2-(furan-2-yl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: RKAVNBCZJVCZRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基硫脲 、 2-(furan-2-yl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-2-(2-(furan-2-yl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ylidene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的琥珀酸脱氢酶抑制剂的新型2，3-二氢喹啉-4（1 H）-one衍生物的设计，合成和抑制活性

  摘要：

  设计，合成和鉴定了33个新的2，3-二氢喹啉-4（1 H）-one类似物，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行了表征。化合物2g和4l的晶体结构通过单晶X射线衍射表征。他们的抗真菌活性对五种植物病原真菌即确定纹枯病，Fusarum菌，长蠕玉米小斑病，菌核病和灰霉病。结果表明，它们中的大多数在20 mg / L时显示出显着的抗真菌活性。化合物4e表现出对灰葡萄孢的最强抗真菌活性，并且比市售杀菌剂氟吡草胺具有更好的效果。同时，评估活性化合物对琥珀酸脱氢酶（SDH）的抑制活性。结果显示它们表现出优异的活性。化合物4e具有比氟吡兰更好的抑制活性。分子建模结果表明，化合物4e可与SDH的结合位点牢固结合并相互作用。首次报道了2，3-二氢喹啉-4（1 H）-one衍生物对SDH的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113246
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(furan-2-yl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的琥珀酸脱氢酶抑制剂的新型2，3-二氢喹啉-4（1 H）-one衍生物的设计，合成和抑制活性

  摘要：

  设计，合成和鉴定了33个新的2，3-二氢喹啉-4（1 H）-one类似物，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行了表征。化合物2g和4l的晶体结构通过单晶X射线衍射表征。他们的抗真菌活性对五种植物病原真菌即确定纹枯病，Fusarum菌，长蠕玉米小斑病，菌核病和灰霉病。结果表明，它们中的大多数在20 mg / L时显示出显着的抗真菌活性。化合物4e表现出对灰葡萄孢的最强抗真菌活性，并且比市售杀菌剂氟吡草胺具有更好的效果。同时，评估活性化合物对琥珀酸脱氢酶（SDH）的抑制活性。结果显示它们表现出优异的活性。化合物4e具有比氟吡兰更好的抑制活性。分子建模结果表明，化合物4e可与SDH的结合位点牢固结合并相互作用。首次报道了2，3-二氢喹啉-4（1 H）-one衍生物对SDH的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113246

文献信息

• Organometallic titanocene complex as highly efficient bifunctional catalyst for intramolecular Mannich reaction
  作者：Yunyun Wang、Yajun Jian、Ya Wu、Huaming Sun、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/aoc.4925

  日期：2019.7

  Bifunctional catalysts bearing two catalytic sites, Lewis acidic organometallic titanocene and Brønsted acidic COOH, have been assembled in situ from Cp2TiCl2 with carboxylic acid ligands, showing high catalytic activity over an intramolecular Mannich reaction towards synthesis of 2‐aryl‐2,3‐dihydroquinolin‐4(1H)‐ones. The determination of the bifunctional catalyst Cp2Ti(C8H4NO6)2 was elucidated by

  具有羧酸催化配体的Cp 2 TiCl 2原位组装了带有两个催化位点的Lewis酸性有机金属钛茂和Brønsted酸性COOH双功能催化剂，在分子内曼尼希反应中对2-芳基-2,3的合成显示出高催化活性。 -dihydroquinolin-4（1H）-1。双功能催化剂Cp 2 Ti（C 8 H 4 NO 6）2的测定单个X射线HRMS和催化行为的研究阐明了这一点。特别是，用休眠的COOMe掩盖布朗斯台德酸性COOH催化位点会大大降低反应产率，这表明两个催化位点共同作用以保持高催化效率。
• Lithium tetrafluoroborate catalyzed highly efficient inter- and intramolecular aza-Michael addition with aromatic amines
  作者：U.P. Lad、M.A. Kulkarni、U.V. Desai、P.P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2011.09.006

  日期：2011.12

  Abstract Lithium tetrafluoroborate has been demonstrated for the first time to be an efficient catalyst in intermolecular aza-Michael addition aromatic amines to electron deficient alkenes. Suitability of the same catalyst in intramolecular aza-Michael addition leading 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H) ones has also been described.

  摘要 四氟硼酸锂首次被证明是分子间氮杂-迈克尔加成芳香胺到缺电子烯烃的有效催化剂。也描述了相同催化剂在分子内氮杂-迈克尔加成引导 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4(1H) 中的适用性。
• Eco-friendly polyethylene glycol promoted Michael addition reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Dalip Kumar、Gautam Patel、Braja G. Mishra、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.116

  日期：2008.12

  Intra- and inter-nucleophilic addition reactions of different α,β-unsaturated carbonyl compounds were found to be highly effective without any additives in PEG-400 as a recyclable reaction medium under neutral conditions.

  发现在中性条件下，不同的α，β-不饱和羰基化合物在亲核内和间的加成反应非常有效，而PEG-400中没有任何添加剂可作为可循环的反应介质。
• Ytterbium(III) triflate: An efficient and simple catalyst for isomerization of 2′-hydroxychalcone and 2′-aminochalcones in ionic liquid
  作者：V. Kameswara Rao、M. Sudershan Rao、Anil Kumar

  DOI：10.1002/jhet.760

  日期：2011.11

  Isomerization of 2′‐hydroxychalcone and 2′‐aminochalcone have been investigated using ytterbium(III) trifluromethanesulfonate Yb(OTf)3} (30 mol %) as Lewis acid catalyst in [bmim][BF4] ionic liquid. The effect of different metal triflates as Lewis acid, catalyst loading and reaction media was studied for this isomerization reaction. Advantages of the methodology include short reaction time, excellent

  在[bmim] [BF 4 ]离子液体中，使用三氟methane磺酸（Yb（OTf）3 }（30 mol％）作为路易斯酸催化剂，研究了2'-羟基查耳酮和2'-氨基查耳酮的异构化。研究了不同金属三氟甲磺酸酯的路易斯酸，催化剂的负载量和反应介质对这种异构化反应的影响。该方法的优点包括短的反应时间，优异的产率，路易斯酸的催化使用以及催化剂的回收和再利用。J.杂环化​​学。（2011）。
• Intramolecular amination of olefins. Synthesis of 2-substituted-4-quinolones from 2-nitrochalcones catalysed by ruthenium
  作者：Stefano Tollari、Sergio Cenini、Fabio Ragaini、Lucia Cassar

  DOI：10.1039/c39940001741

  日期：——

  2-Substituted-4-quinolones 2 and the corresponding 2,3-dihydro-2-substituted-4-quinolones 3 have been obtained by reduction with CO at 170 °C and 30 atm of 2-nitrochalcones 1, catalysed by Ru3(CO)12 with DIAN-Me as co-catalyst in ethanol–water.

  通过在170°C和30个大气压下用CO还原2-氮基查尔酮1，得到2-取代-4-喹啉2及相应的2,3-二氢-2-取代-4-喹啉3，反应以Ru3(CO)12为催化剂，DIAN-Me作为助催化剂，在乙醇-水中进行。