(S)-2-{(R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-[(R)-2-benzyloxycarbonylamino-2-((S)-1-carboxy-2-methylpropylcarbamoyl)ethyldisulfanyl]propionylamino}-3-methylbutyric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{(R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-[(R)-2-benzyloxycarbonylamino-2-((S)-1-carboxy-2-methylpropylcarbamoyl)ethyldisulfanyl]propionylamino}-3-methylbutyric acid
• 英文别名: (Cbz-L-CyS-S-L-Val-OH)2；(2S)-2-[[(2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-[[(2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-[[(1S)-1-carboxy-2-methyl-propyl]amino]-3-oxo-propyl]disulfanyl]propanoyl]amino]-3-methyl-butanoic acid；(2S)-2-[[(2R)-3-[[(2R)-3-[[(1S)-1-carboxy-2-methylpropyl]amino]-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]disulfanyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid
• 化学式: C₃₂H₄₂N₄O₁₀S₂
• 分子量: 706.838
• InChiKey: OZZAPQKIAFTDKA-CQJMVLFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  260
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(1R)-1-({[(2R)-2-(benzylcarbonyl)amino-3-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3-oxopropyl]disulfanyl}methyl)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-oxoethyl]carbamate 、 L-缬氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(S)-2-{(R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-[(R)-2-benzyloxycarbonylamino-2-((S)-1-carboxy-2-methylpropylcarbamoyl)ethyldisulfanyl]propionylamino}-3-methylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  The Efficient Preparation of Di- and Tripeptides by CouplingN-(Cbz- or Fmoc-α-aminoacyl)benzotriazoles with Unprotected Amino Acids

  摘要：

  在水中用乙腈溶液中,N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑 2 和 N-保护肽基苯并三唑 6分别与游离氨基酸或二肽偶联,制备得到:(i) 22 种手性纯二肽 5a-v (平均产率为 82%),由 N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑 2和未保护的氨基酸制得;(ii) 5 种手性三肽 7a-e (平均产率为 75%),由 N-保护肽苯并三唑 6 和未保护的氨基酸制得;(iii) 1种手性三肽 7g (产率为 62%),由 N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑 2a 和游离二肽 8 制得。全部 20 种天然氨基酸中,含有以下未保护侧链官能团的 17种氨基酸的 N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑衍生物均已使用:醇性-OH(丝氨酸)、吲哚性-NH(色氨酸)、咪唑性-NH,酚性-OH(酪氨酸)、-CONH2(谷氨酰胺、天冬酰胺)、-SH(半胱氨酸)、-CO2H(谷氨酸、天冬氨酸)、-S-S(胱氨酸)。通过使用 D-丙氨酸、L-丙氨酸和 DL-丙氨酸制备二肽和三肽的平行实验,证实了手性的完整保留。并通过 NMR 和 HPLC分析验证了手性完整性的其他证据。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926287