3β-dichloroacetoxyurs-12-en-28-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-dichloroacetoxyurs-12-en-28-oic acid
• 英文别名: (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-(2,2-dichloroacetyl)oxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• 化学式: C₃₂H₄₈Cl₂O₄
• 分子量: 567.637
• InChiKey: FKWMPDGEFCDOLC-HWBZZXBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酸 、 熊果酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到3β-dichloroacetoxyurs-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  线粒体靶向的桦木和熊果酸衍生物：合成和抗癌活性

  摘要：

  已经合成了一系列具有亲脂性三苯基tri阳离子的新的桦木酸和熊果酸共轭物，意在增强天然三萜的生物利用度和线粒体作用。在体外对三种人癌细胞系的实验（MCF-7，HCT-116和TET21N）揭示相比，桦木酸，但也分别在触发显着优于线粒体依赖性所有获得的三苯基三萜酸衍生物不仅表现出较高的细胞毒性细胞凋亡，作为使用范围的细胞凋亡标记物的评估，如细胞色素c ^释放，胱天蛋白酶-3活性的刺激，和聚（ADP核糖）聚合酶，其是胱天蛋白酶的靶标之一3. IC的裂解50与桦木酸相比，所有三苯基phosph衍生物的含量都低得多。在测试的结合物组中，桦木酸结合物9表现出最强的毒性（对于9，针对MCF-7和TET21N细胞的IC 50值为0.70μM和0.74μM；对于桦木酸（BA），IC 50 > 25μM（针对MCF-7细胞）。

  DOI：

  10.1039/c7md00248c

文献信息

• Synthesis of three triterpene series and their activity against respiratory syncytial virus
  作者：Gloria N. Santos da Silva、Diana Monti Atik、Jheini L. Antunes Fernandes、Deise de Freitas do Nascimento、Tiago Fazolo、Ana Paula Duarte de Souza、Simone C. Baggio Gnoatto

  DOI：10.1002/ardp.201800108

  日期：2018.8

  without treatment were used as negative control. The triterpene esterification at the hydroxyl group resulted in 17 derivatives. The 3,28‐di‐O‐acetylbetulin derivative (1a) showed the best results for cell viability, and real‐time PCR amplification was performed for 1a treatment. Remarkably, one new anti‐hRSV prototype was obtained through an easy synthesis of BE, which shall represent an alternative for

  人类呼吸道合胞病毒 (hRSV) 是导致急性下呼吸道感染住院的主要原因，尤其是在婴儿和幼儿中，有时会导致致命病例。单克隆抗体帕利珠单抗是预防这种病毒的可用选择之一，目前有几个 hRSV 疫苗试验正在进行中。不幸的是，治疗 hRSV 感染的唯一药物选择是利巴韦林，可用于严重的高危病例。出于这个原因，需要新的药物，在这种情况下，三萜及其衍生物是有希望的替代品，因为它们中的许多已经显示出重要的抗病毒活性，例如 bevirimat。因此，我们报告了针对 hRSV 测试的三个系列的三萜（桦木 (BE)、桦木酸 (BA) 和熊果酸 (UA)）衍生物。这些衍生物是通过使用商业酸酐在简单且廉价的分步反应中合成的。对于抗病毒试验，A549 细胞被 hRSV 感染，在化合物或利巴韦林（阳性对照）处理 96 小时后，通过 MTT 试验测试细胞活力。DMSO、未感染的细胞和未经处理的感染细胞用作阴性对照。羟基处的三萜酯化产生了
• Design, synthesis and biological evaluation of fluorescent derivatives of ursolic acid in living cells
  作者：Wenyi Mei、Lijuan Xie、Xiaodong Zhang、Cunjian Shi、Fengzhi Wang、Qiqi Fu、Zhenjiang Zhao、Honglin Li、Yufang Xu、Zhuo Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108825

  日期：2024.5

  Ursolic acid (UA) is a naturally occurring ursane triterpenoid, which exhibits a wide range of unique biological activities. To clarify its mechanism of action (MOA), a series of fluorescent derivatives of UA (–) were designed and synthesized by conjugation with 7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazole (NBD) fluorophore. Among them, exhibited similar anti-proliferative activity with UA against HCT116 cells (half

  熊果酸（UA）是一种天然存在的熊果三萜类化合物，具有多种独特的生物活性。为了阐明其作用机制（MOA），通过与7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑（NBD）荧光团缀合设计并合成了一系列UA（–）荧光衍生物。其中，对HCT116细胞表现出与UA相似的抗增殖活性（半数抑制浓度（IC）= 9.21 ± 0.50 µmol/L）。细胞成像实验表明，HCT116 细胞以剂量和时间依赖性方式快速吸收。然后，通过共聚焦显微镜研究发现，它定位于内质网 (ER)、溶酶体和线粒体，但不定位于 HCT116 细胞的细胞核中。初步MOA证明UA通过独特的细胞内分布机制（涉及ER和溶酶体）诱导自噬。总之，我们的工作为揭示UA作为抗肿瘤药物的分子机制提供了新的线索。
• Mitochondria-targeted betulinic and ursolic acid derivatives: synthesis and anticancer activity
  作者：Darya A. Nedopekina、Rinat R. Gubaidullin、Victor N. Odinokov、Polina V. Maximchik、Boris Zhivotovsky、Yuriy P. Bel'skii、Veniamin A. Khazanov、Arina V. Manuylova、Vladimir Gogvadze、Anna Yu. Spivak

  DOI：10.1039/c7md00248c

  日期：——

  compared to betulinic acid but were also markedly superior in triggering mitochondria-dependent apoptosis, as assessed using a range of apoptosis markers such as cytochrome c release, stimulation of caspase-3 activity, and cleavage of poly(ADP-ribose) polymerase, which is one of the targets of caspase 3. The IC50 was much lower for all triphenylphosphonium derivatives when compared to betulinic acid. Out

  已经合成了一系列具有亲脂性三苯基tri阳离子的新的桦木酸和熊果酸共轭物，意在增强天然三萜的生物利用度和线粒体作用。在体外对三种人癌细胞系的实验（MCF-7，HCT-116和TET21N）揭示相比，桦木酸，但也分别在触发显着优于线粒体依赖性所有获得的三苯基三萜酸衍生物不仅表现出较高的细胞毒性细胞凋亡，作为使用范围的细胞凋亡标记物的评估，如细胞色素c ^释放，胱天蛋白酶-3活性的刺激，和聚（ADP核糖）聚合酶，其是胱天蛋白酶的靶标之一3. IC的裂解50与桦木酸相比，所有三苯基phosph衍生物的含量都低得多。在测试的结合物组中，桦木酸结合物9表现出最强的毒性（对于9，针对MCF-7和TET21N细胞的IC 50值为0.70μM和0.74μM；对于桦木酸（BA），IC 50 > 25μM（针对MCF-7细胞）。