(3R,3aS,6aR,8S,9aR,9bS)-8-hydroxy-3-(methoxymethyl)-6,9-dimethylenedecahydroazuleno[4,5-b]furan-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,3aS,6aR,8S,9aR,9bS)-8-hydroxy-3-(methoxymethyl)-6,9-dimethylenedecahydroazuleno[4,5-b]furan-2(3H)-one
• 英文别名: (1R,3S,5R,6S,7S,11R)-(+)-3-hydroxy-11-methoxymethyl-4(15),10(14)-guaiadien-12,6-olide；11-epi-hexapetol A
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: TZIROSKNERGLRF-LZXPERKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 、 (3R,3aS,6aR,8S,9aR,9bS)-8-hydroxy-3-(methoxymethyl)-6,9-dimethylenedecahydroazuleno[4,5-b]furan-2(3H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以2.1 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁线莲的根和根茎中的倍半萜类，酚类和木质素糖苷。及其生物活性

  摘要：

  大约17化合物从的根和根茎的60％乙醇水溶液提取物中分离威灵仙hexapetala帕尔，包括用5/7/5稠合环和3三个新guaianolide倍半萜。小号-构型（1 - 3），五新异戊二烯化的四取代的酚苷（4 - 8）配有6/6-稠9 ħ苯并吡喃骨架（5）和6/7-稠-7,10-二氢苯并氧杂七骨架（6 - 8），一个新的isoferulyl葡糖苷（9），两个新Furofuran型木脂二葡糖苷（10 - 11）和六个已知化合物。通过光谱数据和电子圆二色谱（ECD）分析，结合改进的Mosher方法，阐明了新化合物的化学结构。推测了烯丙基化的四取代酚可能的生物合成关系。在体外测定中，化合物16表现出中等的TNF-α分泌抑制活性，IC 50值为3.419μM。化合物14 - 16显示强效PTP1B酶抑制活性用的48.30〜86.00％的抑制率。化合物16表现出显着的PTP1B酶抑制作用，IC 50值为4

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104312
• 作为产物：
  描述：

  11-epi-hexapetol A-3-O-β-D-glucopyranoside 在 β-glucosidase 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 葡萄糖 、 (3R,3aS,6aR,8S,9aR,9bS)-8-hydroxy-3-(methoxymethyl)-6,9-dimethylenedecahydroazuleno[4,5-b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铁线莲的根和根茎中的倍半萜类，酚类和木质素糖苷。及其生物活性

  摘要：

  大约17化合物从的根和根茎的60％乙醇水溶液提取物中分离威灵仙hexapetala帕尔，包括用5/7/5稠合环和3三个新guaianolide倍半萜。小号-构型（1 - 3），五新异戊二烯化的四取代的酚苷（4 - 8）配有6/6-稠9 ħ苯并吡喃骨架（5）和6/7-稠-7,10-二氢苯并氧杂七骨架（6 - 8），一个新的isoferulyl葡糖苷（9），两个新Furofuran型木脂二葡糖苷（10 - 11）和六个已知化合物。通过光谱数据和电子圆二色谱（ECD）分析，结合改进的Mosher方法，阐明了新化合物的化学结构。推测了烯丙基化的四取代酚可能的生物合成关系。在体外测定中，化合物16表现出中等的TNF-α分泌抑制活性，IC 50值为3.419μM。化合物14 - 16显示强效PTP1B酶抑制活性用的48.30〜86.00％的抑制率。化合物16表现出显着的PTP1B酶抑制作用，IC 50值为4

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104312

文献信息

• Synthesis and anticancer studies of Michael adducts and Heck arylation products of sesquiterpene lactones, zaluzanin D and zaluzanin C from <i>Vernonia arborea</i>
  作者：Tushar R. Valkute、Eswar K. Aratikatla、Neha A. Gupta、S. Ganga、Manas K. Santra、Asish K. Bhattacharya

  DOI：10.1039/c8ra06238b

  日期：——

  2 were isolated from the leaves of Vernonia arborea. Several diverse Michael adducts (3–22) and Heck arylation analogs (23–34) of 1 have been synthesized by reacting with various amines and aryl iodides, respectively and were assayed for their in vitro anticancer activities against human breast cancer cell lines MCF7 and MDA-MB-231. Among all the synthesized analogs, Michael adducts 9 and 10 showed

  从斑鸠菊的叶子中分离出含有α-亚甲基-γ-内酯、zaluzanin D 1和zaluzanin C 2的倍半萜内酯。通过分别与各种胺和芳基碘化物反应合成了几种不同的迈克尔加合物 ( 3-22 ) 和1的Heck 芳基化类似物 ( 23-34 )，并测定了它们对人乳腺癌细胞系 MCF7和MDA-MB-231。在所有合成的类似物中，迈克尔加合物9和10与1相比显示出更好的抗癌活性。然而，在这些化合物中，只有10对正常乳腺上皮 MCF10A 细胞的细胞毒性作用最小。我们详细的机理研究表明，化合物9和10通过诱导细胞凋亡发挥其抗增殖活性，从而抑制癌细胞增殖，化合物10可能是设计潜在抗癌化合物的先导化合物。