3-n-propylquinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-n-propylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: Propylquinolone；3-propyl-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: CVDAIAFYHLWOFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-n-propylquinolin-2(1H)-one 在 亚碘酰苯 、 C₄₉H₂₀ClF₁₅MnN₅O 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有手性识别位的锰卟啉催化剂对环亚甲基的对映选择性氧化

  摘要：

  天然酶细胞色素P450以其在温和条件下催化高度选择性的氧插入反应进入未活化的CH键的独特能力而广为人知。其有机合成的特殊潜力为提出的仿生羟基化方法提供了灵感。通过远程氢键基序，在锰催化的喹诺酮类似物的氧化中具有很高的对映选择性（27个实例，收率18-64％，ee 80-99％）。完全改变了位点选择性，以降低反应性但更易于接近的位置。

  DOI：

  10.1039/c9sc06089h
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-formylphenyl)pentanamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到3-n-propylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 3-Substituted and 1,3-Disubstituted Quinolin-2(1H)-ones from 2-Nitrobenzaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-10462

文献信息

• Metal-free ring expansion of indoles with nitroalkenes: a simple, modular approach to 3-substituted 2-quinolones
  作者：Alexander V. Aksenov、Alexander N. Smirnov、Nicolai A. Aksenov、Inna V. Aksenova、Jonathon P. Matheny、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c4ra14406f

  日期：——

  3-Substituted 2-quinolones are obtained via a novel metal-free transannulation reaction of 2-nitroolefins with 2-substituted indoles in polyphosphoric acid. This acid-mediated cascade transformation operates via the ANRORC (Addition of Nucleophile, Ring Opening, and Ring Closure) mechanism and can be used in combination with the Fisher indole synthesis to offer a practical three-component hetero-annulation

  3-取代的2-喹诺酮是通过2-硝基烯烃与2-取代的吲哚在多磷酸中的新型无金属环转移反应获得的。这种酸介导的级联转化通过ANRORC（亲核试剂的添加，开环和闭环）机理进行操作，可以与Fisher吲哚合成结合使用，以提供一种实用的三组分杂环化方法从芳基肼，2-硝基烯烃和苯乙酮。还证明了该化学方法的另一种选择，该方法采用了富电子芳烃和戊烯与1-（2-吲哚基）-2-硝基烯烃的烷基化反应。
• Metal-free transannulation reaction of indoles with nitrostyrenes: a simple practical synthesis of 3-substituted 2-quinolones
  作者：Alexander V. Aksenov、Alexander N. Smirnov、Nicolai A. Aksenov、Inna V. Aksenova、Liliya V. Frolova、Alexander Kornienko、Igor V. Magedov、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c3cc45696j

  日期：——

  3-Substituted 2-quinolones are obtained via a novel, metal-free transannulation reaction of 2-substituted indoles with 2-nitroalkenes in polyphosphoric acid. The reaction can be used in conjunction with the Fisher indole synthesis offering a practical three-component heteroannulation methodology to produce 2-quinolones from arylhydrazines, 2-nitroalkenes and acetophenone.

  3-取代的2-喹啉是通过2-取代吲哚与2-硝基烯烃在聚磷酸中进行的新型无金属跨环反应获得的。该反应可以与费舍尔吲哚合成联用，提供了一种实用的三组分杂环闭环方法，将芳基肼、2-硝基烯烃和乙酰苯one转化为2-喹啉。
• [EN] 6-SULFONYLAMINO QUINOLINE COMPOUNDS AS PLANT GROWTH REGULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS 6-SULFONYLAMINO QUINOLÉINE UTILES EN TANT QUE RÉGULATEURS DE LA CROISSANCE DES PLANTES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016022915A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention relates to novel sulfonamide derivatives, to processes and intermediates for preparing them, to plant growth regulator compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants, improving plant tolerance to abiotic stress (including environmental and chemical stresses) and/or inhibiting the germination of seeds.

  本发明涉及新型磺胺基衍生物，用于制备它们的过程和中间体，包括它们的植物生长调节剂组合物以及利用它们控制植物生长、提高植物对非生物胁迫（包括环境和化学胁迫）的耐受性和/或抑制种子萌发的方法。
• Highly efficient modular metal-free synthesis of 3-substituted 2-quinolones
  作者：Alexander V. Aksenov、Alexander N. Smirnov、Nicolai A. Aksenov、Inna V. Aksenova、Asiyat S. Bijieva、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c4ob02131b

  日期：——

  A modular approach to 3-substituted 2-quinolones via a cascade annulation reaction between 4-nitroketones and hydrazines has been developed.

  通过4-硝基酮和肼之间的级联环化反应，已经开发出一种3-取代2-喹啉酮的模块化方法。
• Intermolecular Enantioselective Amination Reactions Mediated by Visible Light and a Chiral Iron Porphyrin Complex
  作者：Hussayn Ahmed、Biki Ghosh、Stefan Breitenlechner、Malte Feßner、Christian Merten、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.202407003

  日期：2024.8.19

  An iron porphyrin that is linked via an ethynyl unit to a chiral octahydro-1H-4,7-methanoisoindol-1-one scaffold serves as a potent catalyst for the enantioselective, visible light-mediated intermolecular amination of 3-arylmethyl-substituted quinolones and pyridones. A two-point hydrogen bonding interaction is responsible for the exquisite site- and enantioselectivity of the reaction.

  通过乙炔基单元与手性八氢-1 H -4,7-methanoisoindol-1-one 支架连接的铁卟啉可作为对映选择性、可见光介导的 3-芳基甲基取代喹诺酮分子间胺化的有效催化剂和吡啶酮。两点氢键相互作用决定了反应的精确位点选择性和对映选择性。