3,3,6,6-tetramethyl-9-(3-nitrophenyl)-10-phenyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3,6,6-tetramethyl-9-(3-nitrophenyl)-10-phenyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
• 英文别名: 3,3,6,6-Tetramethyl-9-(3-nitrophenyl)-10-phenyl-3,4,6,7-tetrahydroacridine-1,8(2h,5h,9h,10h)-dione；3,3,6,6-tetramethyl-9-(3-nitrophenyl)-10-phenyl-4,5,7,9-tetrahydro-2H-acridine-1,8-dione
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₄
• 分子量: 470.568
• InChiKey: WFRDTHVWFMPWKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 苯胺 在 iron(III) oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到3,3,6,6-tetramethyl-9-(3-nitrophenyl)-10-phenyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4 nanoparticles: As an efficient, green and magnetically reusable catalyst for the one-pot synthesis of 1,8-dioxo-decahydroacridine derivatives under solvent-free conditions

  摘要：

  摘要：在Fe3O4纳米颗粒的存在下，开发了一种高效且环保的一锅法合成1,8-二氧代-十氢吖啶的方法。醛、二美克酮和胺的多组分反应在无溶剂条件下进行，以获得一些1,8-二氧代-9-芳基-10-芳基-十氢吖啶衍生物。该方法具有多种优点，包括高产率、短反应时间、催化剂用量少以及催化剂分离简便。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.08.010

文献信息

• Melamine-formaldehyde resin supported H⁺-catalyzed three-component synthesis of 1,8-dioxo-decahydroacridine derivatives in water and under solvent-free conditions
  作者：Ramin Rezaei、Reza Khalifeh、Maryam Rajabzadeh、Liela Dorosty、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1515/hc-2012-0053

  日期：2013.3.1

  Abstract A convenient and practical synthesis of 1,8-dioxo-decahydroacridine derivatives using various aldehydes, 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione and thiourea in water, was successfully carried out in the presence of melamine-formaldehyde resin supported H+ (MFRH) as a catalyst. Under solvent-free conditions, rapid and efficient synthesis of 1,8-dioxo-decahydroacridine and N-substituted 1,8-dioxo-decahydroacridine

  摘要 在三聚氰胺-甲醛树脂负载的 H+ 存在下，使用各种醛、5,5-二甲基-1,3-环己二酮和硫脲在水中方便实用地合成了 1,8-二氧十氢吖啶衍生物（ MFRH) 作为催化剂。在无溶剂条件下，以醋酸铵和芳香胺为氮源，也可以快速高效地合成1,8-二氧十氢吖啶和N-取代的1,8-二氧十氢吖啶衍生物。
• p-Sulfonic acid calix[4]arene as an efficient and reusable catalyst for the synthesis of acridinediones and xanthenes
  作者：Seyed Meysam Baghbanian、Gonja Khanzad、Seyed Mohammad Vahdat、Hamed Tashakkorian

  DOI：10.1007/s11164-015-2001-x

  日期：2015.12

  p-Sulfonic acid calix[4]arene has been found to be an efficient catalyst for the synthesis of acridinediones and xanthenes under mild conditions in excellent yields. The present approach offers the advantages of simple methodology, short reaction time, and high yield.

  p-磺酸基杯[4]芳烃已被发现是一种高效的催化剂，能够在温和条件下合成吖啶二酮和咕吨类化合物，并具有极佳的产率。目前的方法具有简单的方法、短的反应时间和高产率的优点。
• Sulfuric acid-modified poly(vinylpyrrolidone) ((PVP–SO₃H)HSO₄): a new highly efficient, bio-degradable and reusable polymeric catalyst for the synthesis of acridinedione derivatives
  作者：Hamid Reza Safaei、Maryam Safaei、Mohsen Shekouhy

  DOI：10.1039/c4ra12219d

  日期：——

  The synthesis of a new biodegradable polymer catalyst and its efficiency for the synthesis of acridindiones.

  合成一种新的可生物降解聚合物催化剂及其在合成吖啶二酮中的效率。
• <i>N</i>-Propyl benzoguanamine sulfonic acid supported on magnetic Fe₃O₄ nanoparticles: a novel and efficient magnetically heterogeneous catalyst for the synthesis of 1,8-dioxo-decahydroacridine derivatives
  作者：Masoumeh Gholami Dehbalaei、Naser Foroughifar、Hoda Pasdar、Alireza Khajeh-Amiri

  DOI：10.1039/c7nj03508j

  日期：——

  N-propyl-benzoguanamine-SO3H-stabilized magnetic nanoparticles were prepared as a new heterogeneous acid catalyst in accordance with the principles of green chemistry. The new catalyst is used for the synthesis of derivatives of 1,8-dioxo-decahydroacridine in one-stage via four-partial condensation reactions between aromatic aldehydes, dimedone and ammonium acetate or aniline with high yield and short reaction

  在这项研究中，根据绿色化学原理，制备了N-丙基-苯并胍胺-SO 3 H稳定的磁性纳米颗粒，作为一种新的非均相酸催化剂。新的催化剂用于在单级1,8-二氧代decahydroacridine的衍生物的合成通过芳香醛，和双甲酮乙酸铵或苯胺以高产率和短的反应时间之间的四部分冷凝反应。通过获得的纳米颗粒的结构傅里叶变换红外光谱（IR），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），透射电子显微镜（TEM），能量色散X射线分析（EDXA），X射线衍射（XRD），热重分析（TGA） ，振动样品磁力法（VSM），原子吸收光谱法（AAS）和电感耦合等离子体质谱法（ICP-MS）进行了评估。结果表明，合成的磁性纳米粒子的尺寸为约25nm。非均相催化剂可以容易地通过外部磁体回收，并且可以重复使用几次而不会显着降低催化活性。
• Preparation of core/shell/shell CoFe ₂ O ₄ /OCMC/Cu (BDC) nanostructure as a magnetically heterogeneous catalyst for the synthesis of substituted xanthenes, quinazolines and acridines under ultrasonic irradiation
  作者：Mohammad Ali Ghasemzadeh、Fatemeh Ghaffarian

  DOI：10.1002/aoc.5580

  日期：2020.5

  Highly efficient synthesized magnetic cobalt ferrite nanoparticles supported on OCMC@Cu (BDC) was utilized in the preparation of biologically active heterocyclic compounds through one‐pot three‐component reactions between of aldehydes, dimedone, aryl amines/2‐naphthol/urea under ultrasonic irradiation. This method has various advantages including excellent yields, little catalyst loading, simple procedure

  在超声波辐射下，通过醛，二甲酮，芳基胺/ 2-萘酚/脲之间的一锅三组分反应，在OCMC @ Cu（BDC）上负载的高效合成磁性钴铁氧体纳米颗粒用于制备生物活性杂环化合物。该方法具有多种优势，包括收率高，催化剂用量少，操作简单，催化剂分离容易，反应时间短，环保方法和纯化简单。通过多种光谱学方法对催化剂进行了表征，例如傅立叶变换红外（FT-IR），能量色散X射线（EDX），扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD）和N 2吸附-解吸等温线（BET）。此外，通过光谱技术表征了杂环化合物。纳米复合材料可通过使用外部磁体简单地分离，并且可以循环使用几次而不会显着降低活性。