10α-mercaptodihydroartemisinin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10α-mercaptodihydroartemisinin
• 英文别名: (1R,4S,5R,8S,9R,10S,12S,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane-10-thiol
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄S
• 分子量: 300.419
• InChiKey: VOTLOEJUXDANOC-ISOSDAIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10α-mercaptodihydroartemisinin 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种含硫类青蒿素二聚体、其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种含硫类青蒿素二聚体、其制备方法和应用，属于药物化学技术领域。所述含硫类青蒿素二聚体的化学结构式如式Ⅰ表示的化合物或其药学上可接受的盐： 其中，W表示为：S、SO和SO2中的任意一种；Z表示为：S、SO、SO2、O、NR1和CR12中的任意一种；Y表示为：单键、烷基、芳基、环基、醚和氨中的任意一种；R1表示为：氢、卤素、烷基、芳基、环基、醚和氨中的任意一种；n和m各自独立的选自：0～15的整数。本发明还公开了含硫类青蒿素二聚体的制备方法。本发明的含硫类青蒿素二聚体对人癌细胞株的生长具有选择性的抑制作用。

  公开号：

  CN115073496A
• 作为产物：
  描述：

  dihydroartemisinin 在 三氟化硼乙醚 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 10α-mercaptodihydroartemisinin
  参考文献：
  名称：

  硫代缩醛青蒿素衍生物的合成和抗血管生成活性。

  摘要：

  多种硫缩醛青蒿素衍生物可抑制血管生成，可能是血管生成抑制剂。特别是，10 α-苯基硫代二氢青蒿素 (5)、10 β-苯磺酰基-9-表二氢青蒿素 (11) 和 10 α-巯基二氢青蒿素 (13) 对 HUVEC 增殖具有很强的生长抑制活性。化合物11对HUVEC管形成具有良好的抑制活性，5和11在5微克/卵下使用CAM测定对血管生成显示出90%的强抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.05.013

文献信息

• Synthesis and antiangiogenic activity of thioacetal artemisinin derivatives
  作者：Sangtae Oh、In Howa Jeong、Chan Mug Ahn、Woon-Seob Shin、Seokjoon Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.05.013

  日期：2004.7

  Various thioacetal artemisinin derivatives can inhibit the angiogenesis and might be angiogenesis inhibitors. In particular, 10 alpha-phenylthiodihydroartemisinins (5), 10 beta-benzenesulfonyl-9-epi-dihydroartemisinin (11) and 10 alpha-mercaptodihydroartemisinin (13) exhibit strong growth inhibition activity against HUVEC proliferation. Compound 11 have a good inhibitiory activity upon HUVEC tube formation

  多种硫缩醛青蒿素衍生物可抑制血管生成，可能是血管生成抑制剂。特别是，10 α-苯基硫代二氢青蒿素 (5)、10 β-苯磺酰基-9-表二氢青蒿素 (11) 和 10 α-巯基二氢青蒿素 (13) 对 HUVEC 增殖具有很强的生长抑制活性。化合物11对HUVEC管形成具有良好的抑制活性，5和11在5微克/卵下使用CAM测定对血管生成显示出90%的强抑制作用。
• Growth inhibition activity of thioacetal artemisinin derivatives against human umbilical vein endothelial cells
  作者：Sangtae Oh、In Howa Jeong、Woon-Seob Shin、Seokjoon Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.023

  日期：2003.11

  Thioacetal artemisinin derivatives, in particular, 10alpha-phenylthiodihydroartemisinins (5), 10beta-benzenesulfonyl-9-epidihydroartemisinin (9) and 10alpha-mercaptodihydroartemisinin (11), exhibit good growth inhibition activity against HUVEC proliferation at the concentration level of 1 muM. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selective S-deacetylation inspired by native chemical ligation: practical syntheses of glycosyl thiols and drug mercapto-analogues
  作者：Penghua Shu、Jing Zeng、Jinyi Tao、Yueqi Zhao、Guangmin Yao、Qian Wan

  DOI：10.1039/c5gc00084j

  日期：——

  Highly efficient selective S-deacetylations were achieved by simple transthioesterification under mild basic conditions.

  通过在温和的碱性条件下进行简单的硫代酯基转移，即可实现高效的选择性S-脱乙酰基作用。
• 一种含硫类青蒿素二聚体、其制备方法和应用
  申请人：云南苏理生物医药科技有限公司

  公开号：CN115073496A

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明涉及一种含硫类青蒿素二聚体、其制备方法和应用，属于药物化学技术领域。所述含硫类青蒿素二聚体的化学结构式如式Ⅰ表示的化合物或其药学上可接受的盐： 其中，W表示为：S、SO和SO2中的任意一种；Z表示为：S、SO、SO2、O、NR1和CR12中的任意一种；Y表示为：单键、烷基、芳基、环基、醚和氨中的任意一种；R1表示为：氢、卤素、烷基、芳基、环基、醚和氨中的任意一种；n和m各自独立的选自：0～15的整数。本发明还公开了含硫类青蒿素二聚体的制备方法。本发明的含硫类青蒿素二聚体对人癌细胞株的生长具有选择性的抑制作用。