6^A-C-cyano-2^A-G,3^A-G,6^B-G-eiocosakis-O-benzyl-β-cyclodextrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6^A-C-cyano-2^A-G,3^A-G,6^B-G-eiocosakis-O-benzyl-β-cyclodextrin
• 英文别名: 2-hydroxy-2-[(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16S,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecakis(phenylmethoxy)-5,10,20,25,30,35-hexakis(phenylmethoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-15-yl]acetonitrile
• 化学式: C₁₈₃H₁₈₉NO₃₅
• 分子量: 2962.5
• InChiKey: NZLOAZTYKGJLDW-WSUBMRJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.4
• 重原子数：
  219
• 可旋转键数：
  67
• 环数：
  35.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  358
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6^A-C-cyano-2^A-G,3^A-G,6^B-G-eiocosakis-O-benzyl-β-cyclodextrin 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 以73%的产率得到6-C-cyano-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  人工酶催化芳基糖苷水解的幅度增加四个数量级

  摘要：

  （6 A R，6 D R）-6 A，6 D -Di- C-氰基-β-环糊精（1）和6 A，6 D -di- C-氰基-α-环糊精（2）合成并结果显示，其遵循米利斯-门腾动力学反应，可催化芳基糖苷水解为葡萄糖和苯酚。在pH8.0和4-硝基苯基α-D-吡喃葡萄糖苷的59℃水解物通过催化1与ķ中号= 10.5±1.5毫米，ķ猫= 1.42（±0.09）×10 - 4个小号- 1，和ķ猫/ ķ uncat = 7922.用的浓度观察到催化1低至10μM。包含糖部分和4-硝基-立体化学的变化的其他芳基糖苷的水解，2-硝基，2- aldehydo-，和2,4-二硝基还通过催化1和2与ķ猫/ ķ uncat范围为4至7100。还催化了苯基β- d-葡糖苷或硫代糖苷甲苯基硫代β- d-葡糖苷的水解。来自一系列准备好的类似物1发现该催化作用与腈基上的羟基α有关。所述monocyanohydrin 6- Ç氰

  DOI：

  10.1021/jo050861w
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 6^A-aldehydo-2^A,2^B,2^C,2^D,2^E,2^F,2^G,3^A,3^B,3^C,3^D,3^E,3^F,3^G,6^B,6^C,6^D,6^E,6^F,6^G-icosa-O-benzyl-β-cyclodextrin 在 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到6^A-C-cyano-2^A-G,3^A-G,6^B-G-eiocosakis-O-benzyl-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  人工酶催化芳基糖苷水解的幅度增加四个数量级

  摘要：

  （6 A R，6 D R）-6 A，6 D -Di- C-氰基-β-环糊精（1）和6 A，6 D -di- C-氰基-α-环糊精（2）合成并结果显示，其遵循米利斯-门腾动力学反应，可催化芳基糖苷水解为葡萄糖和苯酚。在pH8.0和4-硝基苯基α-D-吡喃葡萄糖苷的59℃水解物通过催化1与ķ中号= 10.5±1.5毫米，ķ猫= 1.42（±0.09）×10 - 4个小号- 1，和ķ猫/ ķ uncat = 7922.用的浓度观察到催化1低至10μM。包含糖部分和4-硝基-立体化学的变化的其他芳基糖苷的水解，2-硝基，2- aldehydo-，和2,4-二硝基还通过催化1和2与ķ猫/ ķ uncat范围为4至7100。还催化了苯基β- d-葡糖苷或硫代糖苷甲苯基硫代β- d-葡糖苷的水解。来自一系列准备好的类似物1发现该催化作用与腈基上的羟基α有关。所述monocyanohydrin 6- Ç氰

  DOI：

  10.1021/jo050861w

文献信息

• Four Orders of Magnitude Rate Increase in Artificial Enzyme-Catalyzed Aryl Glycoside Hydrolysis
  作者：Fernando Ortega-Caballero、Jeannette Bjerre、Line Skall Laustsen、Mikael Bols

  DOI：10.1021/jo050861w

  日期：2005.9.1

  kcat/kuncat ranging from 4 to 7100. Hydrolysis of a phenyl β-d-glucoside or the thioglycoside tolylthio β-d-glucoside was also catalyzed. From a series of prepared analogues of 1 it was found that the catalysis was associated with the hydroxyl groups α to the nitril groups. The monocyanohydrin 6-C-cyano-β-cyclodextrin (3) was also found to catalyze the hydrolysis of 4-nitrophenyl β-glucopyranoside with

  （6 A R，6 D R）-6 A，6 D -Di- C-氰基-β-环糊精（1）和6 A，6 D -di- C-氰基-α-环糊精（2）合成并结果显示，其遵循米利斯-门腾动力学反应，可催化芳基糖苷水解为葡萄糖和苯酚。在pH8.0和4-硝基苯基α-D-吡喃葡萄糖苷的59℃水解物通过催化1与ķ中号= 10.5±1.5毫米，ķ猫= 1.42（±0.09）×10 - 4个小号- 1，和ķ猫/ ķ uncat = 7922.用的浓度观察到催化1低至10μM。包含糖部分和4-硝基-立体化学的变化的其他芳基糖苷的水解，2-硝基，2- aldehydo-，和2,4-二硝基还通过催化1和2与ķ猫/ ķ uncat范围为4至7100。还催化了苯基β- d-葡糖苷或硫代糖苷甲苯基硫代β- d-葡糖苷的水解。来自一系列准备好的类似物1发现该催化作用与腈基上的羟基α有关。所述monocyanohydrin 6- Ç氰