(S)-2-ammonio-3-(1H-indol-3-yl-2-d)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-ammonio-3-(1H-indol-3-yl-2-d)propanoate
• 英文别名: 2-D-L-Trp；(2S)-2-amino-3-(2-deuterio-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 205.221
• InChiKey: QIVBCDIJIAJPQS-JNRDTBKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-ammonio-3-(1H-indol-3-yl-2-d)propanoate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  顺序Ir催化反应合成2-D- L-色氨酸

  摘要：

  在本文中，我们报道了2-D-的实用合成升色氨酸通过顺序铱催化的Ç ħ硼化和Ir催化的C-2-deborylative氘化步骤。在该合成序列中，由于氘被氢取代，Boc和甲酯基团的脱保护被证明具有挑战性。然而，开发了温和的脱保护条件以避免这种D / H加扰。此外，2-D-大号-色氨酸在用于生物学研究的许多缓冲剂稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.054
• 作为产物：
  描述：

  N-[叔丁氧羰基]-L-色氨酸甲酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 重水 、 silica gel 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-2-ammonio-3-(1H-indol-3-yl-2-d)propanoate
  参考文献：
  名称：

  顺序Ir催化反应合成2-D- L-色氨酸

  摘要：

  在本文中，我们报道了2-D-的实用合成升色氨酸通过顺序铱催化的Ç ħ硼化和Ir催化的C-2-deborylative氘化步骤。在该合成序列中，由于氘被氢取代，Boc和甲酯基团的脱保护被证明具有挑战性。然而，开发了温和的脱保护条件以避免这种D / H加扰。此外，2-D-大号-色氨酸在用于生物学研究的许多缓冲剂稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.054

文献信息

• ISOTOPICALLY MODIFIED COMPOUNDS AND THEIR USE AS FOOD SUPPLEMENTS
  申请人：Shchepinov Mikhail Sergeevich

  公开号：US20100160248A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  A nutrient composition comprises an essential nutrient in which at least one exchangeable H atom is 2 H and/or at least one C atom is 13 C. The nutrient is thus protected from, inter alia, reactive oxygen species.

  一种营养成分包括一种至少有一个可交换氢原子为2H和/或至少有一个碳原子为13C的必需营养素。因此，该营养素受到保护，不会受到反应性氧化物的影响。