4-chloro-3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-butanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-butanone
• 英文别名: (2S,3S)-4-chloro-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylbutan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: WUMAWUIWMPYZLI-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 1-phenyl-1-trimethylsiloxypropene 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 吡啶 、 二叔丁基过氧化物 、 水 、 (αS,α'S)-α,α'-双(叔丁基)-[2,2'-联吡啶]-6,6'-二甲醇 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以66%的产率得到4-chloro-3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  介质中铁和铋催化的不对称Mukaiyama Aldol反应

  摘要：

  我们已经开发了手性Fe II和Bi III配合物催化的烯醇硅与醛的不对称Mukaiyama aldol反应。尽管先前的反应通常需要相对苛刻的条件，例如严格的无水条件，非常低的温度（-78°C）等，但本文报道的反应是在0°C的水存在下进行的。为了找到适合手性与水相容的路易斯酸用于Mukaiyama醛醇缩合反应，我们筛选了许多路易斯酸与手性联吡啶L1结合，后者以前被发现是水性介质中合适的手性配体。三种类型的手性催化剂，由Fe II或Bi III金属盐，手性配体（L1），和添加剂已被发现和各种各样的基材（硅烯醇化物和醛）反应，通过三个催化体系中的一个的适当的选择，以得到所需的醛醇缩合产物以高收率和高diastereo-和对映选择性。机理研究阐明了Fe II和Bi III中心周围的配位环境以及添加剂对手性催化的影响。值得注意的是，布朗斯台德酸和碱在Fe II催化反应中都是有效的添加剂。假定的催化循

  DOI：

  10.1002/asia.201301149

文献信息

• Iron- and Bismuth-Catalyzed Asymmetric Mukaiyama Aldol Reactions in Aqueous Media
  作者：Taku Kitanosono、Thierry Ollevier、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201301149

  日期：2013.12

  asymmetric Mukaiyama aldol reactions of silicon enolates with aldehydes catalyzed by chiral FeII and BiIII complexes. Although previous reactions often required relatively harsh conditions, such as strictly anhydrous conditions, very low temperatures (−78 °C), etc., the reactions reported herein proceeded in the presence of water at 0 °C. To find appropriate chiral water‐compatible Lewis acids for the

  我们已经开发了手性Fe II和Bi III配合物催化的烯醇硅与醛的不对称Mukaiyama aldol反应。尽管先前的反应通常需要相对苛刻的条件，例如严格的无水条件，非常低的温度（-78°C）等，但本文报道的反应是在0°C的水存在下进行的。为了找到适合手性与水相容的路易斯酸用于Mukaiyama醛醇缩合反应，我们筛选了许多路易斯酸与手性联吡啶L1结合，后者以前被发现是水性介质中合适的手性配体。三种类型的手性催化剂，由Fe II或Bi III金属盐，手性配体（L1），和添加剂已被发现和各种各样的基材（硅烯醇化物和醛）反应，通过三个催化体系中的一个的适当的选择，以得到所需的醛醇缩合产物以高收率和高diastereo-和对映选择性。机理研究阐明了Fe II和Bi III中心周围的配位环境以及添加剂对手性催化的影响。值得注意的是，布朗斯台德酸和碱在Fe II催化反应中都是有效的添加剂。假定的催化循