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camphorsulfinic acid

中文名称
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中文别名
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英文名称
camphorsulfinic acid
英文别名
((1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfinic acid;((1R,4S)-7,7-Dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfinic acid;[(1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfinic acid
camphorsulfinic acid化学式
CAS
——
化学式
C10H16O3S
mdl
——
分子量
216.301
InChiKey
RJKJVBJXQGOMRP-XVKPBYJWSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
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  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.8
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.9
  • 拓扑面积:
    73.6
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    4

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    肉桂醇camphorsulfinic acid四(三苯基膦)钯Ca(bis(triflimide))2 作用下, 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂, 以90%的产率得到(1R,4S)-1-((cinnamylsulfonyl)methyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
    参考文献:
    名称:
    与未活化的烯丙醇进行烯丙基硫化的相互活化策略。
    摘要:
    已开发了一种与未活化的烯丙醇进行烯丙基硫化的相互活化策略。在该反应中,烯丙醇和亚磺酸之间的氢键相互作用使得相互活化,这使得在温和的反应条件下发生脱水交叉偶联过程。该反应以对环境友好的方式进行,产生水作为唯一的副产物。可以以良好的收率和优异的收率获得各种烯丙基砜,并且具有宽泛的官能团耐受性。在克级反应中,可以通过过滤方便地以高收率分离烯丙基砜。
    DOI:
    10.1021/acs.orglett.0c01747
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文献信息

  • From symmetrical tetrasulfides to trisulfide dioxides <i>via</i> photocatalysis
    作者:Kai Gong、Yilin Zhou、Xuefeng Jiang
    DOI:10.1039/d1gc03242a
    日期:——
    achieved symmetrical tetrasulfides. Stern–Volmer analysis and radical quenching experiments demonstrated the occurrence of a single electron transfer between the photocatalyst and sulfinic acid. Bioactive molecules such as the antihypertensive drug captopril, allicin derivatives, amino acids and terpenes were efficiently and reversibly linked through sulfur–sulfur covalent bonds. Furthermore, flow-setup syntheses
    已经建立了涉及光催化的直接策略,用于从容易获得的对称四硫化物获取三氧化二硫。Stern-Volmer 分析和自由基猝灭实验证明了光催化剂和亚磺酸之间发生了单电子转移。抗高血压药物卡托普利、大蒜素衍生物、氨基酸和萜烯等生物活性分子通过硫硫共价键高效可逆地连接。此外,在克规模上成功实现了二氧化三硫化物的流动设置合成,表明所开发的协议在实际工业应用中具有巨大潜力。
  • Reciprocal-Activation Strategy for Allylic Sulfination with Unactivated Allylic Alcohols
    作者:Peizhong Xie、Zuolian Sun、Shuangshuang Li、Xinying Cai、Ju Qiu、Weishan Fu、Cuiqing Gao、Shisheng Wu、Xiaobo Yang、Teck-Peng Loh
    DOI:10.1021/acs.orglett.0c01747
    日期:2020.6.19
    A reciprocal-activation strategy for allylic sulfination with unactivated allylic alcohols was developed. In this reaction, the hydrogen bond interaction between allylic alcohols and sulfinic acids allowed for reciprocal activation, which enabled a dehydrative cross-coupling process to occur under mild reaction conditions. This reaction worked in an environmentally friendly manner, yielding water as
    已开发了一种与未活化的烯丙醇进行烯丙基硫化的相互活化策略。在该反应中,烯丙醇和亚磺酸之间的氢键相互作用使得相互活化,这使得在温和的反应条件下发生脱水交叉偶联过程。该反应以对环境友好的方式进行,产生水作为唯一的副产物。可以以良好的收率和优异的收率获得各种烯丙基砜,并且具有宽泛的官能团耐受性。在克级反应中,可以通过过滤方便地以高收率分离烯丙基砜。
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