(2R,5R,6S)-5,6-dihydro-3,6-diphenyl-2-hydroxy-5-methyl-1,4-oxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪类
• 英文名称: (2R,5R,6S)-5,6-dihydro-3,6-diphenyl-2-hydroxy-5-methyl-1,4-oxazine
• 英文别名: (2S,3R,6R)-3-methyl-2,5-diphenyl-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-6-ol
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: SPUSXJUBVGVSQD-CSMYWGQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 、 左旋去甲麻黄碱 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到(2R,5R,6S)-5,6-dihydro-3,6-diphenyl-2-hydroxy-5-methyl-1,4-oxazine
  参考文献：
  名称：

  苯乙二醛与2-氨基醇的反应。2-酰基氧唑烷重排成2-羟基-5,6-二氢-1,4-恶嗪

  摘要：

  研究了苯乙二醛水合物与（R）-苯基甘氨醇和（1 S，2 R）-去氧麻黄碱的反应。最初分别形成预期的2-苯甲酰基恶唑烷3和2a，并且分别对相应的2-羟基-3-苯基-5,6-二氢-1,4-恶嗪4和5进行快速，自发的立体有规重排。讨论了这种新的重新排列的机制。通过X射线衍射分析确定了4和5的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330445

文献信息

• The reaction of phenylglyoxal with 2-aminoalcohols. Rearrangement of 2-acyloxazolidines to 2-hydroxy-5,6-dihydro-1,4-oxazines
  作者：Tuvia Sheradsky、Elliad R. Silcoff

  DOI：10.1002/jhet.5570330445

  日期：1996.7

  The reactions of phenylglyoxal hydrate with (R)-phenylglycinol and with (1S,2R)-norephedrine were investigated. The expected 2-benzoyloxazolidines 3 and 2a, respectively are initially formed, and undergo a fast, spontaneous stereospecific rearrangement to the corresponding 2-hydroxy-3-phenyl-5,6-dihydro-1,4-oxazines 4 and 5 respectively. The mechanism of this new rearrangement is discussed. The structures

  研究了苯乙二醛水合物与（R）-苯基甘氨醇和（1 S，2 R）-去氧麻黄碱的反应。最初分别形成预期的2-苯甲酰基恶唑烷3和2a，并且分别对相应的2-羟基-3-苯基-5,6-二氢-1,4-恶嗪4和5进行快速，自发的立体有规重排。讨论了这种新的重新排列的机制。通过X射线衍射分析确定了4和5的结构和立体化学。