ethyl 2-[(2-formyl-3-methyl-1H-indol-1-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(2-formyl-3-methyl-1H-indol-1-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-[(2-formyl-3-methylindol-1-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃
• 分子量: 347.414
• InChiKey: KYLMVDZUJYOBHU-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(2-formyl-3-methyl-1H-indol-1-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enoate 、 噻莫西酸 以 neat (no solvent) 为溶剂， 120.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 0.07h， 以90%的产率得到ethyl 11-methyl-4-phenyl-3a,4-dihydro-3H,5H-[1,3]thiazolo[3'',4'':1',5']pyrrolo[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4a(11bH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下分子内1,3-偶极环加成反应轻松合成吡咯并[1，2-a]吲哚

  摘要：

  提出了使用N烷基化的Baylis-Hillman衍生物从分子内的1,3-偶极环加成中立体合成熔融的吡咯并[1,2- a ]吲哚骨架的简单直接的方法。结果发现，在无溶剂条件下，在微波辐射下，环加成反应可以高效进行，从而以高收率提供高度立体选择性的环加成物。

  DOI：

  10.1002/jhet.1661
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 、 2-formyl-3-methylindole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到ethyl 2-[(2-formyl-3-methyl-1H-indol-1-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下分子内1,3-偶极环加成反应轻松合成吡咯并[1，2-a]吲哚

  摘要：

  提出了使用N烷基化的Baylis-Hillman衍生物从分子内的1,3-偶极环加成中立体合成熔融的吡咯并[1,2- a ]吲哚骨架的简单直接的方法。结果发现，在无溶剂条件下，在微波辐射下，环加成反应可以高效进行，从而以高收率提供高度立体选择性的环加成物。

  DOI：

  10.1002/jhet.1661