乙基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-alpha,beta-L-吡喃岩藻糖苷 | 169532-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-alpha,beta-L-吡喃岩藻糖苷
• 中文别名: 乙基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-α,β-L-吡喃岩藻糖苷
• 英文名称: ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α/β-L-fucopyranoside
• 英文别名: ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-L-fucopyranoside；tri-O-benzyl-1-thioethylfucoside；ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-L-fucothiopyranoside；(3S,4R,5R,6S)-3,4,5-Tris(benzyloxy)-2-(ethylthio)-6-methyltetrahydro-2H-pyran；(3S,4R,5R,6S)-2-ethylsulfanyl-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 169532-17-6
• 化学式: C₂₉H₃₄O₄S
• 分子量: 478.653
• InChiKey: RZVKVTBAQRMTEH-JAGXECETSA-N

物化性质

• 熔点：
  >46°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-alpha,beta-L-吡喃岩藻糖苷 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 1-[7-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1-naphthyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的路易斯（x）的新型构象刚性类似物的设计，合成和评估。

  摘要：

  包含构象刚性四氢化萘和萘环系统（2-4）的一系列唾液酸Lewis（x）（1）类似物的设计和合成，导致了新型化合物具有与1类似的细胞粘附抑制剂效价。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80017-5

文献信息

• Heterobifunctional pan-selectin inhibitors
  申请人：Magnani L. John

  公开号：US20070054870A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  Compounds and methods are provided for modulating in vitro and in vivo processes mediated by selectin binding. More specifically, selectin modulators and their use are described, wherein the selectin modulators that modulate (e.g., inhibit or enhance) a selectin-mediated function comprise particular glycomimetics alone or linked to a member of a class of compounds termed BASAs (Benzyl Amino Sulfonic Acids) or a member of a class of compounds termed BACAs (Benzyl Amino Carboxylic Acids).

  提供了用于调节体外和体内由选择素结合介导的过程的化合物和方法。更具体地描述了选择素调节剂及其用途，其中调节选择素介导功能的选择素调节剂包括特定的糖类似物，单独或与一类被称为BASAs（苯甲基氨基磺酸）的化合物或一类被称为BACAs（苯甲基氨基羧酸）的化合物中的成员相连。
• Glycomimetic replacements for hexoses and N-acetyl hexosamines
  申请人：Ernst Beat

  公开号：US20080161546A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Compounds and methods are provided for obtaining oligosaccharide mimics. More specifically, compounds and methods are described wherein oligosaccharide mimics are obtained by incorporating or substituting in a cyclohexane derivative.

  提供了一种获取寡糖类模拟物的化合物和方法。更具体地，描述了一种通过在环己烷衍生物中合并或替代来获得寡糖类模拟物的化合物和方法。
• Methods of use of glycomimetics with replacements for hexoses and n-acetyl hexosamines
  申请人：Magnani John L.

  公开号：US20080200406A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Methods are provided for using a compound to treat, for example, endothelial dysfunction including vascular abnormalities. More specifically, methods are described for using an oligosaccharide compound or glycomimetic compound wherein a cyclohexane derivative is incorporated in either.

  提供了一种使用化合物治疗内皮功能障碍，包括血管异常的方法。更具体地，描述了使用寡糖化合物或糖类模拟化合物的方法，其中环己烷衍生物被合并在其中。
• <i>C</i>-Glycosyl Amino Acids through Hydroboration-Cross-Coupling of<i>exo</i>-Glycals and Their Application in Automated Solid-Phase Synthesis
  作者：Stefan Koch、Dieter Schollmeyer、Holger Löwe、Horst Kunz

  DOI：10.1002/chem.201300150

  日期：2013.5.27

  This makes glycopeptides an interesting class of compounds for medical applications. To enhance the long‐term availability of these molecules in vivo, the stabilization of the glycosidic bond between the amino acid residue and the carbohydrate is of interest. The described modular approach affords β‐linked C‐glycosyl amino acids by a sequence of Petasis olefination of glyconolactones, stereoselective

  O-糖基化是蛋白质翻译后最重要的修饰之一。碳水化合物对肽主链的附着会影响缀合物的构象以及溶解度，甚至对于在细胞间相互作用中与特定配体结合或在膜上进行主动转运而言，甚至是必不可少的。这使糖肽成为医学应用中有趣的一类化合物。为了提高这些分子在体内的长期可用性，关注氨基酸残基和碳水化合物之间糖苷键的稳定化。所描述的模块化方法提供了β-连接的C糖基氨基酸，包括糖基内酯的Petasis烯化反应，立体选择性硼氢化反应和轻度的B-烷基-Suzuki偶联反应。偶联产物被转化为适合固相合成的C-糖基氨基酸结构单元，并成功地掺入了与肿瘤相关的MUC1-糖肽的部分序列中。由此产生的C糖肽是O糖肽疫苗长期稳定模拟物开发的候选对象。
• [EN] E-SELECTIN ANTAGONIST COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DE LA SÉLECTINE E, COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2013096926A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Methods and compositions using E-selectin antagonists are provided for the treatment and prevention of diseases and disorders treatable by inhibiting binding of E-selectin to an E-selectin ligand. Described herein are E-selectin antagonists including, for example, glycomimetic compounds, antibodies, aptamers and peptides that are useful in methods for treatment of cancers, and treatment and prevention of metastasis, inhibiting infiltration of the cancer cells into bone marrow, reducing or inhibiting adhesion of the cancer cells to endothelial cells including cells in bone marrow, and inhibiting thrombus formation. These E-selection antagonists have the general formula (Ia) below.

  提供了使用E-selectin拮抗剂的方法和组合物，用于治疗和预防通过抑制E-selectin与E-selectin配体结合可治疗的疾病和疾病。本文描述了包括类似糖类化合物、抗体、适配体和肽在内的E-selectin拮抗剂，这些拮抗剂在治疗癌症、治疗和预防转移、抑制癌细胞浸润骨髓、减少或抑制癌细胞与内皮细胞（包括骨髓中的细胞）的粘附以及抑制血栓形成的方法中是有用的。这些E-selectin拮抗剂具有下面的一般公式（Ia）。