p-Mentha-2,8-dien-1-yl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: p-Mentha-2,8-dien-1-yl acetate
• 英文别名: (1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl) acetate
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: UYKRLPCOIHAEFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Mentha-2,8-dien-1-yl acetate 、 3,5-二羟基戊苯 在 silver hexafluoroantimonate 、 (acac)₂MoCl₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到(-)-Δ8-四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrocannabinol Revisited: Synthetic Approaches Utilizing Molybdenum Catalysts

  摘要：

  ∆⁹-四氢大麻酚1及其异构体是通过多米诺式方法合成的。第一种方法，得到(±)-1，依赖于Mo(IV)催化的柠檬醛(4)与橄榄醇(15)的一锅串联反应，产率为20%，生成(±)-∆⁹-四氢大麻酚，其中包含69:31的trans-(天然)和cis-异构体混合物。另一种方法，得到天然(-)-1，首先对(+)-柠檬烯(R)-(+)-16进行环氧化，然后用PhSeNa打开产生的cis-环氧化合物17，随后消除作用，得到三级醇21，其醋酸酯22在Mo(II)催化剂IV存在下与橄榄醇15反应，产率为52%，得到(-)-1。

  DOI：

  10.1135/cccc20011257
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-甲基-4-丙-1-烯-2-基-环己-2-烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到p-Mentha-2,8-dien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrocannabinol Revisited: Synthetic Approaches Utilizing Molybdenum Catalysts

  摘要：

  ∆⁹-四氢大麻酚1及其异构体是通过多米诺式方法合成的。第一种方法，得到(±)-1，依赖于Mo(IV)催化的柠檬醛(4)与橄榄醇(15)的一锅串联反应，产率为20%，生成(±)-∆⁹-四氢大麻酚，其中包含69:31的trans-(天然)和cis-异构体混合物。另一种方法，得到天然(-)-1，首先对(+)-柠檬烯(R)-(+)-16进行环氧化，然后用PhSeNa打开产生的cis-环氧化合物17，随后消除作用，得到三级醇21，其醋酸酯22在Mo(II)催化剂IV存在下与橄榄醇15反应，产率为52%，得到(-)-1。

  DOI：

  10.1135/cccc20011257

文献信息

• Tetrahydrocannabinol Revisited: Synthetic Approaches Utilizing Molybdenum Catalysts
  作者：Andrei V. Malkov、Pavel Kočovský

  DOI：10.1135/cccc20011257

  日期：——

  ∆⁹-Tetrahydrocannabinol 1 and its isomers were synthesized via domino-type methodology. The first approach, leading to (±)-1, relies on the Mo(IV)-catalyzed, one-pot cascade reaction of citral (4) with olivetol (15), affording (±)-∆⁹-tetrahydrocannabinol as a 69 : 31 mixture of the trans- (natural) and cis-isomers in 20% yield. The alternative approach, leading to natural (-)-1, commenced with epoxidation of (+)-limonene (R)-(+)-16; opening of the resulting cis-epoxide 17 with PhSeNa, followed by elimination, afforded tertiary alcohol 21, whose acetate 22 was treated with olivetol 15 in the presence of Mo(II) catalyst IV to afford (-)-1 in 52% yield.

  ∆⁹-四氢大麻酚1及其异构体是通过多米诺式方法合成的。第一种方法，得到(±)-1，依赖于Mo(IV)催化的柠檬醛(4)与橄榄醇(15)的一锅串联反应，产率为20%，生成(±)-∆⁹-四氢大麻酚，其中包含69:31的trans-(天然)和cis-异构体混合物。另一种方法，得到天然(-)-1，首先对(+)-柠檬烯(R)-(+)-16进行环氧化，然后用PhSeNa打开产生的cis-环氧化合物17，随后消除作用，得到三级醇21，其醋酸酯22在Mo(II)催化剂IV存在下与橄榄醇15反应，产率为52%，得到(-)-1。