ethyl 3-(4-nitrobenzoyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-nitrobenzoyl)acrylate
• 英文别名: (Z)-4-(4-Nitro-phenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid ethyl ester；Ethyl 4-(4-nitrophenyl)-4-oxobut-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: FTCLBQYRDUKDEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-nitrobenzoyl)acrylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 β-p-Nitrophenyl-acrylsaeure
  参考文献：
  名称：

  Kuchar,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1972, vol. 37, p. 3950 - 3955

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4'-nitrophenacyl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl 3-(4-nitrobenzoyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Kuchar,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1972, vol. 37, p. 3950 - 3955

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of E1cB Elimination in Asymmetric Organocatalytic Cascade Reactions To Construct Polyheterocyclic Compounds
  作者：Zhi-Hao You、Ying-Han Chen、Yu Tang、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03138

  日期：2019.10.18

  By introducing a carbon functionality at 2-position of chromane, the formal asymmetric functionalization of the 3-position of 2-substituted chromane has been realized via a highly chemo-, regio-, and stereoselective organocatalytic cascade reaction in a sequential one-pot manner involving an E1cB mechanism governed ring-opening process. Critical to our success was the design of a chiral dipeptide-based

  通过在色烷的2位上引入碳官能团，已通过高化学，区域和立体选择性有机催化级联反应以顺序一锅方式实现了2位取代的色烷3位的形式不对称官能化涉及E1cB机制控制的开环过程。我们成功的关键是设计基于手性二肽的双官能酸基有机催化剂，该催化剂在低催化剂负载量（1-0.1 mol％）下表现出高催化活性，从而导致了生物学上令人感兴趣的多杂环化合物。
• Organophosphine bearing multiple hydrogen-bond donors for asymmetric Michael addition reaction of 1-oxoindane-2-carboxylic acid ester via dual-reagent catalysis
  作者：Haoran Hong、Hongyu Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao、Yongjia Shang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.07.026

  日期：2021.2

  phosphines derived from dipeptide dual-reagents catalyzed asymmetric Michael addition reactions between indene esters and activated olefins in high yields and good to excellent enantioselectivities under mild reaction conditions. The success of current highly selective reactions should provide inspiration for expansion to other reactions and would open up new paradigms for the synthesis of indanone derivatives

  衍生自二肽双试剂的含有多个氢键的亲核膦，可在温和的反应条件下高产率地催化茚酯与活化烯烃之间的不对称迈克尔加成反应，并且对映选择性良好。当前高度选择性反应的成功应为进一步扩展反应提供启发，并为合成带有手性季碳中心的茚满酮衍生物开辟新的范例。
• 一锅法合成含三氟甲基噁唑酮类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN112898218B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明公开了一锅法合成含三氟甲基噁唑酮类化合物的方法，属于有机化学领域。采用N‑三氟乙酰基氨基酸(1)与α,β‑不饱和酮(2)在硫脲催化剂和DCC作用下，一锅法高立体和高对映选择性反应得到三氟甲基噁唑酮类化合物(3)。本发明所述一锅法反应能够缩短时间，省去很多繁琐的步骤，并且得到含三氟甲基噁唑酮类化合物，具有高光学纯度和高立体选择性。
• An efficient synthesis of enol phosphates via organic base-promoted addition of phosphites to 4-oxo-enoates
  作者：Xiao-Yu Zhu、Jia-Rong Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.021

  日期：2012.7

  A TMG catalyzed, practical and efficient hydrophosphorylation of 4-oxo-enoates by diethyl or diphenyl phosphite has been described. This protocol allows a convenient access to a variety of enol phosphates under mild conditions in good yield with excellent stereoselectivity.

  已经描述了通过亚磷酸二乙酯或亚磷酸二苯酯的TMG催化的4-氧-烯酸酯的实用，有效的加氢磷酸化。该方案允许在温和条件下以良好的产率和良好的立体选择性方便地获得各种烯醇磷酸酯。
• Cooperative Heterobimetallic Zinc/Alkaline Earth Metal Catalysis: A Zn/Sr Aminophenol Sulfonamide Complex for Catalytic Asymmetric Michael Addition of 3-Acetoxy-2-oxindoles to β-Ester Enones
  作者：Yuchen Yang、Cheng Tang、Guojuan Liang、Ping Deng、Jing Zhou、Zinan Yang、Peng Chen、Hui Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00379

  日期：2021.5.21

  A heterobimetallic zinc/strontium catalyst has been developed for the asymmetric Michael addition of 3-acetoxy-2-oxindoles to β-ester enones in high yields with excellent enantioselectivities and high diastereoselectivities. This process represents that 3-acetoxy-2-oxindoles can be used as a stable air- and base-tolerant precursor for chiral 3-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles.

  已经开发出一种杂双金属锌/锶催化剂，用于以高收率，优异的对映选择性和高非对映选择性将3-乙酰氧基-2-氧吲哚不对称迈克尔加成到β-酯烯酮上。该方法表明3-乙酰氧基-2-氧吲哚可用作手性3-取代的3-羟基-2-氧吲哚的稳定的耐空气和碱的前体。