4,4'-methylenebis(5-isopropyl-2-methylphenol)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,4'-methylenebis(5-isopropyl-2-methylphenol)
• 英文别名: 4-[(4-hydroxy-5-methyl-2-propan-2-ylphenyl)methyl]-2-methyl-5-propan-2-ylphenol
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: WBCGWHVOIZLNMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化氰 、 4,4'-methylenebis(5-isopropyl-2-methylphenol) 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以91%的产率得到bis(4-cyanato-2-isopropyl-5-methylphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Sustainable hydrophobic thermosetting resins and polycarbonates from turpentine

  摘要：

  可再生酚类化合物卡瓦克醇已被转化为具有低吸水率和良好热稳定性的高性能聚合物。

  DOI：

  10.1039/c5gc02893k
• 作为产物：
  描述：

  bis-(4-amino-2-isopropyl-3-methyl-phenyl)-methane 在 盐酸 作用下， 生成 4,4'-methylenebis(5-isopropyl-2-methylphenol)
  参考文献：
  名称：

  Kirjakka, Annales Academiae Scientiarum Fennicae, Series A, 1941, vol. 57, # 11, p. 9,48

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bisphenols and high-performance resins from terpenes
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US10000433B1

  公开（公告）日：2018-06-19

  The invention describes a high yield process that utilizes selective catalysts for the conversion of abundant, naturally occurring terpenes into bisphenols, and their derivative bis(cyanate)esters, resins, and polymers. High performance, low-cost composite materials with low moisture uptake and high glass transition temperatures suitable for aerospace applications can be prepared from these renewable starting materials.

  这项发明描述了一种高产率工艺，利用选择性催化剂将丰富的天然萜烃转化为双酚和它们的衍生双(氰酸酯)酯、树脂和聚合物。可以利用这些可再生起始材料制备适用于航空航天应用的高性能、低成本、低吸湿性和高玻璃化转变温度的复合材料。
• MODIFIER FOR AROMATIC POLYESTER AND AROMATIC POLYESTER RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：TABATA Masayoshi

  公开号：US20110224343A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides a modifier for aromatic polyesters which enhances the melt fluidity of aromatic polyesters without a significant decrease in the heat resistance of the aromatic polyesters, and an aromatic polyester resin composition including the modifier for aromatic polyesters. The present invention relates to a modifier for aromatic polyesters comprising polyhydric phenol residues and residues of aromatic polycarboxylic acid, acid halide or acid anhydride thereof, and the modifier comprises a material having a structure composed of a first residue selected from the group consisting of divalent residues represented by Formula (I): —Ar—W 1 x —Ar— and by Formula (II): —Ar—, the first residues being bonded to two identical or different second residues selected from the group consisting of monovalent residues represented by Formula (III): and monovalent residues represented by Formula (IV): —O—C(O)—R 7 —.

  本发明提供了一种用于芳香族聚酯的改性剂，可以增强芳香族聚酯的熔融流动性，而不明显降低芳香族聚酯的耐热性，以及包括该改性剂的芳香族聚酯树脂组合物。本发明涉及一种用于芳香族聚酯的改性剂，包括多羟基酚残基和芳香族多羧酸、酸卤或其酸酐残基，该改性剂包括具有以下结构的材料：第一残基，选择自由式(I)所代表的二价残基：—Ar—W1x—Ar—和自由式(II)所代表的：—Ar—，第一残基与选择自由式(III)所代表的单价残基：和自由式(IV)所代表的单价残基：—O—C(O)—R7—的两个相同或不同的第二残基结合。
• Comparative Study on the Antioxidant and Biological Activities of Carvacrol, Thymol, and Eugenol Derivatives
  作者：Josip Mastelić、Igor Jerković、Ivica Blažević、Marija Poljak-Blaži、Suzana Borović、Ivana Ivančić-Baće、Vilko Smrečki、Neven Žarković、Krunoslav Brčić-Kostic、Dražen Vikić-Topić、Norbert Müller

  DOI：10.1021/jf073272v

  日期：2008.6.1

  Four derivatives of thymol, carvacrol, and eugenol were synthesized: 4-(hydroxymethyl)-5-isopropyl-2-methylphenol, 4,4'-methylenebis(5-isopropyl-2-methyl)phenol, 4-allyl-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyphenol, and 4-(hydroxymethyl)-2-isopropyl-5-methylphenol. The obtained derivatives showed remarkably better antioxidative properties according to 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl assay (50% inhibitory concentrations

  合成了百里香酚，香芹酚和丁子香酚的四种衍生物：4-（羟甲基）-5-异丙基-2-甲基苯酚，4,4'-亚甲基双（5-异丙基-2-甲基）苯酚，4-烯丙基-6-（羟甲基）-2-甲氧基苯酚和4-（羟甲基）-2-异丙基-5-甲基苯酚。与母体化合物相比，根据1,1-二苯基-2-吡啶并肼试验（50％抑制浓度= 4-156 microg / mL）和兰西马特试验（保护因子= 1.55-5.84），所得衍生物显示出显着更好的抗氧化性能。在10 mM的浓度下，香芹酚衍生物对大肠杆菌K-12的活力没有毒性作用（由最小抑菌浓度决定）。其他酚衍生物对E的细胞毒性作用降低。在50％致死剂量测量的基础上，大肠杆菌K-12的浓度为2-5 mM。与母体化合物相比，苯酚衍生物对酿酒酵母细胞具有降低的细胞毒性作用（由酵母菌落的减少决定）。另一方面，大多数合成的化合物对人子宫癌细胞（HeLa）具有剂量依赖性的抗增殖作用，这使其在辅
• PHTHALONITRILES DERIVED FROM POLYPHENOLS
  申请人：The Government of the United States of America, as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US20160311976A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  A method of making an organic salt comprising: reacting a polyphenol with a base and optionally a dihaloaromatic compound. The polyphenol is resveratrol; dihydroresveratrol; 4,4′-(but-2-ene-1,4-diyl)bis-2-methoxyphenol; 4,4′-(1,4-butane-diyl)bis-2-methoxyphenol; 1-ethyl-2-methyl-3-(4-hydroxyphenyl)-5-hydroxyindane; 4,4′-(ethane-1,1-diyl)diphenol; 5,5′-methylenebis(2-methoxy-4-methylphenol); 4,4′-methylenebis(5-isopropyl-2-methylphenol); 4,4′-(1-ethyl-2-methyl-1,3-propanediyl)bisphenol; or 5,5′-(ethane-1,1-diyl)bis(2-methoxy-4-methylphenol. The dihaloaromatic compound if present comprises a carbonyl group, a sulfonyl group, a sulfinyl group, or a phosphoryl group. There is a molar excess of the hydroxy groups of the polyphenol relative to halo groups of the dihaloaromatic compound if present. The corresponding phthalonitrile monomers and thermosets made from the organic salts are disclosed.

  一种制备有机盐的方法，包括：将多酚与碱反应，可选地与二卤芳烃化合物反应。多酚是白藜芦醇；二氢白藜芦醇；4,4'-(丁-2-烯-1,4-二基)双-2-甲氧基苯酚；4,4'-(1,4-丁二基)双-2-甲氧基苯酚；1-乙基-2-甲基-3-(4-羟基苯基)-5-羟基吲哚；4,4'-(乙烷-1,1-二基)二酚；5,5'-亚甲基双(2-甲氧基-4-甲基苯酚)；4,4'-亚甲基双(5-异丙基-2-甲基苯酚)；4,4'-(1-乙基-2-甲基-1,3-丙二基)双酚；或5,5'-(乙烷-1,1-二基)双(2-甲氧基-4-甲基苯酚)。如果存在二卤芳烃化合物，则其包括羰基基团、磺酰基、亚磺酰基或磷酰基。相对于二卤芳烃化合物的卤素基团，多酚的羟基存在摩尔过量。还公开了相应的邻苯二腈单体和由有机盐制成的热固性材料。
• Bisphenols analogues derived from natural phenols: synthesis and evaluation of antioxidant capacity
  作者：Evgeny V. Buravlev、Oksana G. Shevchenko

  DOI：10.1007/s11696-023-02930-0

  日期：2023.10

  phenols and paraformaldehyde. We carried out a comparative evaluation of the antioxidant properties of both parent compounds 1–5 and the products derived from them. The conversion of sesamol (1), eugenol (3), and thymol (5) to the corresponding methylenebisphenols is associated with a significant increase in the antioxidant activity (AOA) of the synthesized compounds, measured by the degree of inhibition

  利用芝麻酚 ( 1 )、2-甲氧基苯-1,4-二醇 ( 2 )、丁子香酚 ( 3 )、香芹酚 ( 4 ) 和百里香酚 ( 5 ) 之间的缩合反应合成了一系列对称亚甲基双酚。多聚甲醛。我们对母体化合物1 – 5及其衍生产品的抗氧化性能进行了比较评估。芝麻酚 ( 1 )、丁子香酚 ( 3 ) 和百里香酚 ( 5 )的转化) 转化为相应的亚甲基双酚与合成化合物的抗氧化活性 (AOA) 显着增加相关，通过 Fe 2+ /抗坏血酸诱导的小鼠脑脂质脂肪酸氧化的抑制程度来测量。该衍生物在提高实验小鼠红细胞（RBC）存活率和保护其血红蛋白在2,2'-偶氮二（2-）引起的溶血条件下不被氧化的能力方面优于原始天然酚。脒基丙烷）二盐酸盐（AAPH）或过氧化氢。合成产物的活性在多项参数上均超过了合成抗氧化剂2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚(BHT)。 图形概要