乙基(2E,4E,6E)-5-甲基-7-(2,6,6-三甲基环己-1-烯-1-基)七-2,4,6-三 | 74109-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 乙基(2E,4E,6E)-5-甲基-7-(2,6,6-三甲基环己-1-烯-1-基)七-2,4,6-三
• 英文名称: ethyl (2E,4E,6E)-5-methyl-7-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6-hepta-trienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E,6E)-5-methyl-7-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-2,4,6-heptatrienoate；ethyl (2E,4E,6E)-5-methyl-7-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)hepta-2,4,6-trienoate；ethyl (2E,4E,6E)-5-methyl-7-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)hepta-2,4,6-trienoate；ethyl (2E,4E,6E)-5-methyl-7-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hepta-2,4,6-trienoate
• CAS: 74109-37-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: DBIGWDKFBCAHKC-VBTNMCOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(2E,4E,6E)-5-甲基-7-(2,6,6-三甲基环己-1-烯-1-基)七-2,4,6-三 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2E,4E,6E)-5-Methyl-7-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hepta-2,4,6-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of polyenic and polyacetylenic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905219
• 作为产物：
  描述：

  (2X,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-penta-2,4-dienal 、 乙氧基乙炔 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 乙基(2E,4E,6E)-5-甲基-7-(2,6,6-三甲基环己-1-烯-1-基)七-2,4,6-三
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of polyenic and polyacetylenic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905219

文献信息

• Synthesis of One Double Bond-Inserted Retinal Analogs and Their Binding Experiments with Opsins: Preparation of Novel Red-Shifted Channelrhodopsin Variants
  作者：Takashi Okitsu、Yumiko Yamano、Yi-Chung Shen、Toshikazu Sasaki、Yuka Kobayashi、Shoko Morisawa、Takahiro Yamashita、Yasushi Imamoto、Yoshinori Shichida、Akimori Wada

  DOI：10.1248/cpb.c19-01005

  日期：2020.3.1

  new chromophores with one double bond inserted into the polyene side chain of retinal (A1) or 3,4-didehydroretinal (A2), and examined their binding efficiency with opsins (ReaChR and ChrimsonR). All analogs bound with opsins to afford new ChRs. Among them, A2-10ex (an extra double bond is inserted at the C10-C11 position of A2) showed the greatest red-shift in the absorption spectrum of ChrimsonR, with

  在光遗传学中，人们急切地寻找红移的通道视紫红质（ChRs）。我们制备了六种新的生色团，它们的一个双键插入到视网膜（A1）或3,4-二氢脱氢视网膜（A2）的多烯侧链中，并检查了它们与视蛋白的结合效率（ReaChR和ChrimsonR）。所有类似物都与视蛋白结合，以提供新的ChR。其中，A2-10ex（在A2的C10-C11位置插入了一个额外的双键）在ChrimsonR的吸收光谱中显示出最大的红移，在654 nm处具有最大的吸光度（从该处吸收了67 nm的红移）。 A1-ChrimsonR）。此外，A2-10ex-ChrimsonR的长波光谱边界扩展到756 nm，并到达了远红色区域（710-850 nm）。
• Effect of conjugates of all-trans-retinoic acid and shorter polyene chain analogues with amino acids on prostate cancer cell growth
  作者：Eldem Sadikoglou、George Magoulas、Christina Theodoropoulou、Constantinos M. Athanassopoulos、Efstathia Giannopoulou、Olga Theodorakopoulou、Denis Drainas、Dionysios Papaioannou、Evangelia Papadimitriou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.029

  日期：2009.8

  cells. In contrast to ATRA, all conjugates bearing amino acids with polar side chains showed no inhibitory effect on LNCaP cell proliferation, while conjugates with α-amino acids with lipophilic side chain, such as 7, or linear amino acids, such as 9, significantly decreased prostate cancer LNCaP cell number. Interestingly, while the effect of ATRA was RARα-dependent, the effect of its active analogues

  在本工作中，通过将酸性类维生素A的琥珀酰亚胺基活性酯与适当保护的氨基酸或肽偶联，合成了一系列氨基酸与全反式维甲酸（ATRA）和较短的多烯链类似物的共轭物。通过脱保护，并检查其对人前列腺癌LNCaP细胞活力的可能影响。与ATRA相反，所有带有极性侧链氨基酸的结合物对LNCaP细胞的增殖均无抑制作用，而带有亲脂性侧链的α-氨基酸（例如7）或线性氨基酸（例如9）的结合物，显着降低了前列腺癌LNCaP细胞的数量。有趣的是，尽管ATRA的作用是RARα依赖性的，但其活性类似物的作用并未受到选择性RARα拮抗剂的抑制。细胞周期分析显示对细胞周期没有影响，而膜联蛋白V-碘化丙啶染色的定量分析表明，ATRA及其类似物均不影响LNCaP细胞凋亡或坏死。这些结果表明，化合物7和9是潜在有用的试剂，需要进一步的临床前开发以治疗前列腺癌。
• A Highly Stereoselective Synthesis of 11<i>Z</i>-Retinal Using Tricarbonyliron Complex
  作者：Akimori Wada、Naoko Fujioka、Yukiko Tanaka、Masayoshi Ito

  DOI：10.1021/jo9916030

  日期：2000.4.1

  A stereoselective synthesis of 11Z-retinal 2, which is the chromophore of visual pigment (rhodopsin), was accomplished from the beta-ionylideneacetaldehyde-tricarbonyliron complex 3. The Peterson reaction of 3 using ethyl trimethylsilylacetate smoothly proceeded to afford predominantly the Z-ester 6. Transformation of the Z-ester 6 to the methyl ketone 19, followed by the Emmons-Horner reaction of

  由β-亚硫基乙醛-三羰基铁络合物3完成立体选择性合成11Z-视网膜2（可视色素（视紫红质）的生色团）的反应。3的Peterson反应（使用三甲基甲硅烷基乙酸乙酯）顺利进行，主要得到Z-酯6 Z-酯6向甲基酮19的转化，然后19与C2-氰基膦酸酯的Emmons-Horner反应，产生乙基11Z，13E-视黄腈-三羰基铁配合物21。21与CuCl2的分解以及随后的DIBAL还原以优异的收率得到11Z-视网膜2。还讨论了在乙醛-三羰基铁络合物的Peterson反应中Z选择性的机理考虑。
• Synthesis of (12,13-13C2)retinal and (13,1413C2)retinal: A strategy to prepare multiple-13C-labeled conjugated systems
  作者：M. Groesbeek、G. A. Rood、J. Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19921110307

  日期：——

  (12,13-13C2)Retinal, (13,14-13C2)retinal, (19-13C)retinal and (20-13C)retinal (1) were prepared in a simple fashion in high yield via a consecutive strategy. The key step is the reaction of a N-methoxy-N-methylamide with an alkyllithium or a Grignard reagent. The preparation of the required N-methoxy-N-methylamide is discussed. In this scheme, only three commercially available 13C-labeled starting

  （12,13- 13 Ç 2）视黄醛，（13,14- 13 Ç 2）视黄醛，（19- 13 ℃）和视网膜（20- 13 ℃）的视网膜（1）在通过一个简单的方式以高收率制备连续的策略。关键步骤是N-甲氧基-N-甲基酰胺与烷基锂或格氏试剂的反应。讨论了所需的N-甲氧基-N-甲酰胺的制备。在该方案中，只有三种可商购的13 C标记的起始原料（溴乙酸乙酯，乙腈和碘甲烷）足以构成具有13种可能组合的视网膜共轭尾端的C标记。该策略适用于制备许多其他共轭体系，例如类维生素A，类胡萝卜素和多烯。
• Polyenylidene Thiazolidine Derivatives with Retinoidal Activities.
  作者：Toshihiko TASHIMA、Hiroyuki KAGECHIKA、Motonori TSUJI、Hiroshi FUKASAWA、Emiko KAWACHI、Yuichi HASHIMOTO、Koichi SHUDO

  DOI：10.1248/cpb.45.1805

  日期：——

  Several polyenylidene thiazolidinedione or 2-thioxo-4-thiazolidinone derivatives were synthesized and their retinoidal activities were examined in terms of the differentiation-inducing ability towards human promyelocytic leukemia HL-60 cells and inhibitory effect on interleukin (IL)-1α-induced IL-6 production in MC3T3-E1 cells.Compounds containing a trimethylcyclohexenyl ring induced HL-60 cell differentiation with weaker activity than retinoic acid (1a) by one or two orders of magnitude. The thiazolidinedione derivatives (2, 5, 7) showed stronger activity than the corresponding 2-thioxo-4-thiazolidinone derivatives (3, 6, 8). The effects of a retinoid antagonist(LE540) and synerists (retinoid X receptor (RXR) agonists, HX600 or HX630) on the activities of thiazolidine derivatives indicate that these compounds elicit their activities through the nuclear retinoic acid receptors (RARs).All the thiazolidines examined also inhibited IL-1α-induced IL-6 production with IC50 values of 10 nM order. The retinoidal activities of the thiazolidines are significant, considering that replacement of the carboxylic acid in retinoid structures with bioisosteric functional groups is generally ineffective, as seen in the structure-activity relationships of retinoidal benzoic acids.

  合成了几种聚烯叉噻唑烷二酮或2-硫代-4-噻唑烷酮衍生物，并通过对人早幼粒细胞白血病HL-60细胞的分化诱导能力和对白细胞介素（IL）-1α诱导的IL-的抑制作用来检测其类视黄醇活性。 MC3T3-E1 细胞中产生 6。含有三甲基环己烯基环的化合物可诱导 HL-60 细胞分化，其活性比视黄酸 (1a) 弱一或两个数量级。噻唑烷二酮衍生物(2,5,7)比相应的2-硫代-4-噻唑烷酮衍生物(3,6,8)表现出更强的活性。类维生素A拮抗剂(LE540)和增效剂(类维生素A X受体(RXR)激动剂，HX600或HX630)对噻唑烷衍生物活性的影响表明这些化合物通过核视黄酸受体(RAR)激发其活性。所有噻唑烷类化合物研究还抑制了 IL-1α 诱导的 IL-6 产生，IC50 值为 10 nM 量级。考虑到用生物等排官能团取代类维生素A结构中的羧酸通常是无效的，噻唑烷的类维生素A活性是显着的，如类维生素A苯甲酸的结构-活性关系中所见。