hydroxyoxoindolylalanine | 184955-21-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 色氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: hydroxyoxoindolylalanine
• 英文别名: L-dioxindolylalanine；dioxindolylalanine；DiOia；Dioxyindolylalanine；(2S)-2-amino-3-(3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 184955-21-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: BZRCOYDQHJWPQZ-RGENBBCFSA-N

物化性质

• 熔点：
  >221°C (dec.)
• 沸点：
  564.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  水（稍微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-2,3-二氢-2-氧杂色氨酸 在 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以38 %的产率得到hydroxyoxoindolylalanine
  参考文献：
  名称：

  基于机制的肠道微生物色氨酸酶抑制可降低血清吲哚基硫酸盐

  摘要：

  硫酸吲哚酯是一种微生物衍生的尿毒症毒素，在晚期慢性肾病中积累，并导致肾脏和心血管毒性。吲哚硫酸盐是由吲哚的代谢产生的，吲哚是一种仅由肠道微生物色氨酸酶产生的化合物。在这里，我们表征了人类肠道微生物组中色氨酸酶的景观，并发现了不同分类群之间的显着结构和功能相似性。我们通过药物化学活动利用这种同源性来创造一种有效的泛抑制剂 （3S） ALG-05，并验证其作为过渡态类似物的作用。（3秒）ALG-05 成功减少了微生物培养物中吲哚的产生，并且对微生物和哺乳动物细胞的毒性最小。用 （3S） ALG-05 处理的小鼠显示盲肠吲哚和血清吲哚硫酸盐水平降低，而其他色氨酸代谢途径的变化最小。这些研究提出了一种肠道微生物色氨酸酶的非杀菌泛抑制剂，有望减少慢性肾病中硫酸吲哚酯。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2023.07.015

文献信息

• Synthesis of peptides containing 5-hydroxytryptophan, oxindolylalanine,<i>N</i>-formylkynurenine and kynurenine
  作者：Toni Todorovski、Maria Fedorova、Lothar Hennig、Ralf Hoffmann

  DOI：10.1002/psc.1322

  日期：2011.4

  ROS, continuously produced in cells, can reversibly or irreversibly oxidize proteins, lipids, and DNA. At the protein level, cysteine, methionine, tryptophan, and tyrosine residues are particularly prone to oxidation. Here, we describe the solid phase synthesis of peptides containing four different oxidation products of tryptophan residues that can be formed by oxidation in proteins in vitro and in

  ROS在细胞中连续产生，可以可逆或不可逆地氧化蛋白质，脂质和DNA。在蛋白质水平上，半胱氨酸，蛋氨酸，色氨酸和酪氨酸残基特别容易被氧化。在这里，我们描述了含有可被氧化的蛋白质来形成色氨酸残基的四个不同的氧化产物的肽的固相合成在体外和体内：5-HTP，伊亚，的Kyn和NFK。首先，我们通过色氨酸的选择性氧化合成了Oia和NFK，然后保护了Fmoc-琥珀酰亚胺是两个氨基酸的氨基，以及市售的5-HTP。通过Fmoc-NFK的酸水解可获得高产量的Fmoc-Kyn。所有四种Fmoc衍生物都成功地以高收率掺入了骨骼肌肌动蛋白，肌酐激酶（M型）和烯醇化酶的三种不同肽序列中。通过串联质谱法确认了所有修饰肽的正确结构。有趣的是，含有5-HTP和Oia的同量异位肽始终在乙腈梯度中以TFA作为离子对试剂在C 18相上很好地分离。此类合成肽应在将来的研究中证明有用，以区分色氨酸的同量异位氧化产物。版权所有©2011欧洲肽协会和John
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• Plant Phenolics Affect Oxidation of Tryptophan
  作者：Hanna Salminen、Marina Heinonen

  DOI：10.1021/jf800708t

  日期：2008.8.1

  The effect of berry phenolics such as anthocyanins, ellagitannins, and proanthocyanidins from raspberry (Rubus idaeus), black currant (Ribes nigrum), and cranberry (Vaccinium oxycoccus) and byproducts of deoiling processes rich in phenolics such as rapeseed (Brassica rapa L.), camelina (Camelina sativa), and soy (Glycine max L.) as well as scots pine bark (Pinus sylvestris) was investigated in an H2O2-oxidized tryptophan (Trp) solution. The oxidation of Trp was analyzed with high-performance liquid chromatography using both fluorescence and diode array detection of Trp and its oxidation products. Mechanisms of antioxidative action of the phenolic compounds toward the oxidation of Trp were different as the pattern of Trp oxidation products varied with different phenolic compounds. The antioxidant protection toward oxidation of Trp was best provided with pine bark phenolics, black currant anthocyanins, and camelina meal phenolics as well as cranberry proanthocyanidins.
• Langlois, R.; Ali, H.; Lier, J. E. van, Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1993, vol. 90, # 4, p. 985 - 1000
  作者：Langlois, R.、Ali, H.、Lier, J. E. van

  DOI：——

  日期：——