8-bromo-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-2(3H)-one
• 英文别名: 8-bromo-1-methyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-c]quinolin-2-one；8-bromo-1-methyl-3H-imidazo[4,5-c]quinolin-2-one
• 化学式: C₁₁H₈BrN₃O
• 分子量: 278.108
• InChiKey: WQJCBGBMQBKVGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-2(3H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-(4-methoxybenzyl)-8-(6-methoxypyridin-3-yl)-1-methyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-c]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-c]喹啉-2-酮的新型，有效和PI3Kδ选择性抑制剂的发现。

  摘要：

  PI3Kδ与多种炎性和自身免疫性疾病有关。为了有效治疗诸如类风湿性关节炎之类的慢性免疫疾病，开发同工型选择性PI3Kδ抑制剂是必不可少的。基于咪唑并喹啉酮类的pan-PI3K / m-TOR抑制剂（Dactolisib）的结构导向优化导致发现了一种有效且口服可生物利用的PI3Kδ同工型选择性抑制剂（10h），在动物模型中具有更高的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.04.007
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-羟基-6-溴喹啉 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 8-bromo-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-c]喹啉-2-酮的新型，有效和PI3Kδ选择性抑制剂的发现。

  摘要：

  PI3Kδ与多种炎性和自身免疫性疾病有关。为了有效治疗诸如类风湿性关节炎之类的慢性免疫疾病，开发同工型选择性PI3Kδ抑制剂是必不可少的。基于咪唑并喹啉酮类的pan-PI3K / m-TOR抑制剂（Dactolisib）的结构导向优化导致发现了一种有效且口服可生物利用的PI3Kδ同工型选择性抑制剂（10h），在动物模型中具有更高的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.04.007

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PDK1 INHIBITORS
  申请人：Arndt Joseph

  公开号：US20120208819A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of PDK1. The present invention also provides compositions thereof, and methods of treating PDK1-mediated diseases.

  本发明提供了作为PDK1抑制剂有用的化合物。本发明还提供了它们的组合物，以及治疗PDK1介导的疾病的方法。
• Heterocyclic compounds useful as PDK1 inhibitors
  申请人：Sunesis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10030016B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of PDK1. The present invention also provides compositions thereof, and methods of treating PDK1-mediated diseases.

  本发明提供了可用作 PDK1 抑制剂的化合物。 本发明还提供了其组合物以及治疗 PDK1 介导的疾病的方法。
• TWI525093
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• IMIDAZOLONE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：BEIJING FORELANDPHARMA CO. LTD.

  公开号：US20160304510A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  This application relates to imidazolone compounds, pharmaceutically acceptable salts, solvents, polymorphs or prodrugs thereof, and further relates to pharmaceutical combinations comprising the foregoing substances and uses for preventing and treating protein kinase related diseases such as cancer, metabolic diseases, and cardiovascular diseases.
• US9546165B2
  申请人：——

  公开号：US9546165B2

  公开（公告）日：2017-01-17