9-(4-bromophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-10-phenyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-bromophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-10-phenyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
• 英文别名: 3,3,6,6-Tetramethyl-9-(4-bromophenyl)-10-phenyl-3,4,6,7-tetrahydroacridine-1,8(2h,5h,9h,10h)-dione；9-(4-bromophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-10-phenyl-4,5,7,9-tetrahydro-2H-acridine-1,8-dione
• 化学式: C₂₉H₃₀BrNO₂
• 分子量: 504.467
• InChiKey: JZERZLMJIHVBSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯胺基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 、 对溴苯甲醛 在 乳酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以91%的产率得到9-(4-bromophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-10-phenyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一种环境友好的催化方法，可通过多组分反应全面合成1,4-二氢吡啶

  摘要：

  通过醛，烯胺酮和胺的多组分反应可以合成各种1,4-二氢吡啶。通过使用乳酸作为绿色催化剂，反应已在水中顺利进行，从而为所有产品提供中等至极好的收率。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500195

文献信息

• Zn^II doped and immobilized on functionalized magnetic hydrotalcite (Fe₃O₄/HT-SMTU-Zn^II): a novel, green and magnetically recyclable bifunctional nanocatalyst for the one-pot multi-component synthesis of acridinediones under solvent-free conditions
  作者：Z. Zarei、B. Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c7nj03281a

  日期：——

  showed that the nanocatalyst has both acidic sites (site density: 22.66 mmol g−1) and basic sites (site density: 8.49 mmol g−1), and can act as a bifunctional nanocatalyst. The loading amount of ZnII (doped and immobilized) on functionalized magnetic hydrotalcite was indicated to be 4 mmol g−1, obtained from the ICP-OES analysis. The catalytic activity of this new magnetic nanocatalyst (Fe3O4/HT-SMTU-ZnII)

  Zn II掺杂并固定在功能化磁性水滑石（Fe 3 O 4 / HT-SMTU-Zn II）首次制备为稳定，长寿命，高效和优异的可重复使用磁性纳米催化剂，用于一键多组分合成cri啶二酮作为重要的杂环化合物。合成的催化剂通过各种光谱和显微技术进行表征，例如傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，X射线衍射（XRD）分析，Brunauer，Emmett和Teller（BET）表面积分析，程序升温脱附（TPD） ，扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱（EDX），透射电子显微镜（TEM），热重分析（TGA），振动样品磁强（VSM），电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP-OES）和CHNS分析。表征结果表明，该催化剂具有超顺磁性，其平均粒径为20–60 nm，呈板状。另外，TPD分析的结果表明，纳米催化剂同时具有两个酸性位点（位点密度：22.66 mmol g-1）和碱性位点（位点密度：8.49 mmol
• Ferric (III) complex supported on superparamagnetic Fe3O4@SiO2 as a reusable Lewis acid catalyst: a new highly efficient protocol for the synthesis of acridinedione and spiroquinazolin-4(3H)-one derivatives
  作者：Hadi Mohammadi、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1007/s11164-019-03942-w

  日期：2020.1

  very easy reaction conditions, simple work-up, excellent yields, high purity of the desired product, short reaction time and one-pot reaction to synthesize Fe3O4@SiO2-HBP-FeCl3. The recycling studies revealed that catalyst could be easily recovered using an external magnet and reused five times without significant loss of its catalytic activity.

  制备纳米Fe 3 O 4 @SiO 2 -3，4-二羟基苯甲醛/巴比妥酸/邻苯二甲酰-FeCl 3（纳米Fe 3 O 4 @SiO 2 -HBP-FeCl 3），并通过常规分析和光谱技术鉴定。将制备的纳米Fe 3 O 4 @SiO 2 -HBP-FeCl 3应用于a啶二酮和螺喹唑啉-4（3 H）-绿色条件下的一种衍生物。此外，这项研究还提供了许多优势，例如非常容易的反应条件，简单的后处理，优异的收率，所需产物的高纯度，较短的反应时间和一锅法反应以合成Fe 3 O 4 @SiO 2 -HBP- FeCl 3。回收研究表明，使用外磁体可以轻松回收催化剂，并重复使用五次，而不会明显降低其催化活性。
• A green procedure for the synthesis of 1,8-dioxodecahydroacridine derivatives under microwave irradiation in aqueous media without catalyst
  作者：Zi-Qiang Tang、Yan Chen、Chang-Ning Liu、Ke-Ying Cai、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.322

  日期：——

  A green procedure for the synthesis of 1,8‐dioxo‐decahydroacridine derivatives is developed under microwave irradiation without catalyst in water. This method provides several advantages such as excellent yields (86–96%), simple workup procedure, and environment friendliness. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  在没有催化剂的情况下，在微波辐射下，开发了一种绿色合成1,8-二氧代-十氢hydro啶衍生物的绿色方法。该方法具有许多优点，例如，出众的收率（86–96％），简单的后处理程序和环境友好性。J.杂环化​​学。（2010）。
• Fe3O4 nanoparticles: As an efficient, green and magnetically reusable catalyst for the one-pot synthesis of 1,8-dioxo-decahydroacridine derivatives under solvent-free conditions
  作者：Mohammad Ali Ghasemzadeh、Javad Safaei-Ghomi、Halimeh Molaei

  DOI：10.1016/j.crci.2012.08.010

  日期：2012.11

  Résumé An efficient and environmentally friendly method for the one-pot synthesis of 1,8-dioxo-decahydroacridines has been developed in the presence of Fe3O4 nanoparticles. The multicomponent reactions of aldehydes, dimedone and amines were carried out under solvent-free conditions to obtain some 1,8-dioxo-9-aryl-10-aryl-decahydroacridine derivatives. The present approach provides several advantages including high yields, short reaction times, little catalyst loading and facile catalyst separation.

  摘要：在Fe3O4纳米颗粒的存在下，开发了一种高效且环保的一锅法合成1,8-二氧代-十氢吖啶的方法。醛、二美克酮和胺的多组分反应在无溶剂条件下进行，以获得一些1,8-二氧代-9-芳基-10-芳基-十氢吖啶衍生物。该方法具有多种优点，包括高产率、短反应时间、催化剂用量少以及催化剂分离简便。
• Ultrasound assisted multicomponent reactions: A green method for the synthesis of N-substituted 1,8-dioxo-decahydroacridines using β-cyclodextrin as a supramolecular reusable catalyst in water
  作者：Asha V. Chate、Umesh B. Rathod、Jagdish S. Kshirsagar、Pradip A. Gaikwad、Kishor D. Mane、Pravin S. Mahajan、Mukesh D. Nikam、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)61005-1

  日期：2016.1

  the synthesis of N-substituted 1,8-dioxo-decahydroacridines using β-cyclodextrin as a supramolecular, biodegradable, and reusable catalyst in aqueous medium. The reaction product is in excellent yield with moderate to excellent selectivity. The mechanistic transformation presumably proceeds via a one-pot, multicomponent cyclization of dimedone in the presence of aromatic aldehydes and aromatic amines/INH

  我们展示了一种在水性介质中使用 β-环糊精作为超分子、可生物降解和可重复使用的催化剂合成 N-取代的 1,8-二氧代-十氢吖啶的表面方法。反应产物收率极好，选择性适中。据推测，机械转化是通过二甲酮在芳香醛和芳香胺/INH 存在下的一锅多组分环化反应进行的，并进行串联迈克尔加成反应。本研究中提出的方法为 N-取代的 1,8-二氧代-十氢吖啶提供了一种高效且环境友好的途径。