2-amino-3-({3,5-dichloro-6-[(diethoxyphosphorothioyl)oxy]pyridin-2-yl}thio)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-({3,5-dichloro-6-[(diethoxyphosphorothioyl)oxy]pyridin-2-yl}thio)propanoic acid
• 英文别名: 2-amino-3-(3,5-dichloro-6-(diethoxyphosphorothioyloxy)pyridin-2-ylthio)propanoic acid；2-amino-3-(3,5-dichloro-6-diethoxyphosphinothioyloxypyridin-2-yl)sulfanylpropanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₇Cl₂N₂O₅PS₂
• 分子量: 435.289
• InChiKey: VIISYIPKZIMBJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  毒死蜱 、 DL-半胱氨酸 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-3-[(3,5-dichloro-6-hydroxypyridin-2-yl)thio]propanoic acid 、 2-amino-3-({3,5-dichloro-6-[(diethoxyphosphorothioyl)oxy]pyridin-2-yl}thio)propanoic acid 、 2-amino-3-[(3,5-dichloro-6-{[ethoxy(hydroxy)phosphorothioyl]oxy}pyridin-2-yl)thio]propanoic acid 、 O-ethyl O-(3,5,6-trichloropyridin-2-yl)-O-hydrogenphosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  急性人类毒死蜱中毒的案例研究：来自尿液样品的液相色谱-串联质谱分析的代谢和毒代动力学的新方面

  摘要：

  通过对尿液样本进行液相色谱-电喷雾电离-串联质谱 (LC-ESI-MS/MS) 分析，研究了有机硫代磷酸酯类杀虫剂毒死蜱 (CP) 在一名急性中毒的 59 岁女性体内的代谢命运。根据特征 MS/MS 转换、母离子/产物离子和/或中性丢失，分别鉴定了 CP 及其生物活化中间体毒死蜱 (CPO) 的 15 种代谢物，其中迄今为止仅在人类中描述过三种扫描、氯同位素模式，部分通过参考化合物的合成和随后的结构确认。提出了三种不同的 CP 生物转化途径：(1) 芳族磷酸酯键处的裂解反应，(2) 烷基磷酸酯键处的裂解反应，(3) 谷胱甘肽 (GSH) 依赖性的 6-氯在芳香部分的亲核取代。途径 (2) 以前没有在人类中报道过，而 (3) 是迄今为止完全未知的 CP 代谢方案。后者的尿液标志物主要是单脱氯 CP、CPO、单-O-脱乙基 CP 和单-O-脱乙基 CPO 的半胱氨酸 S-结合物以及 3,5-二氯-2

  DOI：

  10.1016/j.toxlet.2005.05.013

文献信息

• A case study of acute human chlorpyrifos poisoning: Novel aspects on metabolism and toxicokinetics derived from liquid chromatography–tandem mass spectrometry analysis of urine samples
  作者：Wolfgang Bicker、Michael Lämmerhofer、Dieter Genser、Heinrich Kiss、Wolfgang Lindner

  DOI：10.1016/j.toxlet.2005.05.013

  日期：2005.12

  compounds and subsequent structure confirmation. Three distinct biotransformation routes of CP are proposed: (1) cleavage reactions at the aromatic phosphoester bond, (2) cleavage reactions at the alkyl phosphoester bonds, and (3) glutathione (GSH) dependent nucleophilic substitution of the 6-chlorine at the aromatic moiety. Route (2) has not been reported in humans before and (3) is a hitherto completely

  通过对尿液样本进行液相色谱-电喷雾电离-串联质谱 (LC-ESI-MS/MS) 分析，研究了有机硫代磷酸酯类杀虫剂毒死蜱 (CP) 在一名急性中毒的 59 岁女性体内的代谢命运。根据特征 MS/MS 转换、母离子/产物离子和/或中性丢失，分别鉴定了 CP 及其生物活化中间体毒死蜱 (CPO) 的 15 种代谢物，其中迄今为止仅在人类中描述过三种扫描、氯同位素模式，部分通过参考化合物的合成和随后的结构确认。提出了三种不同的 CP 生物转化途径：(1) 芳族磷酸酯键处的裂解反应，(2) 烷基磷酸酯键处的裂解反应，(3) 谷胱甘肽 (GSH) 依赖性的 6-氯在芳香部分的亲核取代。途径 (2) 以前没有在人类中报道过，而 (3) 是迄今为止完全未知的 CP 代谢方案。后者的尿液标志物主要是单脱氯 CP、CPO、单-O-脱乙基 CP 和单-O-脱乙基 CPO 的半胱氨酸 S-结合物以及 3,5-二氯-2