ethyl 1-hydroxy-2-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-hydroxy-2-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2S)-1-hydroxy-2-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₇
• 分子量: 383.357
• InChiKey: ZGBOKDIOVQRWOS-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-nitrobenzoyl)acrylate 、 邻苯二甲醛 在 C₁₂H₁₄NO₂S⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到ethyl 1-hydroxy-2-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 N-杂环卡宾催化的 [4+1] 邻苯二醛和 1,2-二活化迈克尔受体环化非对映选择性合成 3-羟基茚满酮

  摘要：

  2,2-二取代-3-羟基-茚满酮的非对映选择性合成是通过N-杂环卡宾催化苯二醛和1,2-二活化迈克尔受体的[4+1]环化实现的，该过程涉及Stetter反应的串联过程，质子转移和羟醛反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259707

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 3-Hydroxyindanones via N-Heterocyclic Carbene Catalyzed [4+1] Annulation of Phthalaldehyde and 1,2-Diactivated Michael Acceptors
  作者：Song Ye、Fang-Gang Sun

  DOI：10.1055/s-0030-1259707

  日期：2011.4

  The diastereoselective synthesis of 2,2-disubstituted-3-hydroxy-indanones was realized by the N-heterocyclic carbene catalyzed [4+1] annulation of phthalaldehyde and 1,2-diactivated Michael acceptors, which involves a tandem process of Stetter reaction, proton shift, and aldol reaction.

  2,2-二取代-3-羟基-茚满酮的非对映选择性合成是通过N-杂环卡宾催化苯二醛和1,2-二活化迈克尔受体的[4+1]环化实现的，该过程涉及Stetter反应的串联过程，质子转移和羟醛反应。