(14α)-(quinolyl-5',7'-dichloro-8'-oxy)-3-keto-19-acetoxyandrographolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (14α)-(quinolyl-5',7'-dichloro-8'-oxy)-3-keto-19-acetoxyandrographolide
• 英文别名: [(1R,4aS,5R,8aS)-5-[(2E)-2-[(4S)-4-(5,7-dichloroquinolin-8-yl)oxy-2-oxooxolan-3-ylidene]ethyl]-1,4a-dimethyl-6-methylidene-2-oxo-3,4,5,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl acetate
• 化学式: C₃₁H₃₃Cl₂NO₆
• 分子量: 586.512
• InChiKey: PEQJUJSPMTVJEC-DCFLELSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  91.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-二氯-8-羟基喹啉 在 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (14α)-(quinolyl-5',7'-dichloro-8'-oxy)-3-keto-19-acetoxyandrographolide
  参考文献：
  名称：

  抗寨卡病毒感染的穿心莲内酯衍生物的设计、合成和发现。

  摘要：

  由输入性和本地传播引起的寨卡病毒流行令人高度关注，有效的抗寨卡病毒药物仍然是一个迫切的未满足的需求。由于穿心莲内酯被确定为 DENV 和 CHIKV 的抑制剂，并且考虑到喹啉结构对传染病的重要性，我们有兴趣研究其具有喹啉部分的穿心莲内酯衍生物对抗寨卡病毒感染。除了筛选 8 种穿心莲内酯内部衍生物外，还设计、合成并测试了 16 种新衍生物，以抵抗寨卡病毒感染。这些化合物中，两种最有效的抗寨卡化合物是19-乙酰化14α-(5',7'-二氯-8'-喹啉氧基)衍生物17b和14β-(8'-喹啉氧基)-3,19-二醇衍生物3发现了具有最高选择性的。SAR分析表明，在3-、14-或19-位上进行合理和优化的组合修饰可以使衍生物毒性更小，并且更有效地抵抗寨卡病毒感染，并且3和17b都适合作为设计新一代药物的先导化合物。具有喹啉或其结构和性质相关部分的穿心莲内酯衍生物可对抗寨卡病毒和其他虫媒病毒。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111925