(1S,3S,4S)-1-hydroxy neoisomenthol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3S,4S)-1-hydroxy neoisomenthol
• 英文别名: 1-hydroxy-(+)-neomenthol；1-hydroxy-neo-menthol；(1S,3S,4S)-1-methyl-4-propan-2-ylcyclohexane-1,3-diol
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: IIZCEIWXLSJQFP-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,7-dimethyloct-6-ene-1,3-diol 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 氧气 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 5.0~10.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 20.67h， 生成 (1S,3S,4S)-1-hydroxy neoisomenthol
  参考文献：
  名称：

  1-羟基新异薄荷醇和1-羟基新异薄荷醇的对映选择性制备

  摘要：

  阿对映选择性过程为（1制备中所述- [R，3 - [R，4 - [R）-1-羟基异胡薄荷醇3和（1 - [R，3小号，4 - [R）-1-羟基neoisopulegol 4在从香叶醇开始4个步骤。其对映体（1小号，3小号，4小号）-1-羟基异胡薄荷醇5和（1 - [R，3小号，4 - [R）-1-羟基neoisopulegol 5类似地制备。这些化合物被转化为1-羟基新异薄荷醇7、8和1-羟基异薄荷醇9、10。这些化合物大多数具有感官特性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00222-x

文献信息

• Preparation of biologically active substances and animal and microbial metabolites from menthols, cineoles and kauranes
  作者：Yoshinori Asakawa、Reiko Matsuda、Motoo Tori、Toshihiro Hashimoto

  DOI：10.1016/0031-9422(88)83033-4

  日期：1988.1

  and their structures elucidated by NMR spectroscopy. Some hydroxylated menthols showed plant growth inhibitory and strong mosquito repellent activity. Among the hydroxylated cineoles, microbial and animal metabolites of cineoles were included. From ent-kauranes, a plant growth inhibitory diterpene alcohol, (−)-16α-hydroxy kaurane was obtained along with 16α-kauran-13α-ol.

  摘要 间氯过苯甲酸或干臭氧氧化了六种单萜类化合物 l-薄荷醇、l-乙酸薄荷酯、异薄荷醇、新薄荷醇、1,4-桉树脑和 1,8-桉树脑和一种双萜烃 ent-kaurene。得到各种羟基化产物及其核磁共振谱阐明的结构。一些羟基化薄荷醇显示出植物生长抑制和强烈的驱蚊活性。在羟基化桉树脑中，包括桉树脑的微生物和动物代谢物。从 ent-kaurane 中获得了植物生长抑制性二萜醇 (-)-16α-羟基 kaurane 以及 16α-kauran-13α-ol。
• Biotransformation of (−)- and (+)-neomenthols and isomenthol by Aspergillus niger
  作者：Hironobu Takahashi、Yoshiaki Noma、Masao Toyota、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86876-4

  日期：1994.4.19

  Three menthols, (+)- and(-)-neomenthols and(+)-isomenthol were biotransformed by Aspergillus niger which converted nonspecifically (-)- and (+)-neomenthols to mere hydroxylated compounds, whereas, (+)-isomenthol was smoothly converted into 1-hydroxyisomenthol and 6-hydroxyisomenthol by the same fungus.
• ASAKAWA, YOSHINORI;MATSUDA, REIKO;TORI, MOTOO;HASHIMOTO, TOSHIHIRO, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 12, C. 3861-3869
  作者：ASAKAWA, YOSHINORI、MATSUDA, REIKO、TORI, MOTOO、HASHIMOTO, TOSHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective preparation of 1-hydroxy neoisopulegol and 1-hydroxy neoisomenthol
  作者：Abdellatif Fkyerat、Raffaele Tabacchi

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00222-x

  日期：1997.7

  steps starting from geraniol. Their enantiomers (1S,3S,4S)-1-hydroxy isopulegol 5 and (1R,3S,4R)-1-hydroxy neoisopulegol 5 were prepared analogously. These compounds were converted to 1-hydroxy neoisomenthol 7, 8 and 1-hydroxy isomenthol 9, 10. Most of these compounds possess an organoleptic property.

  阿对映选择性过程为（1制备中所述- [R，3 - [R，4 - [R）-1-羟基异胡薄荷醇3和（1 - [R，3小号，4 - [R）-1-羟基neoisopulegol 4在从香叶醇开始4个步骤。其对映体（1小号，3小号，4小号）-1-羟基异胡薄荷醇5和（1 - [R，3小号，4 - [R）-1-羟基neoisopulegol 5类似地制备。这些化合物被转化为1-羟基新异薄荷醇7、8和1-羟基异薄荷醇9、10。这些化合物大多数具有感官特性。