3-benzylidene-2-phenyl-1-pyrroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzylidene-2-phenyl-1-pyrroline
• 英文别名: (4E)-4-benzylidene-5-phenyl-2,3-dihydropyrrole
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: XNNXUKQRNXYRDF-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylidene-2-phenyl-1-pyrroline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到3-benzyl-2-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 2,3-Disubstituted Pyrroles from 2-Substituted 1-Pyrrolines

  摘要：

  2-Substituted-1-pyrrolines react with various arylaldehyde acetals in the presence of a Lewis acid and base to give 2-substituted 3-arylmethylidene-1-pyrrolines, which are transformed to 2,3-disubstituted pyrroles by base-catalyzed double-bond isomerization.

  DOI：

  10.3987/com-12-12457
• 作为产物：
  描述：

  4-azido-2-benzylidene-1-phenylbutan-1-one 在 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到3-benzylidene-2-phenyl-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  基于视紫红质的分子开关的合成和光异构化

  摘要：

  提出了基于视紫红质发色团的新系列开关。这些新型光电开关满足了在实际应用中使用的高效开关所需的大部分功能。该合成路线简单且通用，并且能够引入能够作为锚定点的取代基。此外，替换可用于微调开关的属性。通过使用与复杂环境兼容的低能量光，可以轻松达到光静止状态。热复位允许这些开关通过开/关循环运行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200870

文献信息

• Tuning of the properties of rhodopsin-based molecular switches
  作者：Marina Blanco-Lomas、David Martínez-López、Pedro J. Campos、Diego Sampedro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.054

  日期：2014.5

  The modification of relevant chemical properties of rhodopsin-based molecular photoswitches is presented. We show how both the substituents present and the nitrogen atom quaternization are capable to change the wavelength of absorption and the thermal stability of the photoisomer. Adjusting these properties, the molecular switches could be turned into useful compounds for solar energy storage devices

  提出了基于视紫红质的分子光电开关的相关化学性质的修饰。我们表明存在的取代基和氮原子季铵化如何能够改变吸收波长和光异构体的热稳定性。调节这些特性，可以将分子开关转变成用于太阳能存储设备的有用化合物。
• Visible light sensitized isomerization of rhodopsin-based molecular switches
  作者：David Martínez-López、Marina Blanco-Lomas、Pedro J. Campos、Diego Sampedro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.115

  日期：2015.4

  Neutral rhodopsin-based molecular photoswitches can be activated by using low-energy visible light through sensitized irradiation. The triplet state of the neutral and protonated forms are studied and compared by the use of different experimental conditions, laser flash photolysis, and theoretical calculations. The use of common, visible light absorbing sensitizers allows for the photoisomerization without

  基于中性视紫红质的分子光电开关可以通过低能可见光通过敏化辐射激活。通过使用不同的实验条件，激光闪光光解和理论计算来研究和比较中性和质子化形式的三重态。普通的可见光吸收敏化剂的使用允许光致异构化，而无需酸性水溶液。
• Domino Synthesis of 4‐Alkylidene‐3,4‐dihydro‐2 <i>H</i> ‐pyrroles from Homopropargyl Sulfonamides and Aldehydes
  作者：Sho Amemiya、Yui Takahashi、Akira Tsubouchi、Akio Saito

  DOI：10.1002/ejoc.202101118

  日期：2021.11.8

  AbstractAbstract: We describe a domino synthesis of 4‐alkylidene‐3,4‐dihydro‐2H‐pyrroles from aryl‐substituted homopropargyl sulfonamides and aldehydes promoted by cheap and easy‐to‐handle TsOH ⋅ H2O. The present reactions proceed through cyclocondensation of α‐sulfonamidoethyl‐α,β‐enone intermediates, which are formed by ring‐cleavage of 3‐acylpyrrolidines corresponding to aza‐Prins cyclized intermediates. By controlling the conditions, 3‐acylpyrrolidines can be obtained.
• Facile Synthesis of 2,3-Disubstituted Pyrroles from 2-Substituted 1-Pyrrolines
  作者：Mitsunori Oda、Yurie Fujiwara、Taku Shoji、Takako Abe、Shigeyasu Kuroda

  DOI：10.3987/com-12-12457

  日期：——

  2-Substituted-1-pyrrolines react with various arylaldehyde acetals in the presence of a Lewis acid and base to give 2-substituted 3-arylmethylidene-1-pyrrolines, which are transformed to 2,3-disubstituted pyrroles by base-catalyzed double-bond isomerization.
• Synthesis and Photoisomerization of Rhodopsin-Based Molecular Switches
  作者：Marina Blanco-Lomas、Pedro J. Campos、Diego Sampedro

  DOI：10.1002/ejoc.201200870

  日期：2012.11

  A new family of switches based on a rhodopsin chromophore is presented. These new photoswitches fulfil most of the required features for an efficient switch to be used in practical applications. The synthetic route is simple and versatile and enables substituents capable of acting as anchoring points to be incorporated. Also, substitution can be used to fine tune the switches' properties. The photostationary

  提出了基于视紫红质发色团的新系列开关。这些新型光电开关满足了在实际应用中使用的高效开关所需的大部分功能。该合成路线简单且通用，并且能够引入能够作为锚定点的取代基。此外，替换可用于微调开关的属性。通过使用与复杂环境兼容的低能量光，可以轻松达到光静止状态。热复位允许这些开关通过开/关循环运行。