乙基2-[(1R)-1-氨基乙基]-1,3-噻唑-4-羧酸酯 | 96965-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 乙基2-[(1R)-1-氨基乙基]-1,3-噻唑-4-羧酸酯
• 中文别名: 3-硫代吗啉酮,4-(1-甲基乙基)-
• 英文名称: (R)-2-(1-Aminoethyl)-4-thiazolcarbonsaeureester
• 英文别名: Ethyl (R)-2-(1-aminoethyl)-thiazole-4-carboxylate；ethyl 2-[(1R)-1-aminoethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 96965-18-3
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 200.261
• InChiKey: BIHAKLFZRIHNNM-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-[(1R)-1-氨基乙基]-1,3-噻唑-4-羧酸酯 在 吡啶 、 水 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-N-(2-phenethyl)-2-(1-acetamidoethyl)thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of bacillamide C and neobacillamide A; revision of their absolute configurations

  摘要：

  The enantiospecific syntheses of both enantiomers of bacillamide C and neobacillamide A are described, along with the measurement of their optical activities, leading to the revision of the proposed absolute configurations of these natural products. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.11.001
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-[(1S)-1-羟基乙基]-1,3-噻唑-4-羧酸酯 在 palladium on activated charcoal 迭氮酸 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 乙基2-[(1R)-1-氨基乙基]-1,3-噻唑-4-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 58¹Synthesis of Optically Active 2-(1-Hydroxyalkyl)-thiazole-4-carboxylic Acids and 2-(1-Aminoalkyl)-thiazole-4-carboxylic Acids

  摘要：

  概述了两条合成(R)-或(S)-2-(1-氨基烷基)-噻唑-4-羧酸的路线，起始材料为商业可得的(S)-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31847

文献信息

• Schmidt, Ulrich; Gleich, Peter, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 7, p. 606 - 607
  作者：Schmidt, Ulrich、Gleich, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Amino Acids and Peptides; 58¹Synthesis of Optically Active 2-(1-Hydroxyalkyl)-thiazole-4-carboxylic Acids and 2-(1-Aminoalkyl)-thiazole-4-carboxylic Acids
  作者：U. Schmidt、P. Gleich、H. Griesser、R. Utz

  DOI：10.1055/s-1986-31847

  日期：——

  Two routes are outlined for the synthesis of (R)- or (S)-2-(1-aminoalkyl)-thiazole-4-carboxylic acids starting from commercial available (S)-amino acids.

  概述了两条合成(R)-或(S)-2-(1-氨基烷基)-噻唑-4-羧酸的路线，起始材料为商业可得的(S)-氨基酸。
• Total syntheses of bacillamide C and neobacillamide A; revision of their absolute configurations
  作者：Verónica Martínez、Danilo Davyt

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.11.001

  日期：2013.12

  The enantiospecific syntheses of both enantiomers of bacillamide C and neobacillamide A are described, along with the measurement of their optical activities, leading to the revision of the proposed absolute configurations of these natural products. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.