9β-hydroxyartemisinin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9β-hydroxyartemisinin
• 英文别名: 9beta-Hydroxyartemisinin；(1R,4S,5S,6S,8S,9R,12S,13R)-6-hydroxy-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-one
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: JUOYGOHTZCDYRE-SCLGFBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  青蒿素	Artemisinin	63968-64-9	C15H22O5	282.337

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  青蒿素	Artemisinin	63968-64-9	C15H22O5	282.337
  ——	6a-hydroxy-artemisinin	——	C15H22O6	298.336
  ——	(7R)-fluoroartemisinin	——	C15H21FO5	300.327

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9β-hydroxyartemisinin 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(7R)-azidoartemisinin
  参考文献：
  名称：

  ARTEMISININ DERIVATIVES, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ANTIMALARIAL AGENTS

  摘要：

  本文提供了抗疟疾药物青蒿素衍生物、包含该衍生物的组合物、制备该衍生物的方法以及它们在治疗寄生虫感染的药物组合物中的用途。本文提供了通过对C7和C6a位置进行官能化，并可选择在C10和C9位置进行修饰，通过化学酶法生产青蒿素衍生物的方法。同时，还提供了重组细胞色素P450多肽用于这些方法。青蒿素衍生物可单独或与其他抗寄生虫药物联合使用，用于治疗疟疾和其他寄生虫感染。

  公开号：

  US20150299217A1
• 作为产物：
  描述：

  青蒿素 在 sodium phosphite 、 phosphite dehydrogenase 、 P₄₅₀ variant IV-H₄ 、 氧气 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到9β-hydroxyartemisinin
  参考文献：
  名称：

  ARTEMISININ DERIVATIVES, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ANTIMALARIAL AGENTS

  摘要：

  本文提供了抗疟疾药物青蒿素衍生物、包含该衍生物的组合物、制备该衍生物的方法以及它们在治疗寄生虫感染的药物组合物中的用途。本文提供了通过对C7和C6a位置进行官能化，并可选择在C10和C9位置进行修饰，通过化学酶法生产青蒿素衍生物的方法。同时，还提供了重组细胞色素P450多肽用于这些方法。青蒿素衍生物可单独或与其他抗寄生虫药物联合使用，用于治疗疟疾和其他寄生虫感染。

  公开号：

  US20150299217A1

文献信息

• Methods and systems for evaluating and predicting the reactivity of monooxygenase enzymes
  申请人：Fasan Rudi

  公开号：US09273342B2

  公开（公告）日：2016-03-01

  Methods and systems for evaluating and predicting the reactivity of natural and engineered monooxygenase enzymes are provided. Methods are provided for acquiring a functional profile (fingerprint) of monooxygenases that encode information regarding the active site configuration of such monooxygenases. Methods are also provided for carrying out analysis of a monooxygenase fingerprint, to formulate predictions regarding the reactivity properties (e.g., substrate reactivity, chemo-, regio, and stereoselectivity properties) of the fingerprinted monooxygenases.

  提供了评估和预测天然和工程单加氧酶酶反应性的方法和系统。提供了获取编码有关这些单加氧酶的活性位点配置信息的功能概要（指纹）的方法。还提供了进行单加氧酶指纹分析，以制定关于指纹化单加氧酶的反应性属性（例如底物反应性、化学、区域和立体选择性属性）的预测的方法。
• 青蒿素衍生物及其中间体、制备方法以及应用
  申请人：广东省中医院(广州中医药大学第二附属医院、广州中医药大学第二临床医学院、广东省中医药科学院)

  公开号：CN111484502B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明公开了具有如通式(Ⅰ)所示结构的青蒿素衍生物，本发明还公开了该化合物制备方法及其在制备抗疟疾药物上的应用，并且还公开了用于制备该青蒿素衍生物的中间体及该中间体的制备。
• A novel ketone derivative of artemisinin biotransformed by Streptomyces griseus ATCC 13273
  作者：Ji-Hua Liu、You-Gen Chen、Bo-Yang Yu、Yi-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.076

  日期：2006.4

  A novel ketone derivative of artemisinin, artemisitone-9, was produced by the biotransformation of cultured Streptomyces griseus ATCC 13273. The structure of the ketone product Was fully elucidated by various spectroscopic techniques, and the mechanism of generating Such novel metabolite is also discussed. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ARTEMISININ DERIVATIVES, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ANTIMALARIAL AGENTS
  申请人：University of Rochester

  公开号：US20150299217A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  Derivatives of the antimalarial agent artemisinin, compositions comprising the derivatives, methods for preparing the derivatives, and their uses in pharmaceutical compositions intended for the treatment of parasitic infections are provided. Methods are provided for the production of artemisinin derivatives via functionalization of positions C7 and C6a, and optionally, in conjunction with modifications at positions C10 and C9, via chemoenzymatic methods. Recombinant cytochrome P450 polypeptides are also provided for use in the methods. The artemisinin derivatives can be used for the treatment of malaria and other parasitic infections, alone or in combination with other antiparasitic drugs.

  本文提供了抗疟疾药物青蒿素衍生物、包含该衍生物的组合物、制备该衍生物的方法以及它们在治疗寄生虫感染的药物组合物中的用途。本文提供了通过对C7和C6a位置进行官能化，并可选择在C10和C9位置进行修饰，通过化学酶法生产青蒿素衍生物的方法。同时，还提供了重组细胞色素P450多肽用于这些方法。青蒿素衍生物可单独或与其他抗寄生虫药物联合使用，用于治疗疟疾和其他寄生虫感染。

表征谱图