1-azulen-1-yl-2-cyano-4,5-dichloro-para-quinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-azulen-1-yl-2-cyano-4,5-dichloro-para-quinone
• 英文别名: 2-Azulen-1-yl-4,5-dichloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 328.154
• InChiKey: BYNVDQADXAVMIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 奥苷菊环 在 Et₄(+)CN(-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以17%的产率得到1-azulen-1-yl-2-cyano-4,5-dichloro-para-quinone
  参考文献：
  名称：

  直接氧化氰化反应合成多氰基取代的薁

  摘要：

  描述了通过直接氧化氰化反应合成在两个环上取代的二氰基、三氰基和四氰基薁。用氰化四乙基铵(Et 4 N + CN - )处理并随后用DDQ或对氯苯胺处理的1-氰基薁或1,3-二氰基薁被逐步转化为所需的多氰基取代的薁。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35635

文献信息

• Synthesis of Polycyano-Substituted Azulenes via Direct Oxidative Cyanation Reaction
  作者：Mieczysław Mąkosza、Mariusz Kędziorek、Stanisław Ostrowski

  DOI：10.1055/s-2002-35635

  日期：——

  dicyano-, tricyano-, and tetracyanoazulenes substituted on both rings via direct oxidative cyanation reaction is described. 1-Cyanoazulene or 1,3-dicyanoazulene treated with tetraethylammonium cyanide (Et 4 N + CN - ) and subsequently with DDQ or para-chloranil were transformed stepwise into the desired polycyano-substituted azulenes.

  描述了通过直接氧化氰化反应合成在两个环上取代的二氰基、三氰基和四氰基薁。用氰化四乙基铵(Et 4 N + CN - )处理并随后用DDQ或对氯苯胺处理的1-氰基薁或1,3-二氰基薁被逐步转化为所需的多氰基取代的薁。