diethyl-2-(2-{[2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl]amino}-2-oxoethyl)benzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]dioxole-4,8-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl-2-(2-{[2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl]amino}-2-oxoethyl)benzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]dioxole-4,8-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 2-[2-[2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)ethylamino]-2-oxoethyl]-[1,3]dioxolo[4,5-f][1,3]benzodioxole-4,8-dicarboxylate；diethyl 2-[2-[2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)ethylamino]-2-oxoethyl]-[1,3]dioxolo[4,5-f][1,3]benzodioxole-4,8-dicarboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₁₁
• 分子量: 490.423
• InChiKey: VADSHNHJOVAULI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-半胱氨酸 、 diethyl-2-(2-{[2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl]amino}-2-oxoethyl)benzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]dioxole-4,8-dicarboxylate 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 以100%的产率得到S-{1-[2-({[4,8-bis(ethoxycarbonyl)benzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]dioxol-2-yl]acetyl}amino)ethyl]-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl}cysteine
  参考文献：
  名称：

  DBD染料作为荧光寿命探针，用于研究蛋白质的构象变化

  摘要：

  以前，[1,3] dioxolo [4,5- f已经描述了基于] [1,3]苯并二恶唑（DBD）的荧光团，作为报告其微环境极性的高灵敏度荧光寿命探针。现在，已经开发了新一代的DBD染料。尽管它们仍然对极性敏感，但是与以前的DBD染料相比，它们即使在水性环境中也具有非凡的光谱特性。它们的特点是荧光寿命长（10–20 ns），大斯托克斯位移（≈100nm），高光稳定性和高量子产率（> 0.56）。在此，描述了用于标记生物靶标的光谱性质和功能化衍生物的合成。此外，两个DBD代的硫反应性马来酰亚胺衍生物均表现出强分子内荧光猝灭作用。已经对该机制进行了研究，发现该机制经历了光电子转移（PET）过程。与硫醇基反应后，可防止这种荧光猝灭，表明成功键合。这些化合物对环境极性敏感，已被用作功能强大的荧光寿命探针，用于通过荧光寿命光谱研究麦芽糖ATP结合盒转运蛋白的构象变化。对于两种DBD染料，荧光寿命变化的

  DOI：

  10.1002/chem.201302368
• 作为产物：
  描述：

  5,6-bis(methoxymethoxy)benzo[d][1,3]dioxole 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -40.0~35.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 40.33h， 生成 diethyl-2-(2-{[2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl]amino}-2-oxoethyl)benzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]dioxole-4,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  DBD染料作为荧光寿命探针，用于研究蛋白质的构象变化

  摘要：

  以前，[1,3] dioxolo [4,5- f已经描述了基于] [1,3]苯并二恶唑（DBD）的荧光团，作为报告其微环境极性的高灵敏度荧光寿命探针。现在，已经开发了新一代的DBD染料。尽管它们仍然对极性敏感，但是与以前的DBD染料相比，它们即使在水性环境中也具有非凡的光谱特性。它们的特点是荧光寿命长（10–20 ns），大斯托克斯位移（≈100nm），高光稳定性和高量子产率（> 0.56）。在此，描述了用于标记生物靶标的光谱性质和功能化衍生物的合成。此外，两个DBD代的硫反应性马来酰亚胺衍生物均表现出强分子内荧光猝灭作用。已经对该机制进行了研究，发现该机制经历了光电子转移（PET）过程。与硫醇基反应后，可防止这种荧光猝灭，表明成功键合。这些化合物对环境极性敏感，已被用作功能强大的荧光寿命探针，用于通过荧光寿命光谱研究麦芽糖ATP结合盒转运蛋白的构象变化。对于两种DBD染料，荧光寿命变化的

  DOI：

  10.1002/chem.201302368