比氯喹对抗药性更有效。具有三个环氧乙烷单元的化合物8是所有合成醚中活性最高的。结论二氢青蒿素通过醚键与各种链长的乙二醇单元的缀合产生水溶性衍生物。与蒿甲醚相比，该策略未导致抗疟活性的增加。然而，通过增加乙二醇链的长度，进一步研究和合成青蒿素的水溶性衍生物可能比青蒿醚更有活性，这是一种有前途的方法。