(S)-2-ammonio-3-(1H-indol-3-yl-2-d)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-ammonio-3-(1H-indol-3-yl-2-d)propanoate
• 英文别名: 2-D-L-Trp；(2S)-2-amino-3-(2-deuterio-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 205.221
• InChiKey: QIVBCDIJIAJPQS-JNRDTBKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-ammonio-3-(1H-indol-3-yl-2-d)propanoate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  顺序Ir催化反应合成2-D- L-色氨酸

  摘要：

  在本文中，我们报道了2-D-的实用合成升色氨酸通过顺序铱催化的Ç ħ硼化和Ir催化的C-2-deborylative氘化步骤。在该合成序列中，由于氘被氢取代，Boc和甲酯基团的脱保护被证明具有挑战性。然而，开发了温和的脱保护条件以避免这种D / H加扰。此外，2-D-大号-色氨酸在用于生物学研究的许多缓冲剂稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.054
• 作为产物：
  描述：

  N-[叔丁氧羰基]-L-色氨酸甲酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 重水 、 silica gel 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-2-ammonio-3-(1H-indol-3-yl-2-d)propanoate
  参考文献：
  名称：

  顺序Ir催化反应合成2-D- L-色氨酸

  摘要：

  在本文中，我们报道了2-D-的实用合成升色氨酸通过顺序铱催化的Ç ħ硼化和Ir催化的C-2-deborylative氘化步骤。在该合成序列中，由于氘被氢取代，Boc和甲酯基团的脱保护被证明具有挑战性。然而，开发了温和的脱保护条件以避免这种D / H加扰。此外，2-D-大号-色氨酸在用于生物学研究的许多缓冲剂稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.054

文献信息

• ISOTOPICALLY MODIFIED COMPOUNDS AND THEIR USE AS FOOD SUPPLEMENTS
  申请人：Shchepinov Mikhail Sergeevich

  公开号：US20100160248A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  A nutrient composition comprises an essential nutrient in which at least one exchangeable H atom is 2 H and/or at least one C atom is 13 C. The nutrient is thus protected from, inter alia, reactive oxygen species.

  一种营养成分包括一种至少有一个可交换氢原子为2H和/或至少有一个碳原子为13C的必需营养素。因此，该营养素受到保护，不会受到反应性氧化物的影响。
• Synthesis of 2-D-L-tryptophan by sequential Ir-catalyzed reactions
  作者：Ravikrishna Vallakati、Abel T. Plotnikov、Ryan A. Altman

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.054

  日期：2019.4

  Herein, we report a practical synthesis of 2-D-l-tryptophan via sequential Ir-catalyzed CH borylation, and Ir-catalyzed C-2-deborylative deuteration steps. In this synthetic sequence, deprotection of the Boc and methyl ester groups proved challenging, due to replacement of deuterium with hydrogen. However, mild deprotection conditions were developed to avoid this D/H scrambling. Further, 2-D-L-Tryptophan

  在本文中，我们报道了2-D-的实用合成升色氨酸通过顺序铱催化的Ç ħ硼化和Ir催化的C-2-deborylative氘化步骤。在该合成序列中，由于氘被氢取代，Boc和甲酯基团的脱保护被证明具有挑战性。然而，开发了温和的脱保护条件以避免这种D / H加扰。此外，2-D-大号-色氨酸在用于生物学研究的许多缓冲剂稳定。