1,2-dihexadecanoyl-3-((9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoyl)-sn-glycerol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,2-dihexadecanoyl-3-((9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoyl)-sn-glycerol
• 英文别名: TG(16:0/16:0/18:3(9Z,12Z,15Z))[iso3]；[(2R)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl] (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoate
• 化学式: C₅₃H₉₆O₆
• 分子量: 829.342
• InChiKey: WLFXGZDFDKIDIL-AVVZNEQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.7
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  49
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzoyl-1,2-O-dipalmitoyl-sn-glycerol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-dihexadecanoyl-3-((9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  包含n-3多不饱和脂肪酸的对映体结构的三酰基甘油的合成和对映体特异性分析。

  摘要：

  三酰基甘油（TAGs）的立体特异性结构影响脂肪酸的生物利用度。缺乏对映纯参考化合物和有效的对映特异性方法阻碍了单个TAG的立体特异性分析。合成了十二个新颖的对映体结构AAB型TAG，它们在sn -1或sn -3位置包含以下三个n-3多不饱和脂肪酸之一：α-亚麻酸（ALA），二十碳五烯酸（EPA）或二十二碳六烯酸（DHA）。这些化合物形成了六对对映异构体，使用手性柱和紫外检测器通过循环高效液相色谱进行分离。研究了对映异构体的色谱保留行为和立体特异性洗脱顺序。sn中n-3 PUFA的对映体n-1 PUFA在sn -3位置时，-1位的洗脱速度比对映异构体快，而与PUFA的碳链长度和双键数目无关。含有DHA的TAG对映异构体在手性色谱柱上表现出截然不同的保留，并且在第一根色谱柱后被分离，而需要回收以分离含有ALA或EPA的对映异构体对。使用两个相同的色谱柱和一个流动相且没有样品衍生化的系统证明对峰

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2020.104937