ethyl (E)-3-(4-(2-bromoethoxy)-3-methoxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(4-(2-bromoethoxy)-3-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 4-O-bromoethylferulate；ethyl (E)-3-[4-(2-bromoethoxy)-3-methoxyphenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₄
• 分子量: 329.191
• InChiKey: XWFJFSYFZVHCRR-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(4-(2-bromoethoxy)-3-methoxyphenyl)acrylate 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel trans-Ferulic Acid Derivatives Containing a Chalcone Moiety as Potential Activator for Plant Resistance Induction

  摘要：

  A series of novel trans-ferulic acid derivatives containing a chalcone moiety were designed and synthesized to induce plant resistance. Antiviral activities of the compounds were evaluated. Bioassay results demonstrated that compounds F3, F6, F17, and F27 showed remarkable curative, protective, and inactivating activities against tobacco mosaic virus (TMV). With a 50% effective concentration (EC50) value of 98.78 mu g mL(-1), compound F27 exhibited the best protective activity compared with trans-ferulic acid (328.6 mu g mL(-1)), dufulin (385.6 mu g mL(-1)), and ningnanmycin (241.3 mu g mL(-1)). This protective ability was associated with potentiation of defense-related enzyme activity and activation of photosynthesis of tobacco at an early stage. This notion was, confirmed by up-regulated expression of stress responses and photosynthesis regulating proteins. This work revealed that F27 can induce resistance and enhance plant tolerance to TMV,Infection. Hence, F27 can be considered as a novel activator for inducing plant resistance.

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b00958
• 作为产物：
  描述：

  ferulic acid chloride 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (E)-3-(4-(2-bromoethoxy)-3-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一种4-胺烷氧基-3-甲氧基肉桂酸酯类化合 物、制备方法及其用途

  摘要：

  本发明涉及一种4‑胺烷氧基‑3‑甲氧基肉桂酸酯类化合物、制备方法及其用途,制备方法，其制备方法包括如下步骤：第一步、以阿魏酸为起始原料，在第一溶剂和酰化剂条件下，得阿魏酸酰氯化合物；第二步、阿魏酸酰氯化合物在第二溶剂和第一碱性条件下与醇或酚反应，得到相应的阿魏酸酯类化合物；第三步、阿魏酸酯类化合物在第三溶剂和第二碱性条件下与二卤烷基化合物反应，生成相应的卤化合物；第四步、卤化合物与有机胺类化合物在第四溶剂中反应，即得到的4‑胺烷氧基‑3‑甲氧基肉桂酸酯类化合物。本发明的化合物对乙酰胆碱酯酶均具有显著抑制作用，对乙酰胆碱酯酶的抑制活性大大高于对丁酰胆碱酯酶的抑制活性，对乙酰胆碱酯酶具有一定的选择性抑制作用。

  公开号：

  CN105732405B

文献信息

• Synthesis, <i>in vitro</i> inhibitory activity, kinetic study and molecular docking of novel <i>N</i>-alkyl–deoxynojirimycin derivatives as potential α-glucosidase inhibitors
  作者：Ping Lin、Jia-Cheng Zeng、Ji-Guang Chen、Xu-Liang Nie、En Yuan、Xiao-Qiang Wang、Da-Yong Peng、Zhong-Ping Yin

  DOI：10.1080/14756366.2020.1826941

  日期：2020.1.1

  evaluated for their in vitro α-glucosidase inhibitory activity to develop α-glucosidase inhibitors with high activity. All twenty compounds exhibited α-glucosidase inhibitory activity with IC50 values ranging from 30.0 ± 0.6 µM to 2000 µM as compared to standard acarbose (IC50 = 822.0 ± 1.5 µM). The most active compound 43 was ∼27-fold more active than acarbose. Kinetic study revealed that compounds

  摘要 一系列新颖的ñ -烷基-1-脱氧野尻霉素衍生物为25〜44，合成并评价了它们的体外α葡萄糖苷酶抑制活性，开发α葡萄糖苷酶具有高活性抑制剂。与标准阿卡波糖（IC 50 = 822.0±1.5 µM）相比，所有二十种化合物均表现出α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50值为30.0±0.6 µM至2000 µM 。活性最高的化合物43比阿卡波糖高约27倍。动力学研究显示，化合物43，40，和34分别为在α葡糖苷所有竞争性抑制剂与ķ我 分别为10 µM，52 µM和150 µM。分子对接表明，高活性抑制剂通过四种相互作用与α-葡萄糖苷酶相互作用，包括氢键，π-π堆积相互作用，疏水相互作用和静电相互作用。在所有相互作用中，π-π堆积相互作用和氢键在化合物的各种活性中起重要作用。
• 阿魏酸丁香酚及异丁香酚杂合体及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN113801022B

  公开（公告）日：2023-07-28

  本发明公开了一种阿魏酸丁香酚及异丁香酚杂合体及应用，其结构通式(I)如下所示，其中：R1为氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、苄基、2‑氯苄基、3‑甲基苄基、4‑氯苄基、丁香酚基、异丁香酚基；R2为甲基、乙炔基、4‑甲基苯基、丁香酚基、异丁香酚基；X为氧原子、氧乙酰基、胺亚乙基、亚乙基；Y为氢原子、亚甲基、亚乙基、氧乙酰基。本发明对烟草花叶病毒、黄瓜花叶病毒均表现出较优的治疗、保护及钝化活性，且制备工艺简单，生产成本低。
• Novel <i>trans</i>-Ferulic Acid Derivatives Containing a Chalcone Moiety as Potential Activator for Plant Resistance Induction
  作者：Xiuhai Gan、Deyu Hu、Yanjiao Wang、Lu Yu、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b00958

  日期：2017.6.7

  A series of novel trans-ferulic acid derivatives containing a chalcone moiety were designed and synthesized to induce plant resistance. Antiviral activities of the compounds were evaluated. Bioassay results demonstrated that compounds F3, F6, F17, and F27 showed remarkable curative, protective, and inactivating activities against tobacco mosaic virus (TMV). With a 50% effective concentration (EC50) value of 98.78 mu g mL(-1), compound F27 exhibited the best protective activity compared with trans-ferulic acid (328.6 mu g mL(-1)), dufulin (385.6 mu g mL(-1)), and ningnanmycin (241.3 mu g mL(-1)). This protective ability was associated with potentiation of defense-related enzyme activity and activation of photosynthesis of tobacco at an early stage. This notion was, confirmed by up-regulated expression of stress responses and photosynthesis regulating proteins. This work revealed that F27 can induce resistance and enhance plant tolerance to TMV,Infection. Hence, F27 can be considered as a novel activator for inducing plant resistance.
• 一种4-胺烷氧基-3-甲氧基肉桂酸酯类化合 物、制备方法及其用途
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN105732405B

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明涉及一种4‑胺烷氧基‑3‑甲氧基肉桂酸酯类化合物、制备方法及其用途,制备方法，其制备方法包括如下步骤：第一步、以阿魏酸为起始原料，在第一溶剂和酰化剂条件下，得阿魏酸酰氯化合物；第二步、阿魏酸酰氯化合物在第二溶剂和第一碱性条件下与醇或酚反应，得到相应的阿魏酸酯类化合物；第三步、阿魏酸酯类化合物在第三溶剂和第二碱性条件下与二卤烷基化合物反应，生成相应的卤化合物；第四步、卤化合物与有机胺类化合物在第四溶剂中反应，即得到的4‑胺烷氧基‑3‑甲氧基肉桂酸酯类化合物。本发明的化合物对乙酰胆碱酯酶均具有显著抑制作用，对乙酰胆碱酯酶的抑制活性大大高于对丁酰胆碱酯酶的抑制活性，对乙酰胆碱酯酶具有一定的选择性抑制作用。