10α-benzenesulfonyldihydroartemisinin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10α-benzenesulfonyldihydroartemisinin
• 英文别名: (1R,4S,5R,8S,9R,10S,12S,13R)-10-(benzenesulfonyl)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane
• 化学式: C₂₁H₂₈O₆S
• 分子量: 408.516
• InChiKey: RVHHVKGXJYWAFY-USQNQNMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dihydroartemisinin 在 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 尿素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 10α-benzenesulfonyldihydroartemisinin
  参考文献：
  名称：

  硫代缩醛青蒿素衍生物的合成和抗血管生成活性。

  摘要：

  多种硫缩醛青蒿素衍生物可抑制血管生成，可能是血管生成抑制剂。特别是，10 α-苯基硫代二氢青蒿素 (5)、10 β-苯磺酰基-9-表二氢青蒿素 (11) 和 10 α-巯基二氢青蒿素 (13) 对 HUVEC 增殖具有很强的生长抑制活性。化合物11对HUVEC管形成具有良好的抑制活性，5和11在5微克/卵下使用CAM测定对血管生成显示出90%的强抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.05.013

文献信息

• Antimalarial sulfide, sulfone, and sulfonamide trioxanes
  作者：Gary H. Posner、John P. Maxwell、Hardwin O'Dowd、Mikhail Krasavin、Suji Xie、Theresa A. Shapiro

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00079-1

  日期：2000.6

  A series of trioxanes featuring sulfide, sulfone. and sulfonamide snbstituents in diverse positions has been prepared. Structure-activity relationship (SAR) generalizations highlight two major factors controlling the antimalarial potency of these new chemical entities: (1) the proximity of the sulfur-containing substituent to the crucial peroxide bond and (2) the oxidation stale of the sulfur-containing substituent. Generally, sulfones are more antimalarially potent than the corresponding sulfides. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Growth inhibition activity of thioacetal artemisinin derivatives against human umbilical vein endothelial cells
  作者：Sangtae Oh、In Howa Jeong、Woon-Seob Shin、Seokjoon Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.023

  日期：2003.11

  Thioacetal artemisinin derivatives, in particular, 10alpha-phenylthiodihydroartemisinins (5), 10beta-benzenesulfonyl-9-epidihydroartemisinin (9) and 10alpha-mercaptodihydroartemisinin (11), exhibit good growth inhibition activity against HUVEC proliferation at the concentration level of 1 muM. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.