(E)-2-cyano-3-(4-ethylphenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-cyano-3-(4-ethylphenyl)acrylamide
• 英文别名: (2E)-2-cyano-3-(4-ethylphenyl)prop-2-enamide；(E)-2-cyano-3-(4-ethylphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: WLCFHCBHGZHWGG-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-cyano-3-(4-ethylphenyl)acrylamide 、 噻莫西酸 、 苊醌 在 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.53h， 以91%的产率得到6'-cyano-7'-(4-ethylphenyl)-2-oxo-3',6',7',7a'-tetrahydro-1'H,2H-spiro[acenaphthylene-1,5'-pyrrolo[1,2-c]thiazole]-6'-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Imposed hydrophobic interactions by NaCl: accountable attribute for the synthesis of spiro[acenaphthylene-1,5′-pyrrolo[1,2-c]thiazole] derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition reaction in aqueous medium

  摘要：

  水疏水性对在水介质中通过1,3-双极环加成反应合成螺[芴-1,5′-吡咯[1,2-c]噻唑]衍生物的重要性进行了概述。

  DOI：

  10.1039/c5gc02816g
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-Ethylphenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enenitrile 在 sodium nitrate 、 1-己基-3-甲基咪唑硫酸氢盐 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.8h， 生成 (E)-2-cyano-3-(4-ethylphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman反应的醛中高效无催化一锅合成伯酰胺

  摘要：

  在本文中，已经开发了一种在无催化剂条件下使用羟胺/甲醇系统从Baylis-Hillman加合物的醛制备烯丙基酰胺的简便有效的方法。研究了溶剂和温度对反应的影响以及苯环上的取代基。该方法的优点如操作简单，中等至极好的收率，较短的反应时间和简单的反应过程等得到了最好的证明。最重要的是，在没有催化剂和外部氧化剂的情况下，反应平稳进行。

  DOI：

  10.1039/c7nj01965c