3-benzoyl-1-(2-phenylethyl)-1,4-dihydro-2H-pyrido[3,4-b]pyrrolo[3,2-e]pyrazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-1-(2-phenylethyl)-1,4-dihydro-2H-pyrido[3,4-b]pyrrolo[3,2-e]pyrazin-2-one
• 英文别名: 6-benzoyl-4-(2-phenylethyl)-2,4,8,12-tetrazatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-1(9),2,6,10,12-pentaen-5-one
• 化学式: C₂₄H₁₈N₄O₂
• 分子量: 394.433
• InChiKey: HLVARPQCZPZUOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-1-(2-phenylethyl)-1,4-dihydro-2H-pyrido[3,4-b]pyrrolo[3,2-e]pyrazin-2-one 、 3-氨基-1-丙醇 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 以44.444%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙腈中带有氨基丙醇链的稠合吡嗪的 荧光Zn 2+和In 3+受体配比†

  摘要：

  基于N-芳基或N-烷基不同稠合的吡咯并吡咯并吡嗪或Zn 2 +，Cd 2 +，Hg 2 +，Ga 3+，In 3+和Tl 3+离子的一系列新的潜在分子内电荷转移ICT荧光受体合成并验证了具有完整供体基团的吡咯并[2,3- b ]喹喔啉，例如3-氨基丙醇。在[ N，N，O ]个三齿供体4a，6a–d，10a，12e和14e中，只有在杂环系统N-5位带有氮原子的集成荧光团受体，吡啶并[2,3- b ]吡咯并[2,3- e ]吡嗪6a选择性地响应锌和铟，并具有显着的荧光增强作用以及不同的绑定机制。记录了负责Zn 2+复合荧光增强的配体的烯胺酮形式的Z到E互变的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c3nj00750b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 吡啶 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 3-benzoyl-1-(2-phenylethyl)-1,4-dihydro-2H-pyrido[3,4-b]pyrrolo[3,2-e]pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效的区域选择性杂环化，生成荧光稠合的吡嗪衍生物

  摘要：

  取代的吡咯并[2,3- b ]喹喔啉，吡啶并[2,3- b ]吡咯并[2,3- e ]吡嗪，吡啶并[2,3- b ]吡咯并[3,2- e ]吡嗪的区域选择性合成报道了吡啶并[3，4- b ]吡咯并[3，2- e ]吡嗪。可以利用邻二氨基吡啶中两个氨基之间的差异反应性来获得新的区域定义的不对称吡咯并吡咯并吡嗪衍生物。与芳族邻二胺连接的弱给电子甲基或中等吸电子羧基会降低区域选择性，从而获得不对称取代的吡咯并[2,3- b喹喔啉。给出了所得的1-烷基吡咯并吡咯并吡嗪和取代的吡咯并[2,3- b ]喹喔啉衍生物的荧光性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.048

文献信息

• Efficient regioselective heterocyclisation leading to fluorescent fused pyrazine derivatives
  作者：Katarzyna Ostrowska、Katarzyna Szymoniak、Magdalena Szczurek、Krzysztof Jamroży、Maria Rąpała-Kozik

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.048

  日期：2011.7

  regioselective syntheses of substituted pyrrolo[2,3-b]quinoxaline, pyrido[2,3-b]pyrrolo[2,3-e]pyrazine, pyrido[2,3-b]pyrrolo[3,2-e]pyrazine and pyrido[3,4-b]pyrrolo[3,2-e]pyrazine are reported. Differential reactivity between two amino groups in ortho-diaminopyridine can be exploited to obtain new regio-defined unsymmetrical pyridopyrrolopyrazine derivatives. Weak electron-donating methyl or moderately electron-withdrawing

  取代的吡咯并[2,3- b ]喹喔啉，吡啶并[2,3- b ]吡咯并[2,3- e ]吡嗪，吡啶并[2,3- b ]吡咯并[3,2- e ]吡嗪的区域选择性合成报道了吡啶并[3，4- b ]吡咯并[3，2- e ]吡嗪。可以利用邻二氨基吡啶中两个氨基之间的差异反应性来获得新的区域定义的不对称吡咯并吡咯并吡嗪衍生物。与芳族邻二胺连接的弱给电子甲基或中等吸电子羧基会降低区域选择性，从而获得不对称取代的吡咯并[2,3- b喹喔啉。给出了所得的1-烷基吡咯并吡咯并吡嗪和取代的吡咯并[2,3- b ]喹喔啉衍生物的荧光性质。
• Ratiometric fluorescent Zn²⁺and In³⁺receptors of fused pyrazine with an aminopropanol chain in acetonitrile
  作者：Katarzyna Ostrowska、Alicja Kaźmierska、Maria Rąpała-Kozik、Justyna Kalinowska-Tłuścik

  DOI：10.1039/c3nj00750b

  日期：——

  fluorophore-receptors with the nitrogen atom at the N-5 position of heterocyclic systems, pyrido[2,3-b]pyrrolo[2,3-e]pyrazine 6a, selectively respond to zinc and indium with significant fluorescent enhancement and different mechanisms of binding. The first example of Z to E interconversion of enaminone forms of a ligand responsible for Zn2+ complex fluorescence enhancement was documented.

  基于N-芳基或N-烷基不同稠合的吡咯并吡咯并吡嗪或Zn 2 +，Cd 2 +，Hg 2 +，Ga 3+，In 3+和Tl 3+离子的一系列新的潜在分子内电荷转移ICT荧光受体合成并验证了具有完整供体基团的吡咯并[2,3- b ]喹喔啉，例如3-氨基丙醇。在[ N，N，O ]个三齿供体4a，6a–d，10a，12e和14e中，只有在杂环系统N-5位带有氮原子的集成荧光团受体，吡啶并[2,3- b ]吡咯并[2,3- e ]吡嗪6a选择性地响应锌和铟，并具有显着的荧光增强作用以及不同的绑定机制。记录了负责Zn 2+复合荧光增强的配体的烯胺酮形式的Z到E互变的第一个例子。