methyl 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 5-Methoxycarbonyl-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione；methyl 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 308.358
• InChiKey: UNSSTLRDQLZYBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 、 4-氯乙酰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到3-ethoxycarbonylmethyl-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  噻唑并嘧啶衍生物的合成，表征和生物学评价

  摘要：

  通过在回流条件下用乙醇处理α-卤代酯与3，4-二氢嘧啶2-硫酮，可制备不同的噻唑并嘧啶取代的二酯，收率71-85％。IR，1 HNMR，13 CNMR和元素分析用于表征这些化合物。用单晶X验证了一种产物5-苯基-3,7-二甲基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-2,6-二羧酸二乙酯（3e）的晶体和分子结构。射线衍射法。评价了对四种细菌菌株和一种真菌物种的抗菌活性。很少有衍生物表现出抗菌和抗真菌活性。 我们已经报道了通过二氢嘧啶与卤代酯的环缩合反应合成一些噻唑并嘧啶衍生物。已经对一种衍生物进行了晶体结构分析。一些衍生物表现出抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0271-z
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 硫脲 在 一水合硫酸镁 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到methyl 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫酸碱金属（II）环保工艺的发展促进了N，N'-二甲基取代的（未取代的）-4-芳基-3,4-二氢嘧啶酮（硫酮）和相应的双类似物在水性介质中的合成：绿色化学指标

  摘要：

  在水性介质中，将不同的碱金属（II）硫酸盐用作N，N'-二甲基取代的和未取代的4-芳基-3,4-二氢嘧啶酮（硫酮）及其相应的双类似物的催化剂。在各种盐中，MgSO 4 ·7H 2 O（泻盐）被证明是最好的催化剂，以良好至极佳的收率提供了所需的产物。该催化剂能够构建一系列化合物库，特别是对于N，N'-二甲基取代的DHPM，其合成在文献中非常罕见。通过绿色化学的应用评估了在多种底物上的反应指标和非常好的相关性。J.杂环化​​学.2010。

  DOI：

  10.1002/jhet.283

文献信息

• A Simple and Efficient One-Pot Synthesis of Multifunctional 5-Aryl-<i>5H</i>-thiazolo[3,2-a]pyrimidines
  作者：Seerat Fatima、Anindra Sharma、Rahul Sharma、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1002/jhet.831

  日期：2012.5

  One‐pot economical and efficient synthesis of multifunctional 5H‐thiazolo[3,2‐a]pyrimidines by the reaction of 4‐aryl dihydrothiopyrimidines with propargyl bromide in the presence of inorganic base has been reported in very short time.

  据报道，在很短的时间内，可以通过4-芳基二氢硫代嘧啶与炔丙基溴的反应，一锅经济，高效地合成多功能5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶。
• Double catalytic effect of (PhNH3)2CuCl4 in a novel, highly efficient synthesis of 2-oxo and thioxo-1,2,3,4-tetra-hydopyrimidines
  作者：Nenad Jankovic、Zorica Bugarcic、Svetlana Markovic

  DOI：10.2298/jsc141028011j

  日期：——

  An innovative route for the construction of 2-oxo and thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines was delineated through a multicomponent reaction under Biginelli conditions, starting from different aromatic aldehydes, ?-ketoesters and urea or thiourea. Proper choice of copper complex (PhNH3)2CuCl4, as a novel homogeneous catalyst, enables facile, efficient, and inexpensive reaction under mild experimental conditions. Moreover, we present the first application of this complex salts in organic synthesis ever. The obtained products are of high purity, and can be easily isolated from the reaction mixture in good to excellent yields. Also, compared to the classical Biginelli reaction conditions, the present method has the advantages in higher yields and experimental and work-up simplicity. To illustrate the joint catalytic action of the Cu2+ and phenylammonium ions, two key steps of Biginelli reaction were examined using the M06 functional.

  通过多组分方法，为构建 2-氧代和硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶的 和硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶的创新路线。 在Biginelli条件下，通过多组分反应，从不同的芳香 醛、酮酯和脲或硫脲为起点，在 Biginelli 条件下通过多组分反应进行了研究。正确选择铜络合物 (PhNH3)2CuCl4 作为新型均相催化剂，可以在温和的实验条件下进行简便、高效和廉价的反应、 而且成本低廉。此外，我们 此外，我们还首次将这种复合盐应用于有机合成中。 我们还首次将这种复盐应用于有机合成。所得到的产物纯度很高，可以很容易地从反应混合物中分离出 从反应混合物中分离出来，而且产量极高。此外，与 比吉内利反应条件相比，本方法具有 而且，与传统的 Biginelli 反应条件相比，本方法具有产率高、实验和操作简单等优点。为了 Cu2+ 和苯基铵离子的联合催化作用、 使用 M06 功能对 Biginelli 反应的两个关键步骤进行了研究。
• Microwave-induced perchloric acid catalyzed novel solvent-free synthesis of 4-aryl-3,4-dihydropyrimidones<i>via</i>biginelli condensation
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Arup Datta、Bimal K. Banik

  DOI：10.1002/jhet.5570440439

  日期：2007.7

  We report here domestic microwave-induced perchloric acid-catalyzed solvent-free synthesis of various 4-aryl-3,4-dihydropyrimidones for the first time. In all the cases the yields are excellent and the mechanism follows a simple Biginelli condensation to produce the dihydropyrimidones in a few seconds. This procedure has been successfully employed to synthesize the mitotic kinesin EG5 inhibitor Monastrol

  我们在这里首次报道了家用微波诱导的高氯酸催化的各种4-芳基-3,4-二氢嘧啶酮的无溶剂合成。在所有情况下，收率都非常好，其机理遵循简单的Biginelli缩合反应，可在几秒钟内产生二氢嘧啶酮。该程序已成功用于合成有丝分裂驱动蛋白EG5抑制剂Monastrol（图I）。
• Larvicidal study of tetrahydropyrimidine scaffolds against<i>Anopheles arabiensis</i>and structural insight by single crystal X-ray studies
  作者：Keshab M. Bairagi、Katharigatta N. Venugopala、Pradip Kumar Mondal、Raquel M. Gleiser、Deepak Chopra、Daniel García、Bharti Odhav、Susanta K. Nayak

  DOI：10.1111/cbdd.13351

  日期：2018.12

  against Anopheles arabiensis. These newly synthesized compounds were characterized by spectral studies such as FT‐IR, NMR (1H and 13C), LC‐MS, and elemental analysis. The conformational features and supramolecular assembly of molecules 4a, 4b, and 4e were further analyzed from single crystal X‐ray study. The larvicidal activity of these tetrahydropyrimidine pharmacophore series was analyzed based on

  合成了一系列甲基或乙基4-（取代的苯基/吡啶基）-6-甲基-2-氧代/硫代氧代辛基1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸盐（HPM）类似物4a-g并评估其杀幼虫剂对阿拉伯按蚊的活性。这些新合成的化合物的特征在于光谱研究，例如FT-IR，NMR（1 H和13 C），LC-MS和元素分析。分子4a，4b和4e的构象特征和超分子组装从单晶X射线研究中进一步分析。基于它们的相对取代基，分析了这些四氢嘧啶药效团的杀幼虫活性。在该系列的类似物的合成的HPM中，在四氢嘧啶药效团的第四位的苯环上都具有吸电子氯基的化合物4d和4e表现出最有希望的杀幼虫活性。
• Antidiabetic Activity of Dihydropyrimidine Scaffolds and Structural Insight by Single Crystal X-ray Studies
  作者：Keshab M. Bairagi、Nancy S. Younis、Promise M. Emeka、Ekta Sangtani、Rajesh G. Gonnade、Katharigatta N. Venugopala、Osama I. Alwassil、Hany E. Khalil、Susanta K. Nayak

  DOI：10.2174/1573406416666191227123048

  日期：2020.11.6

  streptozotocin (STZ) induced diabetic rat model. The newly synthesized compounds were characterized by using FT-IR, melting point, 1H and 13C NMR analysis. The crystal structure and supramolecular features were analyzed through single-crystal X-ray study. Anti-diabetic activity testing of newly prepared DHPM scaffolds was mainly based on their relative substituent on the phenyl ring along with urea and

  背景：本研究项目旨在确定新合成化合物的抗糖尿病作用，从而总结出食用一种或多种这些新合成化合物来治疗糖尿病的观点。 简介：合成了一系列在苯环（aj）上带有电子释放和吸电子取代基的二氢嘧啶（DHPM）衍生物，并筛选了链脲佐菌素（STZ）诱导的糖尿病大鼠模型的抗高血糖（抗糖尿病）活性。通过FT-IR，熔点，1H和13C NMR分析对新合成的化合物进行表征。通过单晶X射线研究分析了晶体结构和超分子特征。新制备的DHPM支架的抗糖尿病活性测试主要是基于它们在苯环上的相对取代基以及脲和硫脲。在合成的DHPM支架中，在具有尿素和乙酰乙酸甲酯衍生物的对氢嘧啶环的邻位的苯环上的邻位具有氯基的受试化合物c显示出葡萄糖水平的适度降低。然而，标题化合物4-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-6-甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯（g）和乙基4-（3-乙氧基）与该方案中的其余化合物相比，在苯环上具有甲氧