diethyl-2-(2-{[2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl]amino}-2-oxoethyl)benzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]dioxole-4,8-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl-2-(2-{[2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl]amino}-2-oxoethyl)benzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]dioxole-4,8-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 2-[2-[2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)ethylamino]-2-oxoethyl]-[1,3]dioxolo[4,5-f][1,3]benzodioxole-4,8-dicarboxylate；diethyl 2-[2-[2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)ethylamino]-2-oxoethyl]-[1,3]dioxolo[4,5-f][1,3]benzodioxole-4,8-dicarboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₁₁
• 分子量: 490.423
• InChiKey: VADSHNHJOVAULI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-半胱氨酸 、 diethyl-2-(2-{[2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl]amino}-2-oxoethyl)benzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]dioxole-4,8-dicarboxylate 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 以100%的产率得到S-{1-[2-({[4,8-bis(ethoxycarbonyl)benzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]dioxol-2-yl]acetyl}amino)ethyl]-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl}cysteine
  参考文献：
  名称：

  DBD染料作为荧光寿命探针，用于研究蛋白质的构象变化

  摘要：

  以前，[1,3] dioxolo [4,5- f已经描述了基于] [1,3]苯并二恶唑（DBD）的荧光团，作为报告其微环境极性的高灵敏度荧光寿命探针。现在，已经开发了新一代的DBD染料。尽管它们仍然对极性敏感，但是与以前的DBD染料相比，它们即使在水性环境中也具有非凡的光谱特性。它们的特点是荧光寿命长（10–20 ns），大斯托克斯位移（≈100nm），高光稳定性和高量子产率（> 0.56）。在此，描述了用于标记生物靶标的光谱性质和功能化衍生物的合成。此外，两个DBD代的硫反应性马来酰亚胺衍生物均表现出强分子内荧光猝灭作用。已经对该机制进行了研究，发现该机制经历了光电子转移（PET）过程。与硫醇基反应后，可防止这种荧光猝灭，表明成功键合。这些化合物对环境极性敏感，已被用作功能强大的荧光寿命探针，用于通过荧光寿命光谱研究麦芽糖ATP结合盒转运蛋白的构象变化。对于两种DBD染料，荧光寿命变化的

  DOI：

  10.1002/chem.201302368
• 作为产物：
  描述：

  5,6-bis(methoxymethoxy)benzo[d][1,3]dioxole 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -40.0~35.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 40.33h， 生成 diethyl-2-(2-{[2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl]amino}-2-oxoethyl)benzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]dioxole-4,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  DBD染料作为荧光寿命探针，用于研究蛋白质的构象变化

  摘要：

  以前，[1,3] dioxolo [4,5- f已经描述了基于] [1,3]苯并二恶唑（DBD）的荧光团，作为报告其微环境极性的高灵敏度荧光寿命探针。现在，已经开发了新一代的DBD染料。尽管它们仍然对极性敏感，但是与以前的DBD染料相比，它们即使在水性环境中也具有非凡的光谱特性。它们的特点是荧光寿命长（10–20 ns），大斯托克斯位移（≈100nm），高光稳定性和高量子产率（> 0.56）。在此，描述了用于标记生物靶标的光谱性质和功能化衍生物的合成。此外，两个DBD代的硫反应性马来酰亚胺衍生物均表现出强分子内荧光猝灭作用。已经对该机制进行了研究，发现该机制经历了光电子转移（PET）过程。与硫醇基反应后，可防止这种荧光猝灭，表明成功键合。这些化合物对环境极性敏感，已被用作功能强大的荧光寿命探针，用于通过荧光寿命光谱研究麦芽糖ATP结合盒转运蛋白的构象变化。对于两种DBD染料，荧光寿命变化的

  DOI：

  10.1002/chem.201302368

文献信息

• DBD Dyes as Fluorescence Lifetime Probes to Study Conformational Changes in Proteins
  作者：Robert Wawrzinek、Joanna Ziomkowska、Johanna Heuveling、Monique Mertens、Andreas Herrmann、Erwin Schneider、Pablo Wessig

  DOI：10.1002/chem.201302368

  日期：2013.12.16

  this fluorescence quenching is prevented, indicating successful bonding. Being sensitive to their environmental polarity, these compounds have been used as powerful fluorescence lifetime probes for the investigation of conformational changes in the maltose ATP‐binding cassette transporter through fluorescence lifetime spectroscopy. The differing tendencies of the fluorescence lifetime change for both

  以前，[1,3] dioxolo [4,5- f已经描述了基于] [1,3]苯并二恶唑（DBD）的荧光团，作为报告其微环境极性的高灵敏度荧光寿命探针。现在，已经开发了新一代的DBD染料。尽管它们仍然对极性敏感，但是与以前的DBD染料相比，它们即使在水性环境中也具有非凡的光谱特性。它们的特点是荧光寿命长（10–20 ns），大斯托克斯位移（≈100nm），高光稳定性和高量子产率（> 0.56）。在此，描述了用于标记生物靶标的光谱性质和功能化衍生物的合成。此外，两个DBD代的硫反应性马来酰亚胺衍生物均表现出强分子内荧光猝灭作用。已经对该机制进行了研究，发现该机制经历了光电子转移（PET）过程。与硫醇基反应后，可防止这种荧光猝灭，表明成功键合。这些化合物对环境极性敏感，已被用作功能强大的荧光寿命探针，用于通过荧光寿命光谱研究麦芽糖ATP结合盒转运蛋白的构象变化。对于两种DBD染料，荧光寿命变化的