N-(acridin-9(10H)-ylidene)-4-methylbenzenesulfonimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(acridin-9(10H)-ylidene)-4-methylbenzenesulfonimide
• 英文别名: N-(acridin-9-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-acridin-9-yl-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 348.425
• InChiKey: QLDHSCAIZKDCET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-氯吖啶 、 对甲苯磺酰胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到N-(acridin-9(10H)-ylidene)-4-methylbenzenesulfonimide
  参考文献：
  名称：

  N-（acridin-9-yl）arenesulfonamides：合成，量子化学研究和晶体结构分析，以建立互变异构首选项

  摘要：

  由于a啶和芳基/杂芳基磺酰胺的独特药理活性，N-（acridin-9-yl）芳烃磺酰胺部分作为杂种药效基团的潜力促使人们合成N-（acridin-9-yl）芳烃磺酰胺并研究其结构性质。通过开发一种新方法，采用Pd 2（dba）3催化的C N键形成策略，使9-氯lor啶与芳烃/杂芳烃磺酰胺反应，获得了各种N-（ac啶-9-9-基）芳烃/杂芳烃磺酰胺。1H和1313 C NMR光谱表明这些N-（ac啶-9-9基）亚芳基/杂芳烃磺酰胺仅以磺酰亚胺互变异构体的形式存在，而不是预期的磺酰胺形式存在，并且通过对新合成的化合物之一的单晶XRD分析得到证实。量子化学研究合理化了这种互变异构偏好，表明在气相中，磺酰亚胺互变异构体比磺酰胺互变异构体稳定-0.67至-5.12 kcal / mol。在固态下，磺酰亚胺互变异构体通过N H⋯O S之间的分子间氢键和a啶环之间的π-π堆积而稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.024

文献信息

• N-(acridin-9-yl)arenesulfonamides: Synthesis, quantum chemical studies and crystal structure analysis to establish the tautomeric preferences
  作者：Sumit S. Chourasiya、Aabid A. Wani、C.M. Nagaraja、Asit K. Chakraborti、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.024

  日期：2018.7

  The potentiality of the N-(acridin-9-yl)arenesulfonamide moiety as a hybrid pharmacophore due to the distinct pharmacological activities of acridines and aryl/heteroaryl sulfonamides prompts to synthesise N-(acridin-9-yl)arenesulfonamides and study their structural properties. Various N-(acridin-9-yl)arene/heteroarenesulfonamides were obtained through the development of a new methodology adopting the

  由于a啶和芳基/杂芳基磺酰胺的独特药理活性，N-（acridin-9-yl）芳烃磺酰胺部分作为杂种药效基团的潜力促使人们合成N-（acridin-9-yl）芳烃磺酰胺并研究其结构性质。通过开发一种新方法，采用Pd 2（dba）3催化的C N键形成策略，使9-氯lor啶与芳烃/杂芳烃磺酰胺反应，获得了各种N-（ac啶-9-9-基）芳烃/杂芳烃磺酰胺。1H和1313 C NMR光谱表明这些N-（ac啶-9-9基）亚芳基/杂芳烃磺酰胺仅以磺酰亚胺互变异构体的形式存在，而不是预期的磺酰胺形式存在，并且通过对新合成的化合物之一的单晶XRD分析得到证实。量子化学研究合理化了这种互变异构偏好，表明在气相中，磺酰亚胺互变异构体比磺酰胺互变异构体稳定-0.67至-5.12 kcal / mol。在固态下，磺酰亚胺互变异构体通过N H⋯O S之间的分子间氢键和a啶环之间的π-π堆积而稳定。