5,6,8-trifluoro-2-methylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6,8-trifluoro-2-methylquinoline
• 化学式: C₁₀H₆F₃N
• 分子量: 197.16
• InChiKey: YIRJNRKQIUPESF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 5,6,8-trifluoro-2-methylquinoline 在 silver nitrate 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到5,6,8-trifluoro-2-methyl-4-(tetrahydrofuran-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  银促进奎那定与常用醚的多功能交叉脱氢偶联

  摘要：

  小分子作为合成嵌段的应用是一个意义重大且充满挑战的领域，尤其是使用惰性醚分子，如THF作为起始原料。本文报道了醚和喹哪啶之间的多功能且易于处理的交叉脱氢偶联。与已开发的反应相比，Selectfluor 用作温和的氧化剂，并且可以耐受多种官能团。不需要氮保护、无水系统和外部碱，使该方法成为获得功能性杂环的便捷途径。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690697
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-2-甲基喹啉 在 氟化氢吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以55%的产率得到5,6,8-trifluoro-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉的区域选择性电解5,8-二氟化

  摘要：

  描述了用于将氟原子结合到喹啉环中的电化学阳极氧化方法。我们的方法涉及在配备铂阳极和阴极的未分隔电化学电池中，使用HF：吡啶作为试剂/支持电解质，对喹啉进行区域选择性的5,8-二氟化。在室温下，对各种喹啉衍生物进行电解氟化，以在短的反应时间内获得中等至良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151474

文献信息

• Doebner–Miller synthesis in a two-phase system: practical preparation of quinolines
  作者：Masato Matsugi、Fujio Tabusa、Jun-ichi Minamikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01542-2

  日期：2000.10

  Doebner–Miller cyclization was carried out in a two-phase solvent system. The method has shown to be advantageous to the yield and to the ease of the work-up process.

  Doebner-Miller环化反应是在两相溶剂系统中进行的。该方法已显示出对产率和后处理容易性有利。
• Silver-Promoted Versatile Cross-Dehydrogenative Coupling of Quinaldine with Usual Ethers
  作者：Shoufeng Wang、Yafei Fan、Huaiqing Zhao、Jianfeng Wang、Shuxiang Zhang、Wengui Wang

  DOI：10.1055/s-0039-1690697

  日期：2019.11

  great meaning and full of challenges, especially the use of inert ether molecules, such as THF as starting materials. A versatile and easily handled cross-dehydrogenative coupling between ethers and quinaldine is reported here. Compared to the developed reaction, Selectfluor is used as a mild oxidant, and a variety of functional groups are tolerated. Nitrogen protection, anhydrous systems, and external

  小分子作为合成嵌段的应用是一个意义重大且充满挑战的领域，尤其是使用惰性醚分子，如THF作为起始原料。本文报道了醚和喹哪啶之间的多功能且易于处理的交叉脱氢偶联。与已开发的反应相比，Selectfluor 用作温和的氧化剂，并且可以耐受多种官能团。不需要氮保护、无水系统和外部碱，使该方法成为获得功能性杂环的便捷途径。
• Regioselective electrolytic 5,8-difluorination of quinolines
  作者：Sean Spurlin、Mark Blocker、James LoBue、Ji Wu、Clifford Padgett、Abid Shaikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151474

  日期：2020.2

  Electrochemical anodic oxidation method for the incorporation of fluorine atom into quinoline ring is described. Our method involves a regioselective 5,8-difluorination of quinolines using HF:pyridine as a reagent/supporting electrolyte in an undivided electrochemical cell equipped with platinum anode and cathode. Various quinoline derivatives were subjected to electrolytic fluorination at room temperature

  描述了用于将氟原子结合到喹啉环中的电化学阳极氧化方法。我们的方法涉及在配备铂阳极和阴极的未分隔电化学电池中，使用HF：吡啶作为试剂/支持电解质，对喹啉进行区域选择性的5,8-二氟化。在室温下，对各种喹啉衍生物进行电解氟化，以在短的反应时间内获得中等至良好的产率。