4-(1-methyl-1H-indol-2-yl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-methyl-1H-indol-2-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(1-methylindol-2-yl)butan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: NKZCANVEDPOSHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methyl-1H-indol-2-yl)butan-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 dirhodium tetraacetate 、 碘代三甲硅烷 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 昂丹司琼
  参考文献：
  名称：

  空气中的C（sp2）-H键多官能团，用于构建具有连续季碳原子和多环分散的四氢咔唑。

  摘要：

  在空气中温和条件下，通过铑（II）催化的分子内亲电捕集反应，证实了吲哚酮与重氮化合物的C（sp2）-H功能。建立的方法为直接合成具有连续季碳原子的多取代四氢咔唑提供了一种高效方法。所得产物便于进一步修饰以方便地构建具有另外的稠合杂环的四氢咔唑。通过表型筛选，几种产品在骨肉瘤细胞系中表现出良好的抗癌生物活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00145
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1-methyl-1H-indol-2-yl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二苯硫醚 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.25h， 生成 4-(1-methyl-1H-indol-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  空气中的C（sp2）-H键多官能团，用于构建具有连续季碳原子和多环分散的四氢咔唑。

  摘要：

  在空气中温和条件下，通过铑（II）催化的分子内亲电捕集反应，证实了吲哚酮与重氮化合物的C（sp2）-H功能。建立的方法为直接合成具有连续季碳原子的多取代四氢咔唑提供了一种高效方法。所得产物便于进一步修饰以方便地构建具有另外的稠合杂环的四氢咔唑。通过表型筛选，几种产品在骨肉瘤细胞系中表现出良好的抗癌生物活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00145

文献信息

• Regioselective C−H Alkylation via Carboxylate‐Directed Hydroarylation in Water
  作者：Guodong Zhang、Fan Jia、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201800757

  日期：2018.3.26

  afford the corresponding 2‐alkylbenzoic acids in moderate to excellent yields. This C−H alkylation process is generally applicable to diversely substituted electron‐rich and electron‐deficient benzoic acids, along with α,β‐unsaturated olefins including unprotected acrylic acid. The widely available carboxylate directing group can be removed or utilized for further derivatization. Mechanistic investigations

  在催化性[RuCl 2（p- cym）] 2的存在下，以Li 3 PO 4为碱，苯甲酸与水中的烯烃反应，以中等至极好的收率得到相应的2-烷基苯甲酸。这种CH烷基化过程通常适用于各种取代的富电子和缺电子的苯甲酸，以及包括未保护丙烯酸的α，β-不饱和烯烃。广泛使用的羧酸酯导向基团可以被除去或用于进一步的衍生化。机理研究表明，转化是通过钌循环中间体进行的。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Cyclization via Direct C–H Addition to Nitriles: Skeletal Diverse Synthesis of Fused Polycyclic Indoles
  作者：Ting-Ting Wang、Lang Zhao、Yan-Jing Zhang、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02460

  日期：2016.10.7

  Pd-catalyzed intramolecular C–H addition of indoles bearing cyanohydrin components at the C(3), C(2), and N(1) positions to nitriles is described. A wide range of functionalized partially saturated carbazoles, tetrahydropyrido[1,2-a]indole, and carbazoles can be prepared in good to excellent yields under the optimal conditions. In addition, fused polycyclic indoles with seven- or eight-membered rings

  描述了钯催化分子内C–H加成腈在腈C（3），C（2）和N（1）位置上带有氰醇成分的第一个例子。可以在最佳条件下以良好或优异的收率制备各种官能化的部分饱和咔唑，四氢吡啶并[1,2- a ]吲哚和咔唑。另外，也可以平滑地形成具有七元或八元环的稠合多环吲哚。
• 一种多取代螺四氢咔唑及其衍生物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN112939991B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明公开了一种多取代螺四氢咔唑及其衍生物的合成方法，以重氮化合物、取代吲哚酮为原料，Rh2(OAc)4为催化剂，在有机溶剂中，分子筛为吸水的添加剂，经过一步两组分反应高选择性、高收率的得到产物。本发明的方法具有原子经济性高、选择性好、反应条件温和、收率高、操作简单安全等优点。本发明所涉及的多取代螺四氢咔唑类化合物中所含有的四氢咔唑骨架是很多具有生物活性的复杂天然产物的重要结构片段，因此，该类化合物可作为重要的医药和化工的中间体，在药用领域具有广泛的应用前景。
• 一种多取代四氢咔唑及其衍生物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN112939844B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明公开了一种多取代四氢咔唑及其衍生物的合成方法，以重氮化合物、取代吲哚酮为原料，Rh2(OAc)4为催化剂，在有机溶剂中，分子筛为吸水的添加剂，经过一步两组分反应高选择性、高收率的得到产物。本发明的方法具有原子经济性高、选择性好、反应条件温和、收率高、操作简单安全等优点。本发明所涉及的多取代四氢咔唑类化合物中所含有的四氢咔唑骨架是很多具有生物活性的复杂天然产物的重要结构片段，因此，该类化合物可作为重要的医药和化工的中间体，在药用领域具有广泛的应用前景。
• COMPOUNDS
  申请人：JIN Yun

  公开号：US20120142717A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to novel compounds that inhibit Lp-PLA 2 activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases associated with the activity of Lp-PLA 2 , for example atherosclerosis, Alzheimer's disease, and/or diabetic macular edema.

  本发明涉及一种新型化合物，其抑制Lp-PLA2活性，制备这些化合物的方法，含有它们的组合物以及它们在治疗与Lp-PLA2活性相关的疾病中的应用，例如动脉粥样硬化，阿尔茨海默病和/或糖尿病黄斑水肿。