3-(1-methyl-1H-indol-2-yl)propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-methyl-1H-indol-2-yl)propionic acid
• 英文别名: 3-(1-methyl-1H-indol-2-yl)propanoic acid；3-(1-methylindol-2-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: DTKLJXXIYLRTDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methyl-1H-indol-2-yl)propionic acid 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 dirhodium tetraacetate 、 碘代三甲硅烷 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 昂丹司琼
  参考文献：
  名称：

  空气中的C（sp2）-H键多官能团，用于构建具有连续季碳原子和多环分散的四氢咔唑。

  摘要：

  在空气中温和条件下，通过铑（II）催化的分子内亲电捕集反应，证实了吲哚酮与重氮化合物的C（sp2）-H功能。建立的方法为直接合成具有连续季碳原子的多取代四氢咔唑提供了一种高效方法。所得产物便于进一步修饰以方便地构建具有另外的稠合杂环的四氢咔唑。通过表型筛选，几种产品在骨肉瘤细胞系中表现出良好的抗癌生物活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00145
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1-methyl-1H-indol-2-yl)acrylate 在 二苯硫醚 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3-(1-methyl-1H-indol-2-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  空气中的C（sp2）-H键多官能团，用于构建具有连续季碳原子和多环分散的四氢咔唑。

  摘要：

  在空气中温和条件下，通过铑（II）催化的分子内亲电捕集反应，证实了吲哚酮与重氮化合物的C（sp2）-H功能。建立的方法为直接合成具有连续季碳原子的多取代四氢咔唑提供了一种高效方法。所得产物便于进一步修饰以方便地构建具有另外的稠合杂环的四氢咔唑。通过表型筛选，几种产品在骨肉瘤细胞系中表现出良好的抗癌生物活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00145

文献信息

• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  申请人：Snyder John K.

  公开号：US20130065875A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The invention provides derivatives and analogues of triazatetracyclo[7.7.0.0 1,13 ,0 2,7 ]-hexadeca-2,4,6,10,12-pentaenes, 5,7,11-triazatetracyclo[8.7.0.0 1,6 ,0 12,17 ]-heptadeca-6,8,12,14,16-pentaenes, pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods for treatment of hepatitis C viral infections using these compounds.
• US9174988B2
  申请人：——

  公开号：US9174988B2

  公开（公告）日：2015-11-03