1-(2-isopropylpyridin-4-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-isopropylpyridin-4-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-isopropylpyridin-4-yl)ethan-1-one；1-(2-propan-2-ylpyridin-4-yl)ethanone
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: JSAWKZCSEUZTSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 L-缬氨酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 水 、 三氟乙酸 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.02h， 以61%的产率得到1-(2-isopropylpyridin-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  未保护的氨基酸可作为稳定的杂环C–H官能团的自由基前体

  摘要：

  据报道，使用未保护的氨基酸作为稳定的烷基自由基前体，可以有效，通用地进行杂芳烃的CH烷基化反应。这种一锅法在水性条件下露天进行，对几种天然和非天然氨基酸均有效。适当地官能化可变结构的杂环，并且反应性趋势反映了所产生的自由基物种的亲核特性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01754

文献信息

• Dioxygen-Mediated Decarbonylative CH Alkylation of Heteroaromatic Bases with Aldehydes
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/chem.201503809

  日期：2015.12.1

  An operationally simple and economical method for the direct alkylation of heteroaromatic bases employing readily available aldehydes as alkyl radical precursors and molecular oxygen as a reagent is presented. This simple transformation demonstrates a broad substrate scope with respect to aldehydes and nitrogen heterocycles, enabling the introduction of several medicinally important yet challenging

  提出了一种操作简单且经济的方法，用于将杂芳族碱直接烷基化，该方法使用容易获得的醛作为烷基前体，并使用分子氧作为试剂。这种简单的转化展示了针对醛和氮杂环的广泛底物范围，从而能够将几种具有医学重要性但极具挑战性的烷基部分（例如乙基，异丙基，叔丁基和环己基）引入到不同类别的杂环碱中，优异的产量。
• Fontana, Francesca; Minisci, Francesco; Barbosa, Maria Claudia Nogueira, Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 10, p. 995 - 999
  作者：Fontana, Francesca、Minisci, Francesco、Barbosa, Maria Claudia Nogueira、Vismara, Elena

  DOI：——

  日期：——
• MINISCI, FRANCESCO;VISMARA, ELENA;FONTANA, FRANCESCA, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 5224-5227
  作者：MINISCI, FRANCESCO、VISMARA, ELENA、FONTANA, FRANCESCA

  DOI：——

  日期：——
• Unprotected Amino Acids as Stable Radical Precursors for Heterocycle C–H Functionalization
  作者：Duy N. Mai、Ryan D. Baxter

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01754

  日期：2016.8.5

  of heteroarenes using unprotected amino acids as stable alkyl radical precursors is reported. This one-pot procedure is performed open to air under aqueous conditions and is effective for several natural and unnatural amino acids. Heterocycles of varying structure are suitably functionalized, and reactivity trends reflect the nucleophilic character of the radical species generated.

  据报道，使用未保护的氨基酸作为稳定的烷基自由基前体，可以有效，通用地进行杂芳烃的CH烷基化反应。这种一锅法在水性条件下露天进行，对几种天然和非天然氨基酸均有效。适当地官能化可变结构的杂环，并且反应性趋势反映了所产生的自由基物种的亲核特性。