1'',2''-dihydroisoxanthohumol C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 1'',2''-dihydroisoxanthohumol C
• 英文别名: 2-(4-Hydroxyphenyl)-5-methoxy-8,8-dimethyl-2,3,9,10-tetrahydropyrano[2,3-h]chromen-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: XGZCWMKNENVCAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'',2''-dihydroisoxanthohumol C 生成 (+/-)-2,3,9,10-Tetrahydro-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-4-on
  参考文献：
  名称：

  HANSEL, RUDOLF;SCHULZ, JUTTA, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 1, 37-40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  黄腐酚 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1'',2''-dihydroisoxanthohumol C
  参考文献：
  名称：

  去甲基黄腐酚：从啤酒花中分离并环化为黄烷酮

  摘要：

  除黄腐酚 (2) 外，去甲基黄腐酚 (1) 还首次从新鲜收获的啤酒花球果 (Humulus lupulus L.) 中分离出来，并根据光谱数据并通过将 1 和 2 转换为 3 证明了其结构。碱催化环化得到 2 大约等摩尔的外消旋 - 6 - 异戊二烯基柚皮素 (4) 和相应的 8-异戊二烯化合物 5 的混合物，这两种化合物早先描述过。首次描述了 4 和 5 的 dc 和 sc 分离。化合物 1 是之前从啤酒花中分离出来的“前雌激素”︁，而 rac-4 和 rac-5 是由它形成的“啤酒花雌激素”︁，但它们被赋予了不同的结构。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210112

文献信息

• Desmethylxanthohumol: Isolierung aus Hopfen und Cyclisierung zu Flavanonen
  作者：Rudolf Hänsel、Jutta Schulz

  DOI：10.1002/ardp.19883210112

  日期：——

  Aus frisch geernteten Hopfenzapfen (Humulus lupulus L.) wurde neben Xanthohumol (2) erstmals Desmethylxanthohumol (1) isoliert und dessen Struktur aufgrund spektroskopischer Daten sowie durch Überführung von 1 und 2 in 3 bewiesen. Durch basenkatalysierte Cyclisierung ergibt 2 ein annähernd äquimolares Gemisch von rac‐6‐Prenylnaringenin (4) und der entspr. 8‐Prenylverbindung 5, zwei bereits früher beschriebenen

  除黄腐酚 (2) 外，去甲基黄腐酚 (1) 还首次从新鲜收获的啤酒花球果 (Humulus lupulus L.) 中分离出来，并根据光谱数据并通过将 1 和 2 转换为 3 证明了其结构。碱催化环化得到 2 大约等摩尔的外消旋 - 6 - 异戊二烯基柚皮素 (4) 和相应的 8-异戊二烯化合物 5 的混合物，这两种化合物早先描述过。首次描述了 4 和 5 的 dc 和 sc 分离。化合物 1 是之前从啤酒花中分离出来的“前雌激素”︁，而 rac-4 和 rac-5 是由它形成的“啤酒花雌激素”︁，但它们被赋予了不同的结构。
• Sensomics Analysis of Key Bitter Compounds in the Hard Resin of Hops (<i>Humulus lupulus</i> L.) and Their Contribution to the Bitter Profile of Pilsner-Type Beer
  作者：Michael Dresel、Andreas Dunkel、Thomas Hofmann

  DOI：10.1021/acs.jafc.5b00239

  日期：2015.4.8

  first time, LC-MS/MS quantitation of these taste compounds in Pilsner-type beer, followed by taste re-engineering experiments, revealed the additive contribution of iso-α-acids and the identified hard resin components to be truly necessary and sufficient for constructing the authentic bitter percept of beer. Finally, brewing trails using the ε-resin as the only hop source impressively demonstrated the possibility

  最近的酿造试验表明，啤酒花的硬质树脂馏分中存在有价值的苦味化合物。针对这些化合物的发现，蛇麻草的ε-树脂通过感官指导的分馏方法进行了分离，并通过UV / vis，LC-TOF-MS和1D / 2D-NMR研究确定了主要味觉分子，分别为以及合成实验。除了一系列已知的黄腐酚衍生物，杂多酚苷，黄酮-3-上苷和p-香豆酸酯，首次报道了总共11种苦味剂，即1“，2”-二氢黄腐酚F，4'-羟基叔卡他唑酮，异黄腐up，1-甲氧基-4-异戊基间苯三酚，二氢环腐殖酸氢醌，黄腐酚M，N分别是P和异黄腐酚M，N和P。人的感官分析揭示低苦味识别阈浓度范围从5（CO-D-吡喃葡萄糖苷multifidol）至198微摩尔/ L（反式- p-香豆酸乙酯）取决于它们的化学结构。首次通过LC-MS / MS对比尔森啤酒中的这些味觉化合物进行定量，然后进行味觉再造实验，揭示出异α-酸的附加作用以及确定的硬树脂成分是真正必要的
• HANSEL, RUDOLF;SCHULZ, JUTTA, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 1, 37-40
  作者：HANSEL, RUDOLF、SCHULZ, JUTTA

  DOI：——

  日期：——
• CHROMANE-LIKE CYCLIC PRENYLFLAVONOIDS FOR THE MEDICAL INTERVENTION IN NEUROLOGICAL DISORDERS
  申请人：Aigner, Ludwig

  公开号：EP2720693B1

  公开（公告）日：2017-03-08
• Synthesis and Antiproliferative Activity of Minor Hops Prenylflavonoids and New Insights on Prenyl Group Cyclization
  作者：Jarosław Popłoński、Eliza Turlej、Sandra Sordon、Tomasz Tronina、Agnieszka Bartmańska、Joanna Wietrzyk、Ewa Huszcza

  DOI：10.3390/molecules23040776

  日期：——

  Synthesis of minor prenylflavonoids found in hops and their non-natural derivatives were performed. The antiproliferative activity of the obtained compounds against some human cancer cell lines was investigated. Using xanthohumol isolated from spent hops as a lead compound, a series of minor hop prenylflavonoids and synthetic derivatives were obtained by isomerization, cyclisation, oxidative-cyclisation

  合成了在啤酒花中发现的次要异戊二烯类黄酮及其非天然衍生物。研究了所得化合物对一些人癌细胞系的抗增殖活性。以从废啤酒花中分离的黄腐酚为先导化合物，通过异构化、环化、氧化-环化、氧化、还原和去甲基化反应，获得了一系列次要的啤酒花异戊二烯类黄酮及其合成衍生物。三种人类癌细胞系——乳腺癌 (MCF-7)、前列腺 (PC-3) 和结肠 (HT-29)——被用于抗增殖试验，顺铂作为对照化合物。合成了五种次要的啤酒花异戊二烯类黄酮和九种黄腐酚的非天然衍生物。首次描述了黄腐酚 K、其二氢和四氢衍生物以及 1",2",α,β-四氢黄腐酚 C 的合成。所有次要的啤酒花异戊二烯类黄酮在体外都表现出强到中度的抗增殖活性。次要啤酒花黄酮类化合物黄腐酚 C 和 1",2"-二氢黄腐酚 K 和非天然 2,3-脱氢异黄腐酚表现出与顺铂相当的活性。文章中描述的结果表明，含有色烷和色烯样部分的黄酮类化合物，尤其是查耳酮，是有效的抗增殖剂。黄腐酚异戊二烯基团与