(2R)-8-[5''-hydroxy-3''-methyl-(2''-E)-butenyl]-4',7-dihydroxy-5-methoxyflavanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R)-8-[5''-hydroxy-3''-methyl-(2''-E)-butenyl]-4',7-dihydroxy-5-methoxyflavanone
• 英文别名: (2R)-7-hydroxy-8-[(E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl]-2-(4-hydroxyphenyl)-5-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: ODWUHPLVCFCQLL-VPUMRBOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄腐酚 在 fermentation broth 、 Cunninghamella echinulata NRRL 3655 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 336.0h， 以1.7%的产率得到(2R)-8-[4''-hydroxy-3''-methyl-(2''-Z)-butenyl]-4',7-dihydroxy-5-methoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  Identification and Biological Activity of Microbial Metabolites of Xanthohumol

  摘要：

  使用 Cunninghamella echinulata NRRL 3655 培养液对黄腐酚进行微生物转化，得到 (2S)-8-[4″-羟基-3″-甲基-(2″-Z)-丁烯基]-4′,7-二羟基-5-甲氧基黄烷酮(5)和(2S)-8-[5”-羟基-3”-甲基-(2”-E)-丁烯基]-4',7-二羟基-5-甲氧基黄烷酮(6)。黄腐酚 (1) 和黄烷酮 6 以及 (E)-2″-(2″′′-羟基异丙基)-二氢呋喃[2″,3″:4′,3′]-2′,4-二羟基-6′ -甲氧基查耳酮 (2), (2S)-2”-(2””-羟基异丙基)-二氢呋喃[2”,3”:7,8]-4’-羟基-5-甲氧基黄烷酮 (3) 由膜毕赤酵母获得对恶性疟原虫表现出抗疟活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1237

文献信息

• Identification and Biological Activity of Microbial Metabolites of Xanthohumol
  作者：Wimal Herath、Daneel Ferreira、Shabana Iqrar Khan、Ikhlas Ahmad Khan

  DOI：10.1248/cpb.51.1237

  日期：——

  Microbial transformation of xanthohumol using the culture broth of Cunninghamella echinulata NRRL 3655 afforded (2S)-8-[4″-hydroxy-3″-methyl-(2″-Z)-butenyl]-4′,7-dihydroxy-5-methoxyflavanone (5) and (2S)-8-[5″-hydroxy-3″-methyl-(2″-E)-butenyl]-4′,7-dihydroxy-5-methoxyflavanone (6). Xanthohumol (1) and flavanone 6 as well as (E)-2″-(2′′′-hydroxyisopropyl)-dihydrofurano[2″,3″:4′,3′]-2′,4-dihydroxy-6′-methoxychalcone (2), (2S)-2″-(2′′′-hydroxyisopropyl)-dihydrofurano[2″,3″:7,8]-4′-hydroxy-5-methoxyflavanone (3) obtained with Pichia membranifaciens showed antimalarial activity against Plasmodium falciparum.

  使用 Cunninghamella echinulata NRRL 3655 培养液对黄腐酚进行微生物转化，得到 (2S)-8-[4″-羟基-3″-甲基-(2″-Z)-丁烯基]-4′,7-二羟基-5-甲氧基黄烷酮(5)和(2S)-8-[5”-羟基-3”-甲基-(2”-E)-丁烯基]-4',7-二羟基-5-甲氧基黄烷酮(6)。黄腐酚 (1) 和黄烷酮 6 以及 (E)-2″-(2″′′-羟基异丙基)-二氢呋喃[2″,3″:4′,3′]-2′,4-二羟基-6′ -甲氧基查耳酮 (2), (2S)-2”-(2””-羟基异丙基)-二氢呋喃[2”,3”:7,8]-4’-羟基-5-甲氧基黄烷酮 (3) 由膜毕赤酵母获得对恶性疟原虫表现出抗疟活性。